2017-011982

特願２０１５－　７５１７９「フッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬」拒絶査定不服審判事件〔平成２８年　３月３１日出願公開、特開２０１６－　４１６８１〕について、次のとおり審決する。

【結　論】 本件審判の請求は、成り立たない。

【理　由】 第１　手続の経緯 本願は、平成２７年４月１日（優先権主張　平成２６年４月２日、同年８月２２日）を出願日とする出願であって、出願後の手続の経緯の概要は次のとおりである。 平成２８年　７月　８日付け　拒絶理由通知 同年１１月１７日　　　意見書・手続補正書の提出 平成２９年　４月２６日付け　拒絶査定 同年　８月　９日　　　拒絶査定不服審判の請求・手続補正書の提　　　　　　　　　　　　　　　出 同年１２月２０日　　　上申書の提出 平成３０年　３月２９日付け　当審における拒絶理由通知 同年　６月　４日　　　意見書・手続補正書の提出 第２　本願発明 本願の請求項１～４に係る発明は、平成３０年６月４日付けの手続補正により補正された特許請求の範囲の請求項１～４に記載された事項により特定されるとおりのものであるところ、請求項１に係る発明（以下「本願発明１」という。）は次のとおりのものである。 「　フッ素化有機化合物の製造方法であって、有機化合物を、 （１）ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ、及び （２）アミン－フッ化水素塩、 ＸａＦ（Ｘａは、水素、カリウム、ナトリウム、又はリチウムを示す。）、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいカテコール、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいヒドロキノン、及び１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいピロガロールからなる群より選択される１種以上の添加剤 と接触させて、フッ素化する工程Ａを含む製造方法。」 第３　当審における拒絶理由 当審において平成３０年３月２９日付けで通知した拒絶理由は理由１～４からなるところ、そのうち、理由２は次のとおりである。 「この出願は、特許請求の範囲の記載が下記の点で、特許法第３６条第６項第１号に適合しないため、同法第３６条第６項に規定する要件を満たしていない。」 そして、具体的な理由として次の事項を指摘している。 「ア　本願発明１について 発明の詳細な説明の記載からみて、本願発明１の解決しようとする課題は、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法を提供することにあると認められるところ、当該課題を、本願発明１の（２）で特定される添加剤を用いることで解決しようとするものと理解される。」 「してみると、本願発明１の添加剤のうち、Et3N-6HF以外の添加剤については、当業者が本願発明１の課題を解決することができると認識できるとはいえない。 したがって、本願発明１が、発明の詳細な説明に記載された発明であり、発明の詳細な説明の記載又はその示唆により当業者が「ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法を提供する」という本願発明１の課題を解決できると認識できる範囲のものであるとはいえず、また、その記載や示唆がなくとも当業者が出願時の技術常識に照らし上記課題を解決できると認識できる範囲のものであるとはいえない。 よって、本願発明１は発明の詳細な説明に記載したものということはできない。」 第４　当審の判断 当審は、平成３０年３月２９日付けの拒絶理由通知で通知したとおり、本願は、特許請求の範囲の記載が、特許法第３６条第６項第１号に適合しないため、同法第３６条第６項に規定する要件を満たしていないから、拒絶すべきものと判断する。 その理由は次のとおりである。 （１）はじめに 特許請求の範囲の記載が特許法第３６条第６項第１号に規定する要件（いわゆる「明細書のサポート要件」）に適合するか否かは、特許請求の範囲の記載と発明の詳細な説明の記載とを対比し、特許請求の範囲に記載された発明が、発明の詳細な説明に記載された発明で、発明の詳細な説明の記載又はその示唆により当業者が当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるか否か、また、その記載や示唆がなくとも当業者が出願時の技術常識に照らし当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるか否かを検討して判断すべきものである。 （２）発明の詳細な説明の記載 発明の詳細な説明には次の記載がある。 ａ）「【背景技術】 【０００２】 フッ素化合物は、機能性材料、医農薬化合物、電子材料等の各種化学製品、その中間体等として極めて重要な化合物である。 従来から、各種の有機化合物を原料として、これをフッ素化させて目的とするフッ素化合物を得る際に、フッ素化剤として、フッ素、フッ化水素、四フッ化硫黄等が用いられている。しかしながら、これらのフッ素化剤は、毒性、腐食性、反応時における爆発危険性等のために取扱が難しく、そのために特殊な装置や技術が必要である。 近年、フッ化物イオンによる求核置換反応を利用して、有機化合物にフッ素原子を導入する反応およびそのためのフッ素化剤が種々開発されている。 例えば、五フッ化ヨウ素（IF5）は、高い酸化力を持つ強力なフッ素化剤として知られているが、空気中では水分と反応して、HFを発生しながら分解する危険な液体状のフッ素化剤である。この様な性質を有するIF5については、近年、ピリジン－HFを混ぜると、空気中で安定な白色固体（ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ）となり、種々のイオウ化合物のフッ素化に有効であることが報告されている（非特許文献１参照）。 ・・・ 【発明が解決しようとする課題】 【０００４】 ＩＦ５－ピリジン－ＨＦは優れたフッ素化剤であるが、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いたフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できないフッ素化有機化合物が存在し、更なるフッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬の提供が求められている。 従って、本発明は、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬の提供を目的とする。」（下線は当審が付与。） ｂ）「【０００５】 本発明者らは、鋭意検討の結果、 フッ素化有機化合物の製造方法であって、有機化合物を、（１）ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ、及び（２）アミン・フッ化水素塩、ＸａＦ（Ｘａは、水素原子、リチウム、ナトリウム、又はカリウムを示す。）、酸化剤、及び還元剤からなる群より選択される１種以上の添加剤と接触させて、フッ素化する工程Ａを含む製造方法によって、前記課題が解決できることを見出し、更なる研究の結果、本発明を完成するに至った。 【０００６】 本発明は、次の態様を含む。 【０００７】 項１．　フッ素化有機化合物の製造方法であって、有機化合物を、（１）ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ、及び（２）アミン・フッ化水素塩、ＸａＦ（Ｘａは、水素、カリウム、ナトリウム、又はリチウムを示す。）、酸化剤、及び還元剤からなる群より選択される１種以上の添加剤と接触させて、フッ素化する工程Ａを含む製造方法。 項２．　前記添加剤がＥｔ３Ｎ－ｎＨＦ（ｎは１～９の実数を示す。）であることを特徴とする項１に記載の製造方法。 項３．　（１）ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ、及び（２）アミン・フッ化水素塩、ＸａＦ（Ｘａは、水素、カリウム、ナトリウム、又はリチウムを示す。）、酸化剤、及び還元剤からなる群より選択される１種以上の添加剤を含有するフッ素化試薬。 項４．　前記添加剤がＥｔ３Ｎ－ｎＨＦ（ｎは１～９の実数を示す。）であることを特徴とする項３に記載のフッ素化試薬。 【０００８】 以下、本発明のフッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬を詳細に説明する。 【０００９】 フッ素化有機化合物の製造方法 本発明のフッ素化有機化合物の製造方法は、有機化合物を、（１）ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ、及び（２）アミン・フッ化水素塩、ＸａＦ（Ｘａは、水素、カリウム、ナトリウム、又はリチウムを示す。）、酸化剤、及び還元剤からなる群より選択される１種以上の添加剤と接触させて、フッ素化する工程Ａを含む。」 ｃ）「【００５４】 本発明の製造方法では、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦとの組み合わせにおいて、アミン・フッ化水素塩、ＸａＦ（Ｘａは、水素原子、ナトリウム、カリウム、又はリチウムを示す。）、酸化剤、及び還元剤からなる群より選択される１種以上の添加剤が用いられる。 当該添加剤は、本発明の製造方法において反応促進剤として機能していると推測されるが、本発明はこれに限定されるものではない。 当該添加剤のうち、還元剤が反応促進剤として機能する機構は、反応系において、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ中のＩＦ５からＩＦが発生し、これが基質である有機化合物に付加することに基づくと推測されるが、本発明はこれに限定されるものではない。 当該添加剤は、好ましくは、アミン・フッ化水素塩、又は還元剤である。本発明の製造方法の好適な一態様においては、当該添加剤は還元剤である。 アミン・フッ化水素塩としては、例えば、第一級アミン・フッ化水素塩、第二級アミン・フッ化水素塩、及び第三級アミン・フッ化水素塩が挙げられる。 アミン・フッ化水素塩として、好ましくは、例えば、脂肪族第一級アミン・フッ化水素塩、脂肪族第二級アミン・フッ化水素塩、及び脂肪族第三級アミン・フッ化水素塩が挙げられる。 脂肪族第一級アミン・フッ化水素塩における脂肪族第一級アミンとしては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン等が挙げられる。 脂肪族第一級アミン・フッ化水素塩における脂肪族第二級アミンとしては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン等が挙げられる。 脂肪族第三級アミン・フッ化水素塩における脂肪族第三級アミンとしては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン等が挙げられる。 「脂肪族第一級アミン・フッ化水素塩」、「脂肪族第二級アミン・フッ化水素塩」、及び「脂肪族第三級アミン・フッ化水素塩」の「脂肪族（基）」として、好ましくは、例えば、メチル、エチル、及びブチルが挙げられ、より好ましくは、例えば、エチル、及びブチルが挙げられる。 アミン・フッ化水素塩としては、例えば、第三級アミン・フッ化水素塩が好ましく、脂肪族第三級アミン・フッ化水素塩がより好ましい。 アミン・フッ化水素塩として、特に好ましくは、トリエチルアミン・フッ化水素塩である。 トリエチルアミン・フッ化水素塩としては、例えば、Ｅｔ３Ｎ－ｎＨＦ（ｎは１～９の実数を示す。）が挙げられる。 酸化剤としては、例えば、ヨウ素、臭素、及び塩素などが挙げられる。 還元剤としては、例えば、ヒドラジン、ギ酸、及びアミン（例：メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、エチレンジアミン等の第一級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン等の第二級アミン；トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、トリフェニルアミン、ジフェニルメチルアミン等の第三級アミン）、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化リチウム、置換基を有してもよいカテコール（例、カテコール、メチルカテコール等の、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいカテコール）、置換基を有してもよいヒドロキノン（例、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン等の、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいヒドロキノン）、ピロガロール（例、ピロガロール、メチルピロガロール等の、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいピロガロール）、パラジウム－炭素（Ｐｄ／Ｃ）、スズ（Ｓｎ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などが挙げられ、好ましくは、例えば、ヨウ化カリウム、置換基を有してもよいカテコール（例、カテコール、メチルカテコール等の、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいカテコール）、置換基を有してもよいヒドロキノン（例、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン等の、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいヒドロキノン）、Ｐｄ／Ｃ、Ｓｎ（削り状）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、マグネシウム（Ｍｇ）、及びアルミニウム（Ａｌ）が挙げられ、より好ましくは、例えば、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、置換基を有してもよいカテコール（例、カテコール、メチルカテコール等の、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいカテコール）、及び置換基を有してもよいヒドロキノン（例、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン等の、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいヒドロキノン）が挙げられる。 【００５５】 本発明の製造方法で用いられる添加剤は、好ましくは、Ｅｔ３Ｎ－ｎＨＦ（ｎは１～９の実数を示す。）である。」（下線は当審が付与。） ｄ）「【発明の効果】 【００６５】 本発明の製造方法、又はフッ素化試薬によれば、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られる。」 ｅ）「【００６８】 実施例１－１ 【化１３】 空気中にて、テフロン（商品名）製容器中で、塩化メチレン(2 mL)にIF5-ピリジン-HF (370 mg, 1.15 mmol)、Et3N-6HF(1.15mmol)を加え、室温で化合物1a （ジチオ炭酸Ｏ－（４－イソプロピルフェニル）Ｓ－メチル）(0.5 mmol)を加え、60℃で6時間攪拌した。反応混合物を水(20 mL)に投入した後、塩化メチレンで3回抽出した（20 mL X 3）。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(20 mL)と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(20 mL)で洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮した後、シリカゲルカラム（ヘキサン－エーテル）で生成物2a （トリフルオロメチル４－イソプロピルフェニルエーテル）を収率70%で得た。 【００６９】 実施例１－２ 【化１４】 空気中にて、テフロン（商品名）製容器中で、塩化メチレン (１ mL)にIF5-ピリジン-HF (321 mg, 1.00 mmol)、Et3N-6HF (553 mg, 2.50 mmol)を加え、室温で化合物1a （ジチオ炭酸Ｏ－（４－イソプロピルフェニル）Ｓ－メチル）(0.5 mmol)を加え、60℃で9時間攪拌した。反応混合物を水 (30 mL)に投入した後、塩化メチレンで3回抽出した（20 mL X 3）。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(20 mL)と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(20 mL)で洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮した後、シリカゲルカラム（ヘキサン－エーテル）で生成物2a （トリフルオロメチル４－イソプロピルフェニルエーテル）を収率74%で得た。 【００７０】 比較例１ 空気中にて、テフロン（商品名）製容器中で、塩化メチレン(１ mL)にIF5-ピリジン-HF (321 mg, 1.00 mmol)を加え、室温で化合物1 (0.5 mmol)を加え、60℃で9時間攪拌した。反応混合物を水(30 mL)に投入した後、塩化メチレンで3回抽出した（20 mL X 3）。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(20 mL)と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(20 mL)で洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮した後、シリカゲルカラム（ヘキサン－エーテル）で生成物2を収率4%で得た。 実施例１－１と比較例１との対比から明らかなように、実施例１－１では、添加剤Et3N-6HFを用いることで、生成物2の収率が著しく向上した。 【００７１】 比較例２ 空気中にて、テフロン（商品名）製容器中で、塩化メチレン(１ mL)にIF5(1.00 mmol)、ピリジン-HF(ピリジン1.00 mmol、ＨＦ7.00mmol)、Et3N(1.00 mmol)をそれぞれ加え、室温で化合物1 (0.5 mmol)を加え、60℃で9時間攪拌した。反応混合物を水(20 mL)に投入した後、塩化メチレンで3回抽出した（20 mL X 3）。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(20 mL)と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(20 mL)で洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮した後、シリカゲルカラム（ヘキサン－エーテル）で生成物2を収率41%で得た。 実施例１－１と比較例２との対比から明らかなように、比較例２では、実施例１－１と同じモル比のＩＦ５、ピリジン、ＨＦ、及びトリエチルアミンを用い、同じ反応温度及び同じ反応時間、同じ精製方法を採用したが、十分な収率で生成物2を得ることはできなかった。すなわち、単に、反応系に添加剤としてEt3Nを加えることのみでは、高い収率で生成物2を得ることはできなかった。 【表１】 【００７２】 実施例２ 実施例１－１の基質（化合物1a）、反応温度、時間、及び反応溶媒を、それぞれ表２のように変更した以外は、実施例１と同様にして、各生成物を合成した。 なお、表２中、「収率／％」に関して、１９Ｆ－ＮＭＲ収率は、基質に基づく。丸括弧内は、単離収率である。 【００７３】 【表２】 【００７４】 実施例３ アルキルスルフィドのポリフッ素化反応 【化１５】 テフロン（商品名）製蓋付き反応容器にIF5-ピリジン-HF(321 mg, 1 mmol)とジクロロエタン（2.0 mL）を入れ、室温で、そこにEt3N-7HF の3滴(54 mg, 0.22 mmol)を加えた。続いて、基質3（122 mg, 0.5 mmol）を加えて、80℃で14時間反応させた。反応混合物をポリ容器中の水（30 mL）にあけ、飽和NaHCO3水で中和した後、エーテル抽出した。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧で溶媒を除いた。残渣に内部標準（モノフルオロベンゼン）を加え、19F-NMRで生成物を定量した結果、63％収率で、トリフルオロ体4が生成していることがわかった。 【００７５】 実施例４ アルケンへの付加（１） 【化１６】 テフロン（商品名）製容器に基質（アルケン5a、0.5 mmol）、塩化メチレン(3 mL)、IF5-ピリジン-HF (161 mg, 0.5 mmol)を入れ、0℃で攪拌しながら、KI(83 mg, 0.5 mmol)を加え、0℃で30分、室温で17時間攪拌した。反応後、生成物6aを塩化メチレン抽出し、シリカゲルカラム（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、生成物６aを収率78%で得た。 【００７６】 実施例５ アルケンへの付加（２） 【化１７】 テフロン（商品名）製容器に基質（アルケン5b、0.5 mmol）、塩化メチレン(3 mL)、IF5-ピリジン-HF (161 mg, 0.5 mmol)を入れ、0℃で攪拌しながら、KI(83 mg, 0.5 mmol)を加え、0℃で30分間、及び室温で17時間攪拌した。反応後、生成物6bを塩化メチレン抽出し、シリカゲルカラム（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、生成物６bを収率60%で得た。19F-NMR収率は、90%であった。 【００７７】 実施例６ アルキンへの付加 【化１８】 テフロン（商品名）製の容器にアルキン7(0.5 mmol)、IF5-ピリジン-HF (1.0 mmol, 320 mg)、及びジクロロエタン(5 mL)を入れ、０℃で20分撹拌した後、表３の添加剤（ヒドロキノン(1.0 mmol, 110 mg)、又はカテコール（1.0mmol, 110mg）を加え、更に０℃で30分間、及び室温で12時間撹拌した。ジクロロエタン抽出後、シリカゲルカラム（酢酸エチル－ヘキサン）カラムクロマトにより単離精製した。生成物8の収率を表３に示した。 なお、表３中、「収率／％」に関して、１９Ｆ－ＮＭＲ収率は、基質に基づく。丸括弧内は、単離収率である。 【００７８】 【表３】 【００７９】 実施例７ 実施例６の基質（化合物7）、IF5-ピリジン-HF量、添加剤、時間、及び反応溶媒を、それぞれ表４のように変更した以外は、実施例６と同様にして、各生成物を合成した。 なお、表４中、「収率／％」に関して、１９Ｆ－ＮＭＲ収率は、基質に基づく。丸括弧内は、単離収率である。 【表４】 」 （なお、実施例１－１及び１－２では、フッ素化反応に供する化合物として化合物1aを用い、生成物2aを得たとしているのに対して、比較例１及び２では、化合物1を用い、生成物2を得たとされているが、それらの生成物（生成物2）からみて、実施例１－１、１－２と比較例１及び２とはいずれも という、同一のフッ素化反応に関するものと認める。） （３）判断 ア　本願発明１について （ア）【０００４】、【０００５】及び【００６５】（上記（２）ａ）、ｂ）及びｄ））等の発明の詳細な説明の記載からみて、本願発明１の解決しようとする課題は、「ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法を提供すること」にあると認められるところ、当該課題を、本願発明１の（２）で特定される添加剤を用いることで解決しようとするものと理解される。 （イ）そして、実施例１～７において、当該添加剤に該当する物質を用いた方法が具体的に記載されているところ、このうち、添加剤を用いたことによって収率が向上することを具体的に確認できるのは、Et3N-6HFを用いた場合のみである（実施例１－１又は実施例１－２と比較例１との対比）。すなわち、実施例１－１及び実施例１－２以外の実施例では、本願発明１の「添加剤」として、Et3N-7HF、ヒドロキノン又はカテコールを用いること、及びそれらをＩＦ５－ピリジン－ＨＦとともに使用してフッ素化を行った際の収率についての記載はあるものの、添加剤を用いることなくＩＦ５－ピリジン－ＨＦだけでフッ素化を行った場合との比較がされていないため、添加剤を用いない場合と比べて収率が向上したかは不明である（なお、実施例４、５におけるKIは本願発明１の添加剤に該当しない。）。そして、Et3N-6HF、Et3N-7HF、ヒドロキノン及びカテコール以外の本願発明１の添加剤（Et3N-6HF、Et3N-7HF以外のアミン－フッ化水素塩、ＸａＦ（Ｘａは、水素、カリウム、ナトリウム、又はリチウムを示す。）、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基で置換されたカテコール、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基で置換されたヒドロキノン、及び１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいピロガロール）については、それを使用した場合の実施例の記載はなく、フッ素化の収率すら不明である。 （ウ）また、その他の発明の詳細な説明には、製造方法の一般的な記載や添加剤の具体例等について、また、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られることが一般的に記載されているが、Et3N-6HF以外の本願発明１の添加剤を用いることで本願発明１における目的物の収率が向上することについての技術的裏付けとなる記載はない。さらに、【００５４】に「当該添加剤は、本発明の製造方法において反応促進剤として機能していると推測されるが、本発明はこれに限定されるものではない。」、「当該添加剤のうち、還元剤が反応促進剤として機能する機構は、反応系において、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ中のＩＦ５からＩＦが発生し、これが基質である有機化合物に付加することに基づくと推測されるが、本発明はこれに限定されるものではない。」との記載があるが、これらの記載は、単に推測を記載したに過ぎず、技術的な裏付けを伴うものではない。そして、それらの一般的記載によって、当業者が本願発明１の課題が解決できることを認識できる理由とすることはできない。また、それが本願出願時の技術常識であるともいえない。 （エ）してみると、本願発明１の添加剤のうち、Et3N-6HF以外の添加剤については、当業者が本願発明１の課題を解決できると認識できるとはいえない。 したがって、本願発明１が、発明の詳細な説明に記載された発明であり、発明の詳細な説明の記載又はその示唆により当業者が「ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法を提供すること」という本願発明１の課題を解決できると認識できる範囲のものであるとはいえず、また、その記載や示唆がなくとも当業者が出願時の技術常識に照らし上記課題を解決できると認識できる範囲のものであるとはいえない。 （オ）よって、本願発明１は発明の詳細な説明に記載したものということはできない。 イ　審判請求人の主張について 審判請求人は、平成３０年６月４日付けの意見書（第３頁）において、次の２点を主張する。 i)「本発明が解決する課題としての「高い収率」は、必ずしも比較例のみとの対比によって判断又は認識されるものではなく、技術常識に照らして判断又は認識されるものであります。 ここで、一般的には、例えば、本願比較例１の収率４％のような収率は実用的ではなく低収率であり、一方、本願実施例１～７のように収率が５０％を超えれば、必ず、主生成物になりますので、一般的には、十分に実用的な反応であり、これは高い収率であるといえます。 すなわち、当業者は、本願発明１の添加剤のうち、実施例のＥｔ３Ｎ－６ＨＦ以外の添加剤につきましても、高い収率であることを、ひいては本願発明の課題を解決することができることを認識できます。」 ii)「また、発明の課題は、明細書の発明の課題の記載のみによって、それのみに限定されて解釈されるものではなく、 本発明の課題は、化学分野の技術常識に照らしますと、 “従来法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法を提供すること” のみに限定されるものではなく、 “従来法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物も含めて、フッ素化有機化合物を高い収率で得られる方法” を提供すること（すなわち、従来は、高い収率で目的物を得ることが困難であった反応も含めて、高い収率を可能にすること）であること、が理解されます。 この意味でも、本願実施例１～７は、いずれも、当業者が本願発明１の課題を解決することができると認識できる実施例たるものです。 そして、これらの実施例に照らせば、本願発明１は、その全範囲でフッ素化有機化合物を、高い収率で得られることが、示されています。」（下線は当審が付与。） ここで、i)の主張は、本願発明１が、当業者が本願発明１の課題が解決できると認識できる範囲のものであるか否かに関するものであるから、本願発明１の課題がどのようなものであるかについてのii)の主張について検討した後、i)の主張について検討する。 ii)の主張について 前記のとおり、特許請求の範囲の記載が特許法第３６条第６項第１号に規定する要件（いわゆる「明細書のサポート要件」）に適合するか否かは、特許請求の範囲の記載と発明の詳細な説明の記載とを対比し、特許請求の範囲に記載された発明が、発明の詳細な説明に記載された発明で、発明の詳細な説明の記載又はその示唆により当業者が当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるか否か、また、その記載や示唆がなくとも当業者が出願時の技術常識に照らし当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるか否かを検討して判断すべきものである。 また、発明の詳細な説明の記載は、「発明が解決しようとする課題及びその解決手段」その他当業者が発明の意義を理解するために必要な事項の記載が義務づけられているものである（特許法施行規則第２４条の２）。 以上を踏まえれば、サポート要件の適否を判断する前提としての当該発明の課題についても、原則として、技術常識を参酌しつつ、発明の詳細な説明の記載に基づいてこれを認定するのが相当である。 この観点から本願発明１について検討するに、発明の詳細な説明には、背景技術として、近年、フッ化物イオンによる求核置換反応を利用して、有機化合物にフッ素原子を導入する反応およびそのためのフッ素化剤が種々開発されていること、例えば、五フッ化ヨウ素（IF5）は、高い酸化力を持つ強力なフッ素化剤として知られているが、空気中では水分と反応して、HFを発生しながら分解する危険な液体状のフッ素化剤であること、この様な性質を有するIF5については、近年、ピリジン－HFを混ぜると、空気中で安定な白色固体（ＩＦ５－ピリジン－ＨＦ）となり、種々のイオウ化合物のフッ素化に有効であることが報告されていることが記載され（【０００２】）、さらに、発明が解決しようとする課題として、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦは優れたフッ素化剤であるが、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いたフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できないフッ素化有機化合物が存在し、更なるフッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬の提供が求められていること、従って、本発明は、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬の提供を目的とすることが記載されている（【０００４】）。 このような、発明の詳細な説明の、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いたフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できないフッ素化有機化合物が存在するという背景技術の問題点についての記載と、本発明は、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬の提供を目的とするという記載に基づけば、本願発明１の課題は、出願時の技術常識を参酌しても、審判請求人の主張する「従来法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物も含めて、フッ素化有機化合物を高い収率で得られる方法を提供すること」という、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤とは無関係に、一般的な収率向上を課題とするものでないことは明らかであり、「ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬の提供すること」が本願発明１の課題であるこということができる。 したがって、上記ii)の主張を採用することはできない。 i)の主張について 本願発明１について、当業者が、その課題を解決できると認識できる範囲のものか否かを、必ずしも比較例のみとの対比によって判断又は認識されるものではなく、出願時の技術常識も考慮して判断することは請求人の主張のとおりである。 そして、本願発明１の課題が「ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法を提供すること」である以上、当業者が、本願発明１が課題を解決できると認識できるというためには、本願発明１の添加剤を用いた場合に、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤と比較して、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られることを当業者が認識できる必要があるといえる。 しかし、発明の詳細な説明には、一般的な記載として、ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるとの記載はある（【００６５】）ものの、当該記載はそれ自体で何ら技術的な裏付けを伴うものではなく、従来の方法との具体的な比較がなされているのは、添加剤がEt3N-6HFである場合のみである。そして、Et3N-6HF以外の本願発明１の添加剤について、本願発明１の製造方法において目的化合物の収率が向上することについての技術的な裏付けを伴う理論的な説明は発明の詳細な説明に存在せず、通常、化合物の製造方法は使用する試薬が異なれば、それによって反応性、収率が異なることは技術常識であり、Et3N-6HF以外の本願発明１の添加剤を用いれば収率が向上することが出願時の技術常識であるともいえない。 してみると、出願時の技術常識を考慮しても、Et3N-6HF以外の本願発明１の添加剤を用いることにより、「ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法を提供すること」という本願発明１の課題を、当業者が解決できると認識できるとはいえない。そして、目的化合物の収率が５０％を超え、主生成物になったというだけで、「ＩＦ５－ピリジン－ＨＦのみからなるフッ素化剤を用いた従来のフッ素化有機化合物の製造方法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物を、高い収率で得られるフッ素化有機化合物の製造方法を提供すること」という本願発明１の課題を、当業者が解決できると認識できるともいえない。 したがって、i)の主張も採用することはできない。 なお、仮に、審判請求人の主張するとおり、本願発明１の課題が「従来法では、十分な収率で製造できなかったフッ素化有機化合物も含めて、フッ素化有機化合物を高い収率で得られる方法を提供すること」であり、「高い収率」とは収率が５０％を超える程度のことを意味するとした場合について念のため検討する。 この場合であっても、本願発明１について、発明の詳細な説明において、フッ素化有機化合物の収率が５０％を超えていることが具体的に確認できるのは、本願発明１の添加剤のうち、Et3N-6HF、Et3N-7HF、ヒドロキノン及びカテコールを用いた場合のみであり（実施例１－１、１－２、２、３、６、７。）、Et3N-6HF、Et3N-7HF、ヒドロキノン及びカテコール以外の本願発明１の添加剤（Et3N-6HF、Et3N-7HF以外のアミン－フッ化水素塩、ＸａＦ（Ｘａは、水素、カリウム、ナトリウム、又はリチウムを示す。）、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基で置換されたカテコール、１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基で置換されたヒドロキノン、及び１個以上のＣ１～Ｃ３アルキル基を有していてもよいピロガロール）については、それを使用した場合の具体的な記載はなく、フッ素化の収率は不明である。そして、発明の詳細な説明には、本願発明１で特定される製造方法において、上記（３）ア（ウ）で示した、本願発明１の添加剤が反応促進剤として機能している等の推測についての記載はあるものの、当該記載はそれ自体で技術的な裏付けを伴うものではなく、上記した具体的な記載のない添加剤が本願発明１で特定される製造方法においてどのような作用を有し、その結果としてどのような収率で目的化合物が得られるかは出願時の技術常識でもないから、それら添加剤を用いた場合にフッ素化有機化合物が高い収率で得られるということはできない。 さらにいえば、本願発明１では、フッ素化される「有機化合物」がどのような化学構造を有するものであるかについての特定は何らされていないから、本願発明１は、本願明細書において例示される化合物（【００１０】～【００５２】）を含め、化学構造上フッ素化することが可能なあらゆる有機化合物を対象とするものといえるところ、発明の詳細な説明の記載及び出願時の技術常識を考慮しても、本願発明１の方法により、化学構造上フッ素化することが可能なあらゆる有機化合物について常に５０％を超える程度の収率でフッ素化できると当業者が認識できるとはいえない。 したがって、仮に審判請求人の主張のとおりの課題であったとしても、本願発明１がサポート要件を満たしているとはいえない。 第５　むすび 以上のとおりであるから、本願は、本願発明１について、特許請求の範囲の記載が、特許法第３６条第６項第１号に適合しないため、同法第３６条第６項に規定する要件を満たしていない。 したがって、その他の事項について検討するまでもなく、本願は拒絶すべきものである。 よって、結論のとおり審決する。