2021-008673

特願２０１９－１３２２５２「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物及びＣ８Ｆ１７Ｂｒの製造方法」拒絶査定不服審判事件〔令和元年１０月１０日出願公開、特開２０１９－１７２７０９〕について、次のとおり審決する。

結 論 本件審判の請求は、成り立たない。

理 由 第１ 手続の経緯 本願は、平成２９年７月３日を出願日とする特願２０１７－１３０３６３号の一部を令和元年７月１７日に新たな特許出願としたものであって、出願後の主な手続の経緯は次のとおりである。 令和２年 ５月２２日 ：上申書の提出 同年１２月１５日 ：手続補正書の提出 令和３年 １月 ７日付け：拒絶理由通知 同年 ３月１５日 ：意見書の提出 同年 同月２５日付け：拒絶査定 同年 ６月３０日 ：審判請求書の提出 令和４年１１月２５日付け：拒絶理由通知（当審） 令和５年 １月３０日 ：意見書及び手続補正書の提出 第２ 本願発明 令和５年１月３０日提出の手続補正書によって補正された本願の特許請求の範囲の請求項１及び２のうち、請求項１の記載は次のとおりであり、同請求項１に係る発明は、同請求項１に記載された事項によって特定されるとおりのものである（以下「本願発明」という。）。なお、下線は当審合議体が付したものであり、請求項１における下線は当審における上記手続補正による変更箇所を示す。 「【請求項１】 Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物であって、 Ｃ７Ｆ１５ＣＯＯＨをさらに含有し、 Ｃ７Ｆ１５ＣＯＯＨの含有量がＣ８Ｆ１７Ｂｒの全重量に対して２５ｐｐｂ以下であり、 前記組成物の全重量に対して、Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを５０重量％以上含む、組成物。」 第３ 当審において通知された拒絶理由 令和４年１１月２５日付けで当審において通知された拒絶理由（理由１～４）のうち、「理由２及び理由３」の一部（以下、それぞれ「理由２’及び理由３’」という。）の概要は、次のとおりである。 理由２’：（新規性）この出願の請求項１に係る発明は、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された又は電気通信回線を通じて公衆に利用可能となった引用文献１及び３に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができない。 理由３’：（進歩性）この出願の請求項１に係る発明は、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された又は電気通信回線を通じて公衆に利用可能となった引用文献１～５に記載された発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。 引用文献１：特開昭６０－１８４０３３号公報 引用文献２：特開平４－１７３７５２号公報（技術常識を示す文献） 引用文献３：国際公開第９４／１２４５３号 引用文献４：社団法人日本化学会編, 第４版 実験化学講座I 基本操作I, 丸善株式会社, 平成２年１１月５日, p. 180-181（技術常識を示す文献） 引用文献５：一般社団法人カケンテストセンター，“【EU】REACH規則改正：ペルフルオロオクタン酸（PFOA）”，［online］，2017年6月26日，カケンKAKEN，［令和4年11月17日検索］，インターネット<URL : https://www.kaken.or.jp/topics/detail/m84 >（技術常識を示す文献） 上記理由２’及び３’の対象である「請求項１に係る発明」は、令和２年１２月１５日提出の手続補正書によって補正された特許請求の範囲の請求項１（以下「旧請求項１」という。）に係る発明であり、旧請求項１の記載は、次のとおりである。 「【請求項１】 Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物であって、 Ｃ７Ｆ１５ＣＯＯＨをさらに含有し、 Ｃ７Ｆ１５ＣＯＯＨの含有量がＣ８Ｆ１７Ｂｒの全重量に対して２５ｐｐｂ以下である、組成物。」 なお、上記第２で認定した「本願発明」は、旧請求項１に係る発明に対応するものであって、「組成物の全重量に対して、Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ」の含有量を更に特定した発明であるところ、令和５年１月３０日提出の意見書の「５．」のとおり、当該含有量の特定は、令和５年１月３０日提出の手続補正書による補正により、当審において通知された拒絶理由の理由４（同日出願）を解消するために追加された事項である。 第４ 各引用文献及び本願明細書の記載事項 １ 引用文献１の記載 (１ａ) 「本発明は一般式ＣｎＦ２ｎ＋１Ｉ又はＩ（ＣＦ２）ｍＩ（ｎは６～１１の、ｍは４～８の整数を示す）で表わされるパーフルオロアルキルアイオダイドをラジカル開始剤の存在下に臭素と反応させることを特徴とする一般式ＣｎＦ２ｎ＋１Ｂｒ又はＢｒ（ＣＦ２）ｍＢｒ（ｎ及びｍは上記に同じ）で表わされるパーフルオロアルキルブロマイドの製造方法に係る。 本発明で出発原料として用いられる上記一般式で表わされるパーフルオロアルキルアイオダイドは直鎖でも分枝状のものでも良く、例えばＣＦ３（ＣＦ２）５Ｉ，（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）４Ｉ，ＣＦ３（ＣＦ２）５Ｉ，ＣＦ３（ＣＦ２）７Ｉ，Ｉ（ＣＦ２）６Ｉ，Ｉ（ＣＦ２）８Ｉ等を挙げることができる。 本発明においては上記パーフルオロアルキルアイオダイドをラジカル開始剤の存在下に臭素と反応させる。反応割合は例えばＣｎＦ２ｎ＋１Ｉの１モルに対して臭素を約１～３モル、Ｉ（ＣＦ２）ｍＩの１モルに対して臭素を約２～４モルとするのが好ましい。反応は通常はフラスコに原料アイオダイド及び臭素を入れ、これを加熱しラジカル開始剤を滴下する方法により行われる。また反応器に原料アイオダイド、臭素及びラジカル開始剤を加え、Ｎ２気流中で反応させることもできる。更には反応器に原料アイオダイドを入れＮ２気流中、ラジカル開始剤の溶液及び臭素を滴下することもできる。反応溶媒は使用してもしなくても良いが、使用する場合にはＣＣｌ４，ＣＨＣｌ３，ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２，ＣＦＣｌ２ＣＦＣｌ２などの臭素化されない溶媒が好ましい。 ラジカル開始剤としては種々のものが使用可能であるが、臭素の沸点からみて半減期が１０時間の温度が２０～８０℃程度のものが好適である。具体的には過酸化物、アゾ系化合物などが好ましい。なかでも好ましいのはアセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、オクタノイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ（２－エチルヘキサノエート）、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート及びアゾビスイソブチロニトリルである。ラジカル開始剤の使用量は原料アイオダイドに対して約５～５０重量％とするのが良い。反応温度は使用するラジカル開始剤にも支配されるが、一般に約４０～９０℃が好適である。反応終了後は、例えば反応混合物をアルカリ又は還元剤で洗浄し、次いで精留することにより容易に高純度の目的とするブロマイドを得ることができる。」（２頁左上欄７行～左下欄末行） (１ｂ) 「実施例２ ２００ｍｌの４つ口フラスコにＣ８Ｆ１７Ｉ（５４，６ｇ）及び臭素（３５ｇ）及びＣＦＣｌ２ＣＦＣｌ２（１００ｍｌ）を入れＮ２気流中６０℃に加熱する。この中に撹拌下アゾビスイソブチロニトリル（２５ｇ）を３０分毎に８回に分けて添加する。 添加終了後、２時間同温度で撹拌した後、内容物を希アルカリで洗浄し精留すると、ｂｐ１４２℃のＣ８Ｆ１７Ｂｒが２１ｇ得られた。収率４２％。」（２頁右下欄１０～末行） ２ 引用文献２の記載 (２ａ) 「１．光照射下でパーフルオロアルキルアイオダイドと臭素とを光増感剤の存在下に反応させることを特徴とするパーフルオロアルキルブロマイドの製造法。」（特許請求の範囲） (２ｂ) 「このパーフルオロアルキルブロマイドは、パーフルオロアルキルアイオダイドと臭素との反応により合成されており、即ちパーフルオロアルキルアイオダイドのＣ－Ｉ結合は、Ｃ－Ｂｒ結合よりもはるかに安定性が低く、熱、光などによるラジカル反応により開裂し、ヨウ素を容易に遊離する性質を有しているので、臭素と反応させることによりハロゲン置換反応するのである。」（１頁右下欄３～１０行） ３ 引用文献３の記載 (３ａ) 「（１）光透過性の反応器において、一般式ＣｎＦ２ｎ＋ＩＩ（式中ｎは6～10の整数）で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドと臭素を光の照射下、120～180℃に加熱し、同時に副生するＩＢｒを層分離により除去しながら反応させることを特徴とするパーフルオロアルキルブロマイドの製造法。」（請求の範囲） (３ｂ) 「実施例１ 第１図に示すように、500ｍｌの４つ口フラスコに、冷却用ジムロートとＩＢｒ抜き用コック付きジムロートを付けたＨ管を取り付けた。フラスコにパーフルオロオクチルアイオダイド（ＰＦＯＩ）200ｍｌ（747ｍＭ）と臭素5.0ｍｌ（97.1ｍＭ）を入れ、150～155℃に加熱し、500Ｗの可視光ランプを照射した。反応溶液が還流し始めた後、臭素49.5ｍｌ（972ｍＭ）を0.2ｍｌ／分の速さで約４時間かけて滴下した。生成したＩＢｒは、ＩＢｒ抜き用ジムロートから適時抜き出した。５時間反応後、反応溶液を冷却し、5％水酸化ナトリウム水溶液（200ｍｌ）で洗浄、パーフルオロオクチルブロマイド344.9ｇ（収率92.5％）を得た。」（３頁下から１１～３行） (３ｃ) 「 ［図：0001397445000001.jpg］ 」 ４ 引用文献４の記載 (４ａ) 「 ［図：0001397445000002.jpg］ 」（１８０頁） (４ｂ) 「ａ． 抽出による合成粗生成物の分離精製 粗生成物の抽出操作による分離精製はおおまかには，○１（当審注：○１は○の中に１、○２及び○３も同様）水溶性か非水溶性か，○２中性物質，酸，塩基のいずれか，○３極性物質か非極性物質か，の三つの性質の差を利用する．ほとんどの場合は，粗生成物を有機溶媒に溶解し，酸およびアルカリ水溶液で水溶性不純物を除去するのが常法である．目的物か酸か塩基であればそれぞれアルカリまたは酸水溶液で抽出した後，水相の液性を逆にして有機溶媒で再抽出する．中性，酸性，塩基性，両性の各物質の溶媒抽出による一般的な分画法を図４・１１に示す．いずれの場合も抽出液は乾燥剤を加えて乾燥した後，濃縮して，次の精製操作に供する．この場合，酸あるいはアルカリ水溶液として０．５～１Ｍの希塩酸，クエン酸水溶液や炭酸水素ナトリウム，水酸化ナトリウム水溶液などを用いる．」（１８０頁下から４行～１８１頁６行） ５ 引用文献５の記載 (５ａ) 「【EU】REACH規則改正：ペルフルオロオクタン酸（PFOA） 2017.06.26 法 律 2017年6月、REACH規制の制限対象物質リスト(付属書 XVII)が修正され、ペルフルオロオクタン酸（PFOA）とその塩およびPFOA関連物質の使用制限が追加されました。 2020年7月4日より、ペルフルオロオクタン酸（PFOA）とその塩およびPFOA関連物質を含有する繊維製品をEU域内に上市するためには、付属書 XVIIに規定される使用制限の厳守が必須となります。 使用制限の内容は、以下の通りです。 ［図：0001397445000003.jpg］ 優れた界面活性を持つPFOAとその塩、PFOA関連物質は、フライパンのこびりつき防止フッ素コーティングや、衣類の撥水機能や防汚機能を付与する目的で使用されます。しかし一方で、極めて自然環境に分解しにくく生物蓄積性も高い物質であることから、環境汚染や健康被害の要因として懸念されており、世界的に規制の動きが高まっています。」 ６ 本願明細書の記載 (Ａ) 「【０００１】 本発明は、Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物及びＣ８Ｆ１７Ｂｒの製造方法に関する。 【背景技術】 【０００２】 一般式Ｃ８Ｆ１７Ｂｒで表されるパーフルオロオクチルブロマイド（ＰＦＯＢと略記する）は、Ｘ線造影及びＭＲ造影能を有している化合物として知られており、診断薬の原体及び医薬中間体等として使用できることが知られている。 【０００３】 ＰＦＯＢは、種々の方法で製造できることが知られている。例えば、一般式Ｃ８Ｆ１７Ｉで表される化合物（ｎ－ペルフルオロオクチルヨウ化物、ＰＦＯＩと略記する）と、臭素等の臭素化剤とを気相で反応することでＰＦＯＢを得る方法（例えば、特許文献１）、あるいは、ＰＦＯＩの光化学的臭素化によってＰＦＯＢを得る方法（例えば、特許文献２）が知られている。 ・・・ 【発明が解決しようとする課題】 【０００５】 しかしながら、本願発明者らがＰＦＯＩを原料とするＰＦＯＢの製造方法を詳細に検討したところ、少なくとも水及び／又は酸素が存在する条件下では、光又は熱の作用によって原料のＰＦＯＩの分解が発生し、パーフルオロオクタン酸（ＰＦＯＡ；Ｃ７Ｆ１５ＣＯＯＨ）が生成するという問題があることを突き止めた。このようなＰＦＯＡが混在した原料を使用してＰＦＯＢを製造すると、生成物中にＰＦＯＡが混入しやすく、ＰＦＯＢの純度が低下しやすい。また、ＰＦＯＢへのＰＦＯＡの混入量を極力減らすには、例えば、ＰＦＯＩを別途精製するための工程も要したり、原料であるＰＦＯＩの保管方法や保管時間を厳密に管理したりする必要があった。さらに、ＰＦＯＡは、環境に悪影響をおよぼしやすい化合物と認識されているため、ＰＦＯＡの量がより少ないＰＦＯＢを提供することの重要性は高いといえる。 【０００６】 本発明は、上記に鑑みてなされたものであり、不純物であるＰＦＯＡの含有量が少ないＰＦＯＢを含む組成物及び該ＰＦＯＢの製造方法を提供することを目的とする。」 (Ｂ) 「【００１７】 ＰＦＯＢ中にＰＦＯＡが不純物として含まれ得る原因は種々存在すると考えられる。中でも、ＰＦＯＢを製造するときに使用する原料がＰＦＯＩである場合は、ＰＦＯＡが多く含まれやすい。なぜなら、ＰＦＯＩは、光及び熱に不安定な化合物であって、光又は熱もしくは光と熱の両方の作用によって酸素若しくは空気中に存在する酸素及び／又は水と反応し、ＰＦＯＩがＰＦＯＡに分解しやすいためである。酸素及び／又は水分が存在する場合は特にＰＦＯＩはＰＦＯＡに分解しやすい。」 (Ｃ) 「【００３３】 精製工程では、前記反応工程で得られたＰＦＯＢをアルカリ洗浄する。この精製工程において、生成物に含まれるＰＦＯＡの含有量が、ＰＦＯＢの全重量に対して２５ｐｐｂ以下に低減され得る。 【００３４】 アルカリ洗浄の方法は特に限定されない。例えば、アルカリ溶液を生成物に添加して撹拌を行い、その後、静置させて、生成物が含まれる層と、アルカリ溶液の層（アルカリ層ということがある）との２層に分離させ、分液によって生成物が含まれる層を取り出す方法が挙げられる。これにより、生成物であるＰＦＯＢを得ることができる。その他、アルカリ溶液を生成物に添加した後、蒸留することで生成物であるＰＦＯＢを含む層を得ることもできる。 【００３５】 アルカリ溶液の添加から分液して生成物が含まれる層を取り出すまでの一連の操作を「アルカリ洗浄」いう。 【００３６】 前記アルカリ洗浄は、複数回行うことが好ましく、この場合、生成物がより高純度で精製され、特に、ＰＦＯＩを所望の量にまで低減しやすくなる。より具体的には、前記アルカリ洗浄後のアルカリ層のｐＨが７以上、好ましくは、８以上、特に好ましくは１０以上になるまでアルカリ洗浄を繰り返すことが好ましい。 ・・・ 【００４０】 精製工程におけるアルカリ洗浄では、生成物中に含まれるＰＦＯＡが除去される他、副生成物であるＩＢｒも除去され得る。 【００４１】 アルカリ洗浄を行った後、必要に応じて、無機塩を含む溶液で、生成物を洗浄してもよい。無機塩としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム等を挙げることができる。これにより、アルカリ洗浄後の生成物のｐＨを調整することができ、また、水分も除去することができる。 【００４２】 精製工程では、前記アルカリ処理の後、更に必要に応じて生成物を乾燥処理、及び、蒸留処理することができる。乾燥処理は、例えば、生成物に乾燥剤を添加する方法によって行うことができる。乾燥剤の種類は特に限定されず、例えば、無水硫酸マグネシウムを挙げることができる。また、蒸留処理は、例えば、乾燥処理の後に行うことができる。蒸留処理の方法は特に限定的でなく、公知の蒸留方法を広く採用することができる。 【００４３】 精製工程を経ることで、ＰＦＯＢが精製され、不純物として含まれるＰＦＯＡが２５ｐｐｂ以下である純度の高いＰＦＯＢを製造することができる。 【００４４】 特に本発明の製造方法では、ＰＦＯＡが含まれるＰＦＯＩを原料として使用してＰＦＯＢを製造するにもかかわらず、得られたＰＦＯＢ中にはＰＦＯＡの量が少ないため、純度が高いＰＦＯＢを得ることができる。また、本発明の製造方法では、精製によってＰＦＯＡの量を容易に低減できるので、保管条件が厳密に管理されていないＰＦＯＩを原料として使用することができる。」 (Ｄ) 「【実施例】 【００４７】 以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例の態様に限定されるものではない。 【００４８】 （実施例１） 反応槽にＰＦＯＩを１７６０ｇ供給し、該反応槽を１４０～１４２℃に加熱し、反応槽内のＰＦＯＩを撹拌した。次いで、この反応槽に、臭素１０００～１６００ｇを、複数回に分けて供給して、加熱還流することで、ＰＦＯＩの臭素化を行った。 【００４９】 臭素化の終了後、反応液を冷却し、反応液のアルカリ洗浄を行った。このアルカリ洗浄では、まず、得られた反応液に２～３重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を約０．５Ｌ加えて撹拌し、その後、撹拌を止めて反応槽を静置させて生成物を含む層及び水酸化ナトリウム水溶液の層に分離し、分液により生成物を含む層を抽出した。このアルカリ洗浄を繰返し実施し、水酸化ナトリウム水溶液の層のｐＨが８を超えるまで行った。 【００５０】 その後、生成物に７～１０％に調整した食塩水を約０．３Ｌ加えて洗浄し、その後、生成物を含む層を取り出した。この取り出した生成物を含む層に、無水硫酸マグネシウムを約２０ｇ加えて撹拌した。その後、ろ過により、前記生成物を含む層を取り出し、これを蒸留することによりＰＦＯＢを１５００ｇ得た。 【００５１】 得られたＰＦＯＢ中のＰＦＯＡの濃度をＬＣ－ＭＳ／ＭＳにより分析したところ、ＰＦＯＡの濃度は、ＰＦＯＢの全重量に対して５ｐｐｂ以下であった。 【００５２】 （実施例２） ＰＦＯＩとして、ＰＦＯＡを３５０重量ｐｐｍ含むＰＦＯＩに変更したこと以外は実施例１と同様の方法でＰＦＯＢを１５００ｇ得た。 【００５３】 得られたＰＦＯＢ中のＰＦＯＡの濃度をＬＣ－ＭＳ／ＭＳにより分析したところ、ＰＦＯＡの濃度は、ＰＦＯＢの全重量に対して５ｐｐｂ以下であった。」 以下、本願発明に関連するフッ素化合物である「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（パーフルオロオクチルブロマイド）」、「Ｃ７Ｆ１５ＣＯＯＨ（パーフルオロオクタン酸）」及び「Ｃ８Ｆ１７Ｉ（ｎ－ペルフルオロオクチルヨウ化物）」について、それぞれ、「ＰＦＯＢ」、「ＰＦＯＡ」及び「ＰＦＯＩ」との略記を使用することがある。 第５ 当審の判断 １ 理由２’（新規性）について (１) 引用文献３を主引例とする場合 ア 引用文献３に記載された発明 摘記(３ａ)及び(３ｂ)によれば、引用文献３には、「500ｍｌの４つ口フラスコに、パーフルオロオクチルアイオダイド（ＰＦＯＩ）200ｍｌと臭素5.0ｍｌを入れ、150～155℃に加熱し、500Ｗの可視光ランプを照射し、反応溶液が還流し始めた後、臭素49.5ｍｌを約４時間かけて滴下するなかで、副生したＩＢｒを除去しながら、５時間反応させ、反応溶液を冷却し、5％水酸化ナトリウム水溶液200ｍｌで洗浄することで製造したパーフルオロオクチルブロマイド。」（以下「引用３発明」という。）が記載されている。 イ 対比判断 本願発明と引用３発明とを対比すると、引用３発明における「パーフルオロオクチルブロマイド」は、本願発明における「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）」に相当する。 したがって、本願発明と引用３発明とは、 「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）」に関する物である点で一致し、以下の点で一応相違する。 一応の相違点１： 本願発明が「Ｃ７Ｆ１５ＣＯＯＨ（ＰＦＯＡ）をさらに含有し、ＰＦＯＡの含有量がＣ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）の全重量に対して２５ｐｐｂ以下」であることを特定しているのに対して、引用３発明は、「500ｍｌの４つ口フラスコに、パーフルオロオクチルアイオダイド（ＰＦＯＩ）200ｍｌと臭素5.0ｍｌを入れ、150～155℃に加熱し、500Ｗの可視光ランプを照射し、反応溶液が還流し始めた後、臭素49.5ｍｌを約４時間かけて滴下するなかで、副生したＩＢｒを除去しながら、５時間反応させ、反応溶液を冷却し、5％水酸化ナトリウム水溶液200ｍｌで洗浄することで製造」されたものと特定されている点 一応の相違点２： 本願発明が、「組成物の全重量に対して、Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）を５０重量％以上含む」、「組成物」であるのに対して、引用３発明は、製造方法で特定された「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）」である点 まず、一応の相違点１について検討する。 引用３発明では、ＰＦＯＩと臭素を原料としてＰＦＯＢを製造するにあたり、ＰＦＯＩを含む反応溶液の総量２０５ｍｌを５００ｍｌフラスコに入れ、フラスコ内で反応溶液が大気と接触した状態（窒素などの不活性化ガスによる置換の言及はない。摘記(３ｃ)の第１図も参照。）で、150～155℃の高温かつ500Ｗの可視光ランプを照射した後、臭素を添加している。 一方、本願明細書の摘記(Ａ)及び(Ｂ)によれば、ＰＦＯＩは光及び熱に不安定な化合物であって、大気である空気中に存在する酸素又は水と反応し、ＰＦＯＡに分解しやすいものとされ、摘記(２ａ)及び(２ｂ)によれば、パーフルオロアルキルアイオダイドのＣ－Ｉ結合は、Ｃ－Ｂｒ結合よりもはるかに安定性が低く、熱、光などによるラジカル反応により開裂し、ヨウ素を容易に遊離する性質を有することが記載されている。 そうすると、引用３発明は、通常酸素及び水を含む空気という大気の雰囲気下で、ＰＦＯＩを高温にし、可視光ランプを照射しているから、反応によりＰＦＯＩの一部が分解されてＰＦＯＡを微量生成しているものと認められる。そして、引用３発明は、臭素の置換反応終了後に、水酸化ナトリウム水溶液を用いたアルカリ洗浄をしているから、摘記(Ｃ)による本願発明の手法又は摘記(Ｄ)の具体例や、アルカリ水溶液で水溶性不純物を除去する分離精製の技術常識（摘記(４ａ)及び(４ｂ)）も考慮すると、ＰＦＯＡの含有量がＰＦＯＢの全重量に対して２５ｐｐｂを超えるほどのものではない蓋然性が高く、一応の相違点１は実質的な相違点とはいえない。 つぎに、一応の相違点２について検討すると、引用３発明は特定の製造工程を経て製造された製造物であるから、純度１００％の化合物そのものである「ＰＦＯＢ」ではなく、「ＰＦＯＢ」を主に含有する混合物であって、組成物の全重量に対して、ＰＦＯＢを５０重量％以上含む「組成物」といえ、一応の相違点２は実質的な相違点とはいえない。 したがって、本願発明は引用文献３に記載された発明である。 (２) 引用文献１を主引例とする場合 ア 引用文献１に記載された発明 摘記(１ｂ)によれば、引用文献１には、「フラスコにＣ８Ｆ１７Ｉ、臭素及びＣＦＣｌ２ＣＦＣｌ２を入れ、Ｎ２気流中６０℃に加熱し、撹拌下アゾビスイソブチロニトリルを３０分毎に８回に分けて添加し、２時間同温度で撹拌した後、内容物を希アルカリで洗浄し精留することで得たＣ８Ｆ１７Ｂｒ。」（以下「引用１発明」という。）が記載されている。 イ 対比判断 本願発明と引用１発明とを対比すると、引用１発明の「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ」は、本願発明の「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）」に相当する。 したがって、本願発明と引用１発明とは、 「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）」に関する物である点で一致し、以下の点で一応相違する。 一応の相違点３： 本願発明が「Ｃ７Ｆ１５ＣＯＯＨ（ＰＦＯＡ）をさらに含有し、ＰＦＯＡの含有量がＣ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）の全重量に対して２５ｐｐｂ以下」であることを特定しているのに対して、引用１発明は、「フラスコにＣ８Ｆ１７Ｉ（ＰＦＯＩ）、臭素及びＣＦＣｌ２ＣＦＣｌ２を入れ、Ｎ２気流中６０℃に加熱し、撹拌下アゾビスイソブチロニトリルを３０分毎に８回に分けて添加し、２時間同温度で撹拌した後、内容物を希アルカリで洗浄し精留」し製造されたものと特定されている点 一応の相違点４： 本願発明が、「組成物の全重量に対して、Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）を５０重量％以上含む」、「組成物」であるのに対して、引用１発明は、製造方法で特定された「Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ（ＰＦＯＢ）」である点 まず、一応の相違点３について検討する。 引用文献１には、原料であるＰＦＯＩの純度や含有し得る不純物について記載されていないが、本願明細書の摘記(Ａ)及び(Ｂ)によれば、ＰＦＯＩは光及び熱に不安定な化合物であって、大気である空気中に存在する酸素又は水と反応し、ＰＦＯＡに分解しやすいものとされ、摘記(２ａ)及び(２ｂ)によれば、パーフルオロアルキルアイオダイドのＣ－Ｉ結合は、Ｃ－Ｂｒ結合よりもはるかに安定性が低く、熱、光などによるラジカル反応により開裂し、ヨウ素を容易に遊離する性質を有することが記載されていることから、ＰＦＯＡは、ＰＦＯＩ原料における不可避不純物であったものと認められ、結果として、ＰＦＯＢにおいても、ＰＦＯＡが不可避不純物であったことが、本願出願前における技術常識であったものといえる。摘記(１ａ)によれば、置換反応は「Ｎ２気流中で反応させること」ができる程度であって、大気雰囲気下で置換反応をすることも想定されているから、この場合、上記(１)イで述べた理由と同様の理由により、ＰＦＯＡが微量生成するものといえる。 そして、引用１発明は、臭素の置換反応終了後には希アルカリで洗浄し精留しているから、摘記(Ｃ)による本願発明の手法又は摘記(Ｄ)の具体例や、アルカリ水溶液で水溶性不純物を除去する分離精製の技術常識（摘記(４ａ)及び(４ｂ)）も考慮すると、ＰＦＯＡの含有量がＰＦＯＢの全重量に対して２５ｐｐｂを超えるほどのものではない蓋然性が高く、一応の相違点３は実質的な相違点とはいえない。 つぎに、一応の相違点４について検討すると、引用１発明は特定の反応工程を経て得た物であるから、純度１００％の化合物そのものである「ＰＦＯＢ」ではなく、「ＰＦＯＢ」を主に含有する混合物であって、組成物の全重量に対して、ＰＦＯＢを５０重量％以上含む「組成物」といえ、一応の相違点４は実質的な相違点とはいえない。 したがって、本願発明は引用文献１に記載された発明である。 (３) 請求人の主張について ア 請求人は審判請求書において、引用文献１～３のいずれにおいても、ＰＦＯＢの製造において生成物中にＰＦＯＡが生成していることについては記載も示唆もされておらず、以下の(ア)～(エ)の理由により、引用文献１～３に記載の発明にあっては、生成物中にＰＦＯＡが含まれていないと解すべきであると主張している。 (ア) 一般的に、ＰＦＯＩ中にＰＦＯＡが微量でも存在すると、ＰＦＯＩがＰＦＯＡに分解する過程でヨウ素（Ｉ２）が発生し、このヨウ素によってＰＦＯＩが赤く視認される。 (イ) 当業者において、原料に変色が見られた場合、そのような原料を合成用の原料とし使用し得ないことは技術常識である。 (ウ) そもそも一般的にＰＦＯＩのような有機化合物は、分解が起こらないようにすべく、保管方法を厳密に管理しておくことが通常である。 (エ) 当業者はＰＦＯＡが発生したＰＦＯＩを原料として使用するはずがない。 イ さらに、請求人は当審における意見書において、以下のように主張している。 (ア) ＰＦＯＩ中のＰＦＯＡがごく微量でも含まれているとＰＦＯＩが外観の目視で確認できる程度に赤変することは技術常識であると出願人は思料している。 (イ) そのような赤変した原料を使用してＰＦＯＢを製造することは、当業者なら通常は回避します。 ウ 請求人の主張に対する当審合議体の判断 まず、上記ア(ア)及びイ(ア)について検討すると、請求人は、ヒトが赤く視認できるほどのＰＦＯＡ濃度について具体的に示しておらず、ＰＦＯＢの全重量に対するＰＦＯＡの含有量が「２５ｐｐｂ（以下）」程度のＰＦＯＡ濃度でもヒトが赤く視認できるという根拠はない。 一方、着色を目的とする着色剤でさえ、５０ｐｐｍ（５００００ｐｐｂ）未満の着色剤濃度ではコート膜の視認・識別ができないこと（特開２０１３－２４５３１６号公報の【００７７】及び【００８３】）や、０．０１ｐｐｍ（１０ｐｐｂ）以下の着色剤濃度では目視にて溶液の着色の識別が不可能であること（特開２００３－１１２９９０号公報の【００３７】及び【００３８】）を考慮すると、「ＰＦＯＩ中のＰＦＯＡ」が「１０ｐｐｂ」又は「１ｐｐｂ」程度の「ごく微量」含まれている場合など、その存在を「目視で確認できる」ほどヒトの視認能力は高くはないことは明らであるから、請求人が主張する「ＰＦＯＡがごく微量でも含まれているとＰＦＯＩが外観の目視で確認できる程度に赤変する」という技術常識（上記ア(ア)及びイ(ア)）は妥当ではない。 そうすると、上記ア(イ)及びイ(イ)のとおり、「赤変した原料を回避」して合成したとしても、着色を視認できないほどの「ＰＦＯＡ」が存在し得るものといえる。 そして、上記ア(ウ)の保管方法を厳密に管理しておくことが通常であっても、上記(１)イ及び(２)イで述べたとおり、ＰＦＯＡが発生する条件を考慮すると、その含有量が検出限界を下回るほどの含有量である（すなわち、ＰＦＯＡの含有量がゼロである。）とする根拠にすることはできない。また、ＰＦＯＢが生成するまでに、ＰＦＯＡが不純物として微量混入することは避けられないものといえ、引用文献３又は１に記載のＰＦＯＢにＰＦＯＡの混入が記載されていなくとも、実際にＰＦＯＡを全く含有しないとは認められないし、「赤変していない原料」であっても「不可避不純物であるＰＦＯＡが混入した原料」といえるから、上記ア(エ)の主張により、「ＰＦＯＡ」が不可避不純物ではなく、生成物が「ＰＦＯＡ」を全く含有しないとすることはできない。 以上のことから、引用文献１及び３に記載の発明にあっては、生成物中にＰＦＯＡが含まれていないと解すべきという請求人の主張は採用できない。 (４) 小括 以上のとおり、本願発明は、引用文献１及び３に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができない。 ２ 理由３’（進歩性）について さらに、引用３発明及び引用１発明におけるＰＦＯＡの含有量が、実質的に不明であるか、本願発明の含有量の範囲に含まれなかった場合、すなわち、上記１(１)イの一応の相違点１及び上記１(２)イの一応の相違点３が実質的な相違点であると仮定した場合について、以下検討する。 (１) 法規制及び技術常識について 摘記(５ａ)によれば、引用文献５には、2020年7月4日以降、ＥＵ域内において、「他の化学物質の構成要素として使用、またはそれを上市する」には、「ＰＦＯＡとその塩」が「濃度２５ｐｐｂ未満でなければならない」ことが、本願出願前である２０１７年６月に法規制として決定された旨が記載されており、本願出願前でも経済活動及び流通のグローバル化が進んでおり、ＥＵ域内の規制は実質的に世界的な社会的要請であったものといえるから、本願出願前には、「ＰＦＯＡ」の濃度を多くとも２５ｐｐｂ未満とすることに対して、強い動機付けが存在していたものと認められる。 (２) 一応の相違点１及び３の判断について 上記(１)の「ＰＦＯＡ」の濃度を２５ｐｐｂ未満とする強い動機付けの存在と、有機物に含まれる酸不純物をアルカリ洗浄により除去することが本願出願前における常套手段（摘記(４ａ)及び(４ｂ)）であることを考慮すると、引用３発明及び引用１発明において、ＰＦＯＡの濃度を２５ｐｐｂ未満とするために、アルカリ洗浄を十分に行い、結果として、一応の相違点１及び３に係る本願発明の特定事項とすることは、当業者が容易に想到することである。 (３) 判断のまとめ 一応の相違点２及び４は、上記１(１)イ及び１(２)イで述べたとおり、実質的な相違点ではなく、かつ、上記(２)で述べたことを考慮すると、本願発明は、引用文献３に記載された発明及び技術常識に基いて、当業者が容易になし得たものであり、また、引用文献１に記載された発明及び技術常識に基いて、当業者が容易になし得たものである。 (４) 請求人の主張について 請求人は、審判請求書又は意見書において、引用文献１又は３には、ＰＦＯＡを含むＰＦＯＢの記載がないことを前提とした主張をするのみで、摘記(Ａ)の【０００５】における本願の発明の課題に沿って、ＰＦＯＡが混入し、ＰＦＯＡを低減する事項に関する特段の主張はしていない。 (５) 小括 以上のとおり、本願発明は、引用文献１又は３に記載された発明及び技術常識に基いて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。 第６ むすび 以上のとおり、本願の請求項１に係る発明は、引用文献１及び３に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができないか、引用文献１又は３に記載された発明及び技術常識に基いて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。 したがって、請求項２に係る発明について検討するまでもなく、本願は拒絶すべきものである。 よって、結論のとおり審決する。