2018-004954

特願２０１６－５０４７５２「１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物を調製するための方法」拒絶査定不服審判事件〔平成２６年１０月　２日国際公開、ＷＯ２０１４／１５５１１８、平成２８年　５月２３日国内公表、特表２０１６－５１４７３０、請求項の数（９）〕について、次のとおり審決する。

【結　論】 原査定を取り消す。 本願の発明は、特許すべきものとする。

【理　由】 第１　手続の経緯 本願は、２０１４年３月２７日（パリ条約による優先権主張外国庁受理　２０１３年３月２７日　米国（ＵＳ））を国際出願日とする出願であって、出願後の手続の経緯の概要は次のとおりである。 平成２９年　８月２５日付け　拒絶理由通知 同年１１月２７日　　　意見書・手続補正書の提出 同年１２月　５日付け　拒絶査定 平成３０年　４月１１日　　　拒絶査定不服審判の請求・手続補正書の提　　　　　　　　　　　　　　　出 同年１１月　５日　　　上申書の提出 第２　原査定の概要 原査定（平成２９年１２月５日付け拒絶査定）の概要は次のとおりである。 この出願の下記の請求項に係る発明は、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された下記の刊行物に記載された発明又は電気通信回線を通じて公衆に利用可能となった発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。 そして、平成２９年１１月２７日付けの手続補正書に記載された特許請求の範囲の請求項１～５について下記引用文献１～５を、同請求項６～１０について下記引用文献１～６を引用している。 （なお、上記請求項２～１０は、平成３０年４月１１日付けの手続補正書に記載された特許請求の範囲の請求項１～９に実質的に対応する。） 引用文献１　特開２０１０－１１６３４９号公報 引用文献２　特公平０６－０１１６４８号公報 引用文献３　特開２００４－３１５３７５号公報（周知技術を示す文献） 引用文献４　特開２０１１－２４６４２９号公報（周知技術を示す文献） 引用文献５　特開２０１１－０５１９７６号公報 引用文献６　特表２０１２－５２０２６３号公報（周知技術を示す文献） 第３　本願発明 本願の請求項１～９に係る発明は、平成３０年４月１１日付けの手続補正により補正された特許請求の範囲の請求項１～９に記載された事項により特定される以下のとおりのもの（以下、「本願発明１」等という。）であると認める。 「　　【請求項１】 （ａ）１－アダマンチルジメチルアミンをジメチルカーボネートと反応させて１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートを製造することであって、ジメチルカーボネート：１－アダマンチルジメチルアミンのモル比が３から５の範囲である、製造すること、及び （ｂ）１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートを水の存在下で水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウムと反応させて、１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物を製造することであって、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム：１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートのモル比が１．０５から１．７５の範囲である、製造すること、 を含む１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物を調製するための方法。 【請求項２】 水の存在下での１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートと水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウムとの反応が還流で実施される、請求項１に記載の方法。 【請求項３】 １－アダマンチルジメチルアミンとジメチルカーボネートとの反応が１２０－１６０℃の範囲の温度で実施される、請求項１又は２に記載の方法。 【請求項４】 １－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートが水酸化カルシウムと反応する、請求項１から３の何れか一項に記載の方法。 【請求項５】 １－アダマンチルジメチルアミンが１－アダマンチルアミン塩酸塩、ホルムアルデヒド、ギ酸、及び１－アダマンチルジメチルアミンを製造するための無機塩基を反応させることにより製造される、請求項１から４の何れか一項に記載の方法であって、ホルムアルデヒド：１－アダマンチルアミン塩酸塩のモル比が２．１から２．４の範囲であり、ギ酸：１－アダマンチルアミン塩酸塩のモル比が２．３から２．７の範囲である、方法。 【請求項６】 前記無機塩基が第Ｉ族金属の水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩である、請求項５に記載の方法。 【請求項７】 前記無機塩基が水酸化ナトリウムである、請求項５又は６に記載の方法。 【請求項８】 １－アダマンチルアミン塩酸塩、ホルムアルデヒド、ギ酸、及び無機塩基の反応が１－アダマンチルアミン塩酸塩とギ酸を混合し、続いて無機塩基の添加、次いで、ホルムアルデヒドを加えることにより実施される、請求項５から７の何れか一項に記載の方法。 【請求項９】 １－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートが水酸化カルシウムと反応する、請求項５から８の何れか一項に記載の方法。」 第４　引用例の記載及び引用発明 １　引用例の記載事項 引用文献１～６には、以下の事項が記載されている。 引用文献１： １ａ）「【請求項１】 下記式（１） 【化１】 で表されるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネート。」 １ｂ）「【０００１】 本発明はＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートに関する。Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートは、ゼオライトを製造する際の鋳型化合物として有用な新規な化合物である。」 １ｃ）「【０００３】 ゼオライトを製造するための鋳型化合物として、アダマンタン化合物を使用することは公知である。 ・・・ 【０００７】 しかしながら、これら従来の製法では、原料の１－アミノアダマンタン及び反応試薬として用いられるメチルヨウ化物が高価なため、得られるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムヨウ化物や、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウム水酸化物をゼオライト製造用の工業的な原料として用いることは、経済的に不利である。 【０００８】 したがって、工業的にゼオライトを製造する際の鋳型化合物として、簡便な製法を用いて高収率で容易に得られるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアダマンタンアンモニウム塩が望まれていた。 【発明の開示】 【発明が解決しようとする課題】 【０００９】 本発明は、前記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、工業的にゼオライトを製造する際の鋳型化合物として、簡便な製法を用いて容易に得られるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアダマンタンアンモニウム塩を提供することである。 ・・・ 【００１１】 本発明者らは前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、Ｎ，Ｎ，－ジメチル－１－アミノアダマンタンと炭酸ジメチルから、新規なＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートを合成することが出来ることを見出し、本発明を完成するに至った。 ・・・ 【発明の効果】 【００１４】 本発明の上記式（１）で表されるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウム塩は、簡便な製法を用いて容易に得ることができるため、本発明は工業的に極めて有用である。」 １ｄ）「【００２８】 実施例１． 攪拌子を入れたステンレス製の３０ｍｌ簡易耐圧容器に、Ｎ，Ｎ，－ジメチル－１－アミノアダマンタン３．５９ｇ（２０ｍｍｏｌ）、炭酸ジメチル５．４０ｇ（６０ｍｍｏｌ）、メタノール２．９２ｇを入れ、反応器内を窒素で置換した。反応器を密閉後、オイルバスに漬けて加熱攪拌し１４５℃まで昇温し、続けて同条件で１０時間反応を行った。反応終了後に反応器を室温まで冷却し、得られた液をエバポレーターで減圧し、未反応の炭酸ジメチル、溶媒のメタノールを留去した。この時に得られた結晶は、白色の粉体結晶であり、収量は５．３０ｇであった。生成物について、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）分析、質量スペクトル、元素分析、及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）分析を行った。その結果を以下に示す。 【００２９】 ＮＭＲ分析：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：３．５２（ｓ，３Ｈ）、３．２７（ｓ，９Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、２．０５－２．０７（ｄ，６Ｈ）、１．７１（ｍ，６Ｈ）。 １３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：１５８．２，７１．６，５２．３，４７．４，４７．３，３５．１，３４．８，３０．０。 【００３０】 液体クロマトグラフィーによる質量分析　ＥＳＩ法　（ｍ／ｅ）：Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウム骨格の分子量　１９４．１９１（Ｍ＋）。 【００３１】 元素分析（測定値）：Ｃ６７．６，Ｈ１０．３，Ｎ５．２ （理論値　：Ｃ６６．９，Ｈ１０．１，Ｎ５．２）。 【００３２】 生成物のＮＭＲ分析を行った結果、Ｎ，Ｎ，－ジメチル－１－アミノアダマンタンを含有しておらず、転化率は１００％であった。生成物の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を図１に示し、１３Ｃ－ＮＭＲの測定結果を図２にを示す。また、生成物の液体クロマトグラフィーによる質量スペクトルを測定したところ、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウム骨格の分子量（Ｍ＋＝１９４．１９１）が確認された。これらと元素分析の結果も本化合物の構造を支持しており、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートが９８．４％の収率で得られたことを確認した。」 引用文献２： ２ａ）「【請求項７】合成のままかつ無水状態で、酸化物モル比で表わして； （０．１～３．０）Ｑ２Ｏ： （０．１～２．０）Ｍ２Ｏ：Ｗ２Ｏ３：（５０より大）ＹＯ２ ここで、Ｍはアルカリ金属陽イオン、Ｗはアルミニウム、ガリウム、鉄、ホウ素およびその混合物から選んだもの、Ｙはシリコン、ゲルマニウムおよびその混合物から選んだもの、Ｑはアダマンテーン第４級アンモニウムイオンである； の組成を持ち、第１表のＸ線回折線を有するゼオライト。 ・・・ 【請求項１３】アダマンテーン第４級アンモニウムイオンは、式 （式中、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して低級アルキル、Ａはゼオライトの形成に有害でない陰イオン、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素又は低級アルキルである）；および ・・・ のアダマンテーン化合物から誘導される、特許請求の範囲第(7)項に記載のゼオライト。」（特許請求の範囲） ２ｂ）「結晶質アルミノ硅酸塩は通常アルカリ又はアルカリ土類金属の酸化物、シリカおよびアルミナを含有する水性反応混合物から作る。「窒素ゼオライト」は有機鋳型剤、通常窒素含有有機陽イオンを含む反応混合物から作つてきた。・・・Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアルキル－１－アダマンタミンをゼオライトＳＳＺ－１３の分子ふるいの作製に使用することは米国特許第４，５４４，５３８号明細書に発表されている。」（３頁左欄３８行～右欄１５行） ２ｃ）「Ａ○－（審決注：原文はＡの右肩に○の中の－）はゼオライトの形成に有害でない陰イオンである。陰イオンの典型としてハロゲン、たとえばフツ化物、塩化物、臭化物およびヨウ化物、水酸化物、酢酸塩、硫酸塩、カルボン酸塩などがある。水酸化物は最も好ましい陰イオンである。たとえば、ハロゲン化物を水酸化物イオンでイオン交換し、それによつてアルカリ金属水酸化物の必要量を減らし、あるいはなしとすることが有利であることがある。」（５頁左欄３０～３７行） 引用文献３： ３ａ）「【０００２】 【従来の技術】 従来、水酸化テトラアルキルアンモニウムは、テトラアルキルアンモニウムハライドやテトラアルキルアンモニウム炭酸塩などの複分解、即ちテトラアルキルアンモニウム塩の水溶液に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基を作用させ、水酸化テトラアルキルアンモニウムとハロゲン化ナトリウム、カリウム、カルシウムなどの無機塩とし、これらから無機塩を除去することにより製造するか、又はテトラアルキルアンモニウム塩の電解により製造されている。」 引用文献４： ４ａ）「【請求項１】 下記の工程Ａ及びＢを順次含むことを特徴とするアダマンチル基を有する第４級アンモニウム塩の製造方法。 工程Ａ：比誘電率が１０．０～２０．０である溶媒ａに溶解した塩酸アマンタジン〔下記式（１－１）〕と水酸化アルカリ金属との反応物を、ギ酸、並びに、ホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドと反応させる工程、 溶媒aに溶解した１－アミノアダマンタン〔下記式（１－２）〕を、ギ酸、並びに、ホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドと反応させる工程、 １－ハロゲノアダマンタン〔下記式（１－３）〕とジメチルアミンを反応させる工程 から選ばれる１－アダマンタンジメチルアミン〔下記式（２）〕の製造工程、 工程Ｂ：溶媒ｂに溶解した工程Ａで得られた１－アダマンタンジメチルアミン〔下記式（２）〕とハロゲン化メチルを反応させる１－アダマンタントリメチルアンモニウムハロゲン塩〔下記式（３）〕の製造工程。 【化１】 」 ４ｂ）「【００３０】 [工程Ｃ] 工程Ｃは、下記反応式で表される工程であり、溶媒ｃに溶解した、工程Ｂで得られた１－アダマンタントリメチルアンモニウムハロゲン塩〔下記式（３）〕を、イオン交換する１－アダマンタントリメチルアンモニウムＯＨ塩（１－アダマンタントリメチルアンモニウムヒドロキシド）〔下記式（４）〕の製造工程である。 【００３１】 【化５】 【００３２】 イオン交換の方法としては、１－アダマンタントリメチルアンモニウムハロゲン塩の溶液中に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ塩を添加し、析出するアルカリ金属のハロゲン化物を除去する方法、あるいはＯＨ形陰イオン交換樹脂と接触させる方法等がある。 【００３３】 水酸化アルカリ塩を使用する場合、１－アダマンタントリメチルアンモニウムハロゲン塩を溶媒ｃに溶解させた中に、例えば、水酸化カリウムをそのまま、或いは水酸化カリウムの溶媒ｃの溶液を、１－アダマンタントリメチルアンモニウムハロゲン塩の０．８～５モル倍量添加し、析出する中性無機塩をろ過により除去した後得られた溶液より１－アダマンタントリメチルアンモニウムＯＨ塩を得ることができる。 溶媒ｃとしては、１－アダマンタントリメチルアンモニウムハロゲン塩や１－アダマンタントリメチルアンモニウムＯＨ塩の溶解度は高いが、中性無機塩の溶解度が低いものが好ましく、例えば、水及び／又はアルコールが用いられる。アルコールとしては、メタノール，エタノール，ｎ－プロパノール，２－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール及びそれらの混合物等が挙げられる。」 引用文献５： ５ａ）「【００１７】 式（１）中、Ｒ1は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アミノ基、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子であり、ｎは０～４の整数であり、・・・ 【００４４】 ・・・ （工程Ｃ） 工程Ｃは、下記反応式で表される工程であり、溶媒ｃに溶解した第４級アンモニウムハロゲン塩〔下記式（５）〕をイオン交換して第４級アンモニウムＯＨ塩〔下記式（６）〕とする工程である。 【００４５】 【化３】 【００４６】 イオン交換の方法としては、第４級アンモニウムハロゲン塩（５）の溶液中に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属を添加し、析出するアルカリ金属のハロゲン化物を除去する方法、あるいはＯＨ形塩基性陰イオン交換樹脂と接触させる方法等がある。 【００４７】 水酸化アルカリ金属を使用する場合、第４級アンモニウムハロゲン塩（５）を溶媒ｃに溶解させた中に、例えば、水酸化カリウムをそのまま、あるいは、水酸化カリウムを溶媒ｃに溶解させた溶液を、第４級アンモニウムハロゲン塩の０．８～５モル倍量添加し、析出する中性無機塩をろ過により除去した後、得られた溶液より第４級アンモニウムＯＨ塩（６）を得ることができる。 溶媒ｃとしては、第４級アンモニウムハロゲン塩（５）や第４級アンモニウムＯＨ塩（６）の溶解度は高いが、中性無機塩の溶解度が低いものが好ましく、例えば、水及び／又はアルコール系溶媒が用いられる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール及びそれらの混合物等が挙げられる。」 ５ｂ）「【００６０】 ［実施例５］：工程Ａ，Ｂ及びＤ ３００ｍＬの三口フラスコに、実施例１で得られた１－アミノアダマンタン１５ｇ（９９．２ｍｍｏｌ）、１－ブタノール５０ｍＬを加えた。５０℃に昇温した後、９７質量％ギ酸水溶液２３ｇ（４８３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。攪拌しながら、３７質量％ホルムアルデヒド水溶液４８ｇ（５９１ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了後８０℃まで昇温し、３時間反応を行なった。反応液を冷却し、５０質量％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０に調整した。酢酸エチル２０ｇを加え、有機相を分取した。 ３００ｍＬの三口フラスコに、分取した１－アダマンチルジメチルアミン含有の有機層を加え、０℃まで冷却した。氷冷下、攪拌しながら臭化メチル９．４２ｇ（９９．２ｍｍｏｌ）を４時間かけて添加した。添加終了後、５時間反応させた。反応液を冷却した後、固形分をろ別し、さらにアセトンで洗浄後、乾燥して目的物であるアダマンチルトリメチルアンモニウムブロマイドを２５．３ｇ（収率９３ｍｏｌ％、白色粉体）得た。 また、得られたアダマンチルトリメチルアンモニウムブロマイドは、高速液体クロマトクラフィー（ＨＰＬＣ－ＲＩ法）分析によって、純度９９％であった。」 引用文献６： ６ａ）「【請求項３】 １－アダマンチルジメチルアミンの準備のために、１－アダマンチルアンモニウム塩酸塩から出発する、請求項２記載の方法。 【請求項４】 １－アダマンチルアンモニウム塩酸塩をまず、水性の塩基との反応によって１－アダマンチルアミンに変換する、請求項３記載の方法。」 ２　引用発明 引用文献１には、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートの発明が記載されているところ（摘示１ａ）、当該化合物の具体的な製造方法が実施例１として記載されている（摘示１ｄ）。 したがって、当該実施例１の記載からみて、引用文献１には、 「Ｎ，Ｎ，－ジメチル－１－アミノアダマンタン３．５９ｇ（２０ｍｍｏｌ）と炭酸ジメチル５．４０ｇ（６０ｍｍｏｌ）を反応させて、収量５．３０ｇでＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートを製造する方法」の発明（以下「引用発明」という。）が記載されていると認める。 第５　対比・判断 １　本願発明１について 本願発明１と引用発明とを対比する。 引用発明１の「Ｎ，Ｎ，－ジメチル－１－アミノアダマンタン」、「炭酸ジメチル」、「Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネート」は、それぞれ、本願発明１の「１－アダマンチルジメチルアミン」、「ジメチルカーボネート」、「１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネート」に相当する。 また、引用発明１において、Ｎ，Ｎ，－ジメチル－１－アミノアダマンタン、炭酸ジメチルを、それぞれ、２０ｍｍｏｌ、６０ｍｍｏｌ用いており、それらのモル比は３であり、このモル比は、本願発明１の「３から５の範囲」に該当する。 したがって、本願発明１と引用発明とは、 「（ａ）１－アダマンチルジメチルアミンをジメチルカーボネートと反応させて１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートを製造することであって、ジメチルカーボネート：１－アダマンチルジメチルアミンのモル比が３から５の範囲である、製造すること」である点で一致し、以下の点で相違する。 本願発明１が、上記（ａ）「及び（ｂ）１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートを水の存在下で水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウムと反応させて、１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物を製造することであって、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム：１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートのモル比が１．０５から１．７５の範囲である、製造すること、 を含む１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物を調製するための方法。」と特定するのに対し、引用発明は、そのように特定されていない点。 上記相違点について検討する。 引用文献１には、ゼオライトを製造するための鋳型化合物として用いるアダマンタン化合物について、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムヨウ化物や、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウム水酸化物を用いることは経済的に不利であること、工業的にゼオライトを製造する際の鋳型化合物として、簡便な製法を用いて高収率で容易に得られるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアダマンタンアンモニウム塩が望まれており、そのような背景技術に鑑みて、工業的にゼオライトを製造する際の鋳型化合物として、簡便な製法を用いて容易に得られるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアダマンタンアンモニウム塩を提供することを課題として、特定の原料を用いることでＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートを合成することができることを見出した旨が記載されており（摘示１ｃ）、これらの記載からみて、引用発明におけるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートは、工業的にゼオライトを製造する際の鋳型化合物として用いるものとして記載されているものであって、それを原料としてさらに他のＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアダマンタンアンモニウム塩とすることが、引用文献１に記載ないし示唆されているとはいえない。 特に、簡便な製法を用いて容易に得られるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアダマンタンアンモニウム塩を提供することを課題とすることからみて、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアダマンタンアンモニウム塩の具体例である引用発明におけるＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートを原料としてさらに他のＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアダマンタンアンモニウム塩とすることは引用文献１において示唆されているとはいえない。 また、引用文献３～５については、１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートを水の存在下で水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウムと反応させて、１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物とすることを具体的に記載ないし示唆するものではない。 したがって、たとえ引用文献２に、ゼオライトの製造において用いるアダマンテーン第４級アンモニウムイオンの好ましい陰イオンが水酸化物であることが記載され、引用文献３～５に、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－１－アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートとは異なる化合物である第４級アンモニウム塩を水の存在下で水酸化カルシウム等に作用させて水酸化物とすることが記載されていても、引用発明の方法に加えてさらに、上記相違点に係る「（ｂ）１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートを水の存在下で水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウムと反応させて、１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物を製造することであって、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム：１－アダマンチルトリメチルアンモニウムメチルカーボネートのモル比が１．０５から１．７５の範囲である、製造すること、を含む１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物を調製するための方法」とすることが当業者が容易になし得る事項であるとはいえない。 したがって、本願発明１は引用文献１～５に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるとはいえない。 ２　本願発明２～４について 本願発明２～４はいずれも本願発明１を引用し、本願発明１を技術的に特定するものである。したがって、本願発明１が引用文献１～５に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるとはいえない以上、本願発明２～４は引用文献１～５に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるとはいえない。 ３　本願発明５について 本願発明５は、本願発明１～４について、工程（ａ）の原料である、１－アダマンチルジメチルアミンの製造についての特定がされたものであるところ、引用文献６に記載されている事項は、当該１－アダマンチルジメチルアミンの製造に関するものであり、上記１で示した相違点に関するものではないから（なお、引用文献６には、１－アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物の製造方法に関する記載もあるが、本願発明５の方法を記載、示唆するものとはいえない。）、引用発明との対比において当該相違点を有する本願発明５についても、本願発明１と同様の理由により、引用文献１～６に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるとはいえない。 ４　本願発明６～９について 本願発明６～９はいずれも本願発明５を引用し、本願発明５を技術的に特定するものである。したがって、本願発明５が引用文献１～６に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるとはいえない以上、本願発明６～９は引用文献１～６に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるとはいえない。 第６　むすび 以上のとおりであるから、本願発明１～９は、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができないとすることはできず、原査定の理由によって、本願を拒絶することはできない。 また、他に本願を拒絶すべき理由を発見しない。 よって、結論のとおり審決する。