2021-014721

特願２０１８－５０２６６５「非対称に置換されたポリオルガノシロキサン誘導体」拒絶査定不服審判事件〔平成２９年 １月２６日国際公開、ＷＯ２０１７／０１２７１４、平成３０年 ９月２７日国内公表、特表２０１８－５２８２８９〕について、次のとおり審決する。

結 論 本件審判の請求は、成り立たない。

理 由 第１ 手続の経緯 本願は、平成２８年７月２０日（パリ条約による優先権主張 ２０１５年７月２０日 （ＵＳ）アメリカ合衆国）を国際出願日とする出願（特願２０１８－５０２６６５号）であって、その手続の経緯は以下のとおりである。 令和２年 ８月２６日付け ：拒絶理由通知書 令和３年 ３月 １日 ：意見書、手続補正書の提出 同年 ６月２１日付け ：拒絶査定 同年１０月２９日 ：審判請求書、手続補正書の提出 同年１２月１４日 ：上申書の提出 令和４年 ３月１４日 ：上申書の提出 同年 ６月１４日 ：上申書の提出 令和５年 ７月２８日付け ：拒絶理由通知書 令和６年 ２月 １日 ：意見書、手続補正書の提出 第２ 本願発明 本願の請求項１～２４に係る発明は、令和６年２月１日提出の手続補正書によって補正された特許請求の範囲の請求項１～２４に記載された事項により特定されるとおりのものであり、そのうち請求項１に係る発明は、以下のとおりである。（なお、下線は当審が付した。以下、請求項１に係る発明を「本願発明」という。また、本願の願書に添付した明細書を「本願明細書」という。） 「式（Ｉ）の２つの異なる末端基Ｚ１およびＺ２を含むポリオルガノシロキサンであって、 Ｚ１－｛－Ｌ［ＳｉＲ２Ｏ］ｐ－ＳｉＲ２｝ｍ－Ｌ－Ｚ２ （Ｉ） ｐ＝４、ここで式（Ｉ）の化合物の８０重量％超が同じ鎖長を有し、 ｍ＝１、 ここでＲ＝Ｒ１ ＲまたはＲ１は、１価のＣ１－Ｃ２２－アルキル基からなる群から選択される飽和炭化水素置換基であり、 Ｌは単結合または２価の基Ｌ１またはＬ２であって、１以上の－Ｏ－、－または－ＮＲ３－Ｃ（Ｏ）－、および／または－ＮＲ３－、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ３－、－ＮＲ３－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ３－部分で中断され、１以上のＯＨ基で置換されうる、２価のＣ１－Ｃ１２－アルキレン基からなる群から選択されるものであり、ここでＲ３は、水素、Ｍｅ３Ｓｉ－、Ｃ１－Ｃ８アルキルまたはＣ２－Ｃ８アルケニルであり、 炭素結合を介してシロキシ単位のケイ素原子に結合し Ｚ１およびＺ２は、Ｒ１、Ｒ２、水素、１価の非置換または置換Ｃ１－Ｃ３０炭化水素、及び、ＯＨまたはＯＲ３またはＯＣ（Ｏ）Ｒ３末端のポリ－Ｃ２－Ｃ４－アルキレンオキシド、からなる群から選択され、ここで Ｒ２は、Ｃ２－Ｃ２２－アルケニル、Ｃ６－Ｃ２２－シクロアルケニル、Ｃ２－Ｃ２２－アルキニルからなる群から選択される１価の不飽和の非置換または置換のアルケニルまたはアルキニル基、および、Ｃ３－Ｃ２２－オキシラニル基およびＣ４－Ｃ２３－カーボネート基からなる群、および、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＳＨ、－Ｓ－Ｒ１、－ＯＨ、－Ｏ－Ｒ１、－ＣＮ、－ＮＣＯから選択される基、および、（Ｒ１Ｘ）ｘＲ１３－ｘＳｉ－、Ｒ６ｘＲ１３－ｘＳｉ－から選択される基、から選択され、ここでｘ＝１－３、ここで Ｘ＝－Ｏ－または－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、ここで Ｒ６＝Ｃ６－Ｃ１０－アリール、Ｃ７－Ｃ１２－アリールアルキル、Ｃ６－Ｃ１２－シクロアルキル、Ｃ７－Ｃ１６－ビシクロアルキル、Ｃ３－Ｃ１２－エポキシアルキル、Ｃ６－Ｃ１２－エポキシシクロアルキル、Ｃ７－Ｃ１６－エポキシビシクロアルキル、Ｃ６－Ｃ１２－チオシクロアルキル、Ｃ５－Ｃ１２－ヘテロ－Ｎ，－Ｏ，－Ｓ－アリール、および、 －Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ３、（Ｒ３Ｏ）２－Ｐ（Ｏ）－Ｏ－、（Ｒ３Ｏ）２－Ｐ（Ｏ）－、（Ｒ３－Ｏ）２－Ｐ－、－ＮＨＲ３－ＣＨ２－ＣＯＯＨおよび－ＮＨＲ３－ＣＨ２－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２（ＯＨ）、－Ｓ－Ｓ（Ｏ）２（ＯＲ３）から選ばれるカルボン酸、ＳまたはＰを含む酸のエステルに由来する基、および、第１級、第２級または第３級アミン、またはホスフィン、および、アミンまたはホスフィンの酸付加塩、 および、 下記式のアルキルエナミン、 【化１】 ［図：0001415610000001.jpg］ ここでＲ３は水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｒ１３Ｓｉ－である、 から選択され、 Ｚ１およびＺ２はＬの単結合または炭素結合を介してポリオルガノシロキサン（Ｉ）のケイ素原子に結合し、ここで －Ｌ－Ｚ２および－Ｌ－Ｚ１は異なる、ポリオルガノシロキサン。」 ここで、本願発明末尾の「Ｚ１およびＺ２はＬの単結合または炭素結合を介してポリオルガノシロキサン（Ｉ）のケイ素原子に結合し」との記載をふまえると、下線部の「炭素結合を介してシロキシ単位のケイ素原子に結合し」は、Ｌが２価の基Ｌ１またはＬ２である場合の意味であり、Ｌが単結合である場合を排除するものではない。 第３ 拒絶の理由 令和５年７月２８日付け拒絶理由通知書において、請求項１に係る発明に対して通知した理由は、以下の理由を含むものである。 理由５（新規性）請求項１に係る発明は、引用文献２に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができない。 理由６（進歩性）請求項１に係る発明は、引用文献３及び４に記載された発明に基いて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。 ＜引用文献等一覧＞ 引用文献２：特開２０１４－１９８７０３号公報 引用文献３：特開平３－１６１４９１号公報 引用文献４：特開平１１－１５８１８８号公報 第４ 拒絶理由５（新規性欠如）について １ 引用文献２に記載された事項及び引用文献２に記載された発明 引用文献２の【００９９】には、次の記載がある。なお、下線は当審が付した。 「［実施例１］ 温度計、マグネチックスターラーバー、窒素導入管を装着した１００ｍＬ３口フラスコに合成例１で合成した［［ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２１８．３ｇ（２９．９ｍｍｏｌ）、ＢＨＴ ７．９１ｍｇ（１００ｐｐｍ）、トルエン ２３．６ｇ（３０ｗｔ％）を加え、１－ブチル－９－ヒドロ－１，１，３，３，５，５，７，７，９，９－デカメチルペンタシロキサン ４５．０ｇ（１０９ｍｍｏｌ）を入れた滴下ロートをフラスコに装着し、６０℃まで撹拌しながら昇温した。そこに、カーステッド触媒（Ｋａｒｓｔｅｄｔ、Ｐｔ２［［（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）２Ｓｉ］２Ｏ］３）の０．５ｗｔ％トルエン溶液 ４７．４ｍｇ（３ｐｐｍ）をマイクロシリンジにて加え、そのままの温度で１０分間撹拌した後、Ｈ－シロキサンを内部温度が６５℃を超えないように滴下し、発熱が収まってから１Ｈ －ＮＭＲを測定したところオレフィンのシグナルが消失していることを確認した。その後、反応温度を室温まで戻した後、活性炭０．２４ｇ（０．３ｗｔ％）を加え、室温で１時間撹拌し、活性炭をろ別後、トルエンを減圧下で留去し（１００℃／＜１ＫＰａ）、淡黄色透明油状の生成物を得た。得られた生成物の分光学的データは分子量分布Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３で １Ｈ－ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．０３－０．０８（ｍ，１６０Ｈ）， ０．４８－０．５８（ｍ，１６Ｈ）， ０．８８（ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ， １２Ｈ）， １．２４－１．４２（ｍ， ２４Ｈ）， １．５７（ｑｕｉｎ．， Ｊ＝７．０Ｈｚ， ８Ｈ）， １．９４（ｓ， ３Ｈ）， ３．３０－３．８４（ｍ， ２４Ｈ）， ４．２１（ｔ， Ｊ＝５．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８８－５．０８（ｍ， ２Ｈ）， ５．５８（ｔ， Ｊ＝１．５Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１１（ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ－ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ ０．０３（ＣＨ３×１６）， ０．６２（ＣＨ３×８）， ０．７９（ＣＨ３×１６）， １３．４０（ＣＨ２×４）， １７．７７（ＣＨ２×４）， １７．８１（ＣＨ２×４）， １９．５０（ＣＨ２×４）， ２５．３１（ＣＨ２×４）， ２６．０１（ＣＨ２×４）， ３３．０５（ＣＨ２×４）， ４０．６１（ＣＨ２）， ６９．５４（ＣＨ）， ７０．８１（ＣＨ２×２）， ７１．７１（ＣＨ２）， ７１．９３（ＣＨ２×４）， ７８．７１（ＣＨ×２）， １２５．３３（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３））， １３５．９６（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３））， １５５．７１（Ｃ＝Ｏ）， １６６．７１（Ｃ＝Ｏ）． ＩＲ （ＮａＣｌ） ν ７９７， ８３９， １０３１， １１５９， １２６１， １７２８， ２９２４， ２９５９， ３３５３． となり、［［Ｂｕ［Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ］４Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ２）４ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２ を収率９０％で得た。」 そうすると、実施例１の「１－ブチル－９－ヒドロ－１，１，３，３，５，５，７，７，９，９－デカメチルペンタシロキサン」に着目すると、引用文献２には次の発明（以下「引用発明２」という。）が記載されている。 「化合物「［ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２」と反応させたときに、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが１．０３である「［Ｂｕ［Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ］４Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ２）４ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２」を収率９０％で与える、１－ブチル－９－ヒドロ－１，１，３，３，５，５，７，７，９，９－デカメチルペンタシロキサン」 ２ 本願発明と引用発明２との対比 引用発明２の「１－ブチル－９－ヒドロ－１，１，３，３，５，５，７，７，９，９－デカメチルペンタシロキサン」は、構造式で表すと以下のとおりであり、 ［図：0001415610000002.jpg］ 本願発明の式（Ｉ）において、Ｚ１が「１価の非置換または置換Ｃ１－Ｃ３０炭化水素」のうち「非置換Ｃ４炭化水素」（１－ブチル基）、Ｌが「単結合」、Ｒが「Ｃ１アルキル基」（メチル基）、ｐが４、ｍが１、Ｚ２が「水素」（ヒドロ）である化合物に相当する。 また、上記化合物は、両末端の１－ブチル基及び水素原子がペンタシロキサン部分のケイ素原子に結合していることから、本願発明の「Ｚ１およびＺ２はＬの単結合・・・を介してポリオルガノシロキサン（Ｉ）のケイ素原子に結合」する要件を満たす。 そうすると、両者は 「式（Ｉ）の２つの異なる末端基Ｚ１およびＺ２を含むポリオルガノシロキサンであって、 Ｚ１－｛－Ｌ［ＳｉＲ２Ｏ］ｐ－ＳｉＲ２｝ｍ－Ｌ－Ｚ２ （Ｉ） ｐ＝４、 ｍ＝１ Ｒは、１価のＣ１－アルキル基から選択される飽和炭化水素置換基であり、 Ｌは単結合であり、 Ｚ１は１価の非置換Ｃ４炭化水素から選択され、Ｚ２は水素から選択され、 Ｚ１およびＺ２はＬの単結合を介してポリオルガノシロキサン（Ｉ）のケイ素原子に結合し、ここで －Ｌ－Ｚ２および－Ｌ－Ｚ１は異なる、ポリオルガノシロキサン。」 である点において一致し、以下の点で一応相違する。 ＜一応の相違点１＞ 本願発明では、「式（Ｉ）の化合物の８０重量％超が同じ鎖長を有」するものであるのに対し、引用発明２では、「化合物「［ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２」と反応させたときに、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが１．０３である「［Ｂｕ［Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ］４Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ２）４ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２」を収率９０％で与える」ものである点 ３ 一応の相違点１についての判断 引用発明２の「１－ブチル－９－ヒドロ－１，１，３，３，５，５，７，７，９，９－デカメチルペンタシロキサン」は、「化合物「［ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２」と反応させたときに、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが１．０３である「［Ｂｕ［Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ］４Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ２）４ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２」を収率９０％で与える」ものである。 そして、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが「１．０３」という極めて１に近い値であることを考慮すると、生成物である「［Ｂｕ［Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ］４Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ２）４ＯＣＨ２］２ＣＨＯＣＨ２］２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２」は極めて分子量がそろったほぼ単分散の化合物であることが理解できるところ、そのような生成物を得るためには、原料である「１－ブチル－９－ヒドロ－１，１，３，３，５，５，７，７，９，９－デカメチルペンタシロキサン」も、極めて分子量がそろったほぼ単分散の化合物であることは明らかであり、「式（Ｉ）の化合物の８０重量％超が同じ鎖長を有」するものと認められる。 したがって、一応の相違点１は実質的な相違点とはいえない。 ４ 審判請求人の主張について 審判請求人は、令和６年２月１日提出の意見書の項目「(5-2)引例2に基づく新規性(理由5):請求項1、5、10」において、「引例2には、異なるR基を有する化合物の製造を開示しておらず、脂肪族または分岐の炭素鎖のみを開示しています。すなわち、引例2では-L-Z2及び-L-Z1を有する化合物の製造を教示も示唆も致しておりません」と主張している。 上記主張について検討すると、本願発明ではＲが互いに異なることは特定されておらず、上記主張の「異なるR基」は本願発明冒頭の「２つの異なる末端基Ｚ１およびＺ２」のことを意味すると認められるところ、引用発明２の化合物は、Ｚ１が「１価の非置換Ｃ４炭化水素」（１－ブチル基）であり、Ｚ２が「水素」（ヒドロ）である化合物に相当することは、上記２で述べたとおりである。 そして、本願発明において、Ｚ１の選択肢には「１価の非置換または置換Ｃ１－Ｃ３０炭化水素」が含まれるから、引用発明２が「脂肪族または分岐の炭素鎖のみを開示」しているとしても、その点は本願発明との相違点にはならない。 よって、審判請求人の主張は採用することができない。 ５ 拒絶理由５（新規性欠如）についてのまとめ よって、本願発明と引用発明２との間に実質的な相違点はなく、本願発明は、引用文献２に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し特許を受けることができない。 第５ 拒絶理由６（進歩性欠如）について １ 引用文献３，４に記載された事項 （１）引用文献３に記載された事項 引用文献３には、次の記載がある。 ア「一般式 ［図：0001415610000003.jpg］ （Ｉ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は置換又は非置換の１価の炭化水素基、Ｂは置換又は非置換の２価の炭化水素基、Ｙは加水分解性基、ｍは０～２，０００の整数、ｎは１～３の整数、Ａは ［図：0001415610000004.jpg］ を表わす。但し、Ｒ３及びＲ４は繰り返し単位ごとに任意に異なってもよい） で示されるエポキシ基を有する有機ケイ素化合物。」（特許請求の範囲） イ 「式（Ｉ）において、ｍは０～２，０００の整数であるが、本発明の化合物（Ｉ）をエポキシ樹脂系半導体封止材料に使用する場合には、樹脂との親和性や相溶性を考慮すると、ｍは１～２０の範囲であることが望ましく、更に原料の入手及び合成が容易であることからｍは１～５の範囲であることが好ましい。」（２頁右下欄８～１４行） ウ 「本発明の化合物（Ｉ）の製法としては、一般式（ＩＩ）で示されるシロキサン化合物 ［図：0001415610000005.jpg］ （式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは前記と同じである） と一般式（Ｉｌｌ）で示されるシラン化合物 ［図：0001415610000006.jpg］ （式中、Ｒ５、Ｙ及びｎは前記と同じであり、Ｒ６は炭素－炭素二重結合を有する基である） とを触媒の存在下に付加反応させる方法が挙げられる。この化学反応を反応式（１）に示す。 ［図：0001415610000007.jpg］ （式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、ｍ及びｎは前記と同じである） 本発明の化合物（Ｉ）の原料として使用する前記シロキサン化合物（ＩＩ）は次のようにして得られる。一般式（ＩＶ）で示されるα、ω－ジハイドロジェンポリオルガノシロキサンにアリルグリシジルエーテル、１－ビニル－３，４－エポキシシクロヘキサン又は１，３－ジグリシドキシ－２－メチレンプロパンを白金触媒の存在下に付加反応させ、次いで減圧蒸留などの方法で精製することにより得られる。 ［図：0001415610000008.jpg］ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは前記と同じである）」（２頁右下欄１９行～３頁右上欄１４行） エ 「実施例１ 撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積５lのフラスコに、塩化白金酸０．５ｇを２０mlのイソプロピルアルコールに溶解した溶液５．０mlとビニルトリメトキシシラン１４８０ｇ（１０モル）を仕込み、撹拌を開始し、マントルヒーターで液温を７０℃に加熱した。 次いで、滴下漏斗より１－（３－グリシドキシプロピル）－３－ハイドロジェン－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン２，６００ｇ（１０モル）を液温７０～８０℃になるように適宜冷却しながら２時間かけて滴下した。滴下終了後、液温８０℃で１時間撹拌し、ガスクロマトグラフィー分析により原料がほぼ消失していることを確認した。 放冷後、高さ５０ｃｍのビグローカラムを取り付けた蒸留装置で蒸留し、沸点１３０～１３１℃／３Ｔｏｒｒの留分を分取した結果、無色透明の１－（３－グリシドキシプロピル）－３－（２－トリメトキシシリルエチル）－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン３，７６２ｇ（収率９５％）を得た。このものは、ガスクロマトグラフィー分析により９８％の高純度であることが確認された。 このものの元素分析、赤外線吸収スペクトル分析、１Ｈ核磁気共鳴吸収スペクトル分析及び質量スペクトル分析の結果は後記の通りであり、次式の構造であることが確認された。 ［図：0001415610000009.jpg］ ・元素分析： 実測値 Ｓｉ：２１．２３％ Ｃ：４５．４８％ Ｈ： ９．０８％ Ｏ：２４．２１％ 計算値 Ｓｉ：２１．２４％ Ｃ：４５．４２％ Ｈ： ９．１５％ Ｏ：２４．２０％ ・赤外線吸収スペクトル分析（液膜法：ｃｍ－１）：２９５０，２８５０，１３８０，１２４０，１０６０，９５０，８３０，７８０ ・１Ｈ核磁気共鳴吸収スペクトル分析（９０ＭＨｚ，ＣＣｌ４中）： 位置 化学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度比 ａ ２．４～２．６ ２ ｂ ２．８～３．１ １ ｃ ３．４～３．６ ２ ｄ ３．４～３．６ ２ ｅ ２．４～２．８ ２ ｆ ０．４～０．６ ２ ｇ ０．４～０．６ ２ ｈ ０．４～０．６ ２ ｉ ３．５ ９ ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ）：３９６（Ｍ＋）」（４頁右上欄１４行～５頁左上欄５行） （２）引用文献４に記載された事項 引用文献４には、次の記載がある。なお、下線は当審が付した。 「【０００１】 【発明の属する技術分野】本発明はα,ω－ジハイドロジェンオルガノペンタシロキサンの製造方法に関し、詳しくは、α,ω－ジハイドロジェンオルガノペンタシロキサンを高選択的に生産性良く製造する方法に関する。 【０００２】 【従来の技術】オルガノポリシロキサン鎖の両末端がケイ素原子結合水素原子で封鎖されたα,ω－ジハイドロジェンオルガノポリシロキサンは、シリコーンゴム，変成シリコーンおよび表面処理剤等の原料として広範囲に使用されている。従来、その製造方法としては、１,１,３,３－テトラメチルジシロキサンとオクタメチルシクロテトラシロキサンを主成分とする環状ジメチルオリゴシロキサンを酸性触媒存在下で平衡開環重合する方法が広く使用されている。これ以外にも、ジアルキルジクロロシランを加水分解してα,ω－ジクロロオルガノポリシロキサンを合成し、次いでこれをリチウムアルミニウムハイドライドで還元する方法｛Polish Journal of Chemistry, 53(6), 1363 (1979)参照｝、テトラメチルジシロキサンとクロロシランの不均化による方法（西ドイツ特許第２６３０７４４号公報参照）が提案されている。しかしながら、これらの方法はいずれも平衡化反応を利用しているため、反応生成物は重合度の異なる数種類のα,ω－ジハイドロジェンオルガノポリシロキサンの混合物となり、ある特定の鎖長を有するものを高選択的に生産性良く製造することはできなかった。・・・ 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、シクロトリシロキサンと１,３－ジハイドロジェンジシロキサンが酸性触媒存在下で非平衡化反応することにより、α,ω－ジハイドロジェンオルガノペンタシロキサンが高選択的に得られることを見出し、本発明に到達した。」 「【００１７】 【実施例１】窒素置換した攪拌装置付き４つ口フラスコに、ヘキサメチルシクロトリシロキサン２０グラム（９０ミリモル），１,１,３,３－テトラメチルジシロキサン１３．３グラム（９９ミリモル）、ＧＬＣの内部標準としてトルエン２グラムを投入した。これを室温で攪拌したところ、反応溶液の温度は１９℃まで低下した。次いでトルフルオロメタンスルホン酸１．５マイクロリットルを添加したところ、反応溶液の温度は３１℃まで上昇した。この反応溶液を室温で攪拌しながら、定期的にＧＬＣで反応の進行をモニターしたところ、４５分間経過後にヘキサメチルシクロトリシロキサンの転化率が９９．１％に達し、反応がほぼ完結していることが判った。ＧＬＣにて観測された各種ピークをガスクロマトグラフィー－質量分析計（以下、ＧＣ－ＭＳ）にて分析して、反応主生成物の収率をＧＬＣにて定量したところ、得られた反応主生成物は、１,１,３,３,５,５,７,７,９,９－デカメチルペンタシロキサン（I）であり、その収率は６０．２％であることが判明した（標品との比較による補正済み収率）。これより、釜効率は５５％であった。また、副生成物の構造はこの反応主生成物がさらにヘキサメチルシクロトリシロキサンと反応してなる下記構造式の化合物（II），（III）であることが判明した。 H(CH3)2Si(OSi(CH3)2)6OSi(CH3)2H （II） H(CH3)2Si(OSi(CH3)2)9OSi(CH3)2H （III） また、反応主生成物と副生成物とのＧＬＣピーク面積比は、以下の通りであった。 ［主生成物（I）］／［副生成物（II）］＝３．３ ［主生成物（I）］／［二量化物（III）］＝１３．２」 「【００１９】 【実施例３】実施例１において、トリフルオロメタンスルホン酸を添加する前に水２４マイクロリットルとアセトニトリル０．９グラムを添加した以外は、実施例１と同様にして反応させた。これを室温で９時間攪拌してからＧＬＣで分析したところ、ヘキサメチルシクロトリシロキサンの転化率が９４．９％であることが判った。得られた反応主生成物の収率をＧＬＣにて定量したところ、この反応主生成物は、１,１,３,３,５,５,７,７,９,９－デカメチルペンタシロキサン（I）であり、その収率は９３．２％であることが判明した（標品との比較による補正済み収率）。これより、釜効率は８１％であった。また、反応主生成物と副生成物とのＧＬＣピーク面積比は、以下の通りであった。 ［主生成物（I）］／［副生成物（II）］＝３７．６」 ［主生成物（I）］／［副生成物（IV）］＝１２９．７」 ２ 引用文献３に記載された発明 実施例１で製造された化合物に着目すると、引用文献３には次の発明（以下「引用発明３」という。）が記載されている。 「下記式で表され、ガスクロマトグラフィー分析により９８％の高純度である化合物 ［図：0001415610000010.jpg］ 」 ３ 本願発明と引用発明３との対比 本願発明と引用発明３とを対比する。 引用発明３の ［図：0001415610000011.jpg］ は、本願発明の式（Ｉ）における「Ｚ１」が「Ｒ２」であって、「Ｃ３－オキシラニル基」である場合に相当する。 引用発明３の ［図：0001415610000012.jpg］ は、本願発明の式（Ｉ）における「Ｌ」（左側）が「２価の基Ｌ１」であって、「１以上の－Ｏ－・・・で中断され・・・る、２価のＣ３アルキレン基」に相当する。 引用発明３の ［図：0001415610000013.jpg］ は、本願発明の式（Ｉ）における「［ＳｉＲ２Ｏ］ｐ－ＳｉＲ２」の部分における、Ｒが「１価のＣ１－アルキル基」（メチル基）、ｐが１である場合に相当し、式（Ｉ）においてｍ＝１である場合に相当する。 引用発明３の ［図：0001415610000014.jpg］ は、本願発明の式（Ｉ）における「Ｌ－Ｚ２」であって、Ｌが「２価の基Ｌ２」である「２価のＣ２－アルキレン基」であり、Ｚ２が「Ｒ２」である「（Ｒ１Ｘ）ｘＲ１３－ｘＳｉ－」であり、Ｒ１が「１価のＣ１－アルキル基」（メチル基）、Ｘが「－Ｏ－」、ｘが３である場合に相当する。 そうすると、両者は 「式（Ｉ）の２つの異なる末端基Ｚ１およびＺ２を含むポリオルガノシロキサンであって、 Ｚ１－｛－Ｌ［ＳｉＲ２Ｏ］ｐ－ＳｉＲ２｝ｍ－Ｌ－Ｚ２ （Ｉ） ｍ＝１、 ここでＲ＝Ｒ１ ＲまたはＲ１は、１価のＣ１－アルキル基から選択される飽和炭化水素置換基であり、 Ｌは２価の基Ｌ１またはＬ２であって、１以上の－Ｏ－で中断されうる、２価のＣ２又はＣ３－アルキレン基から選択されるものであり、 炭素結合を介してシロキシ単位のケイ素原子に結合し Ｚ１およびＺ２は、Ｒ２から選択され、ここで Ｒ２は、Ｃ３－オキシラニル基、および、（Ｒ１Ｘ）ｘＲ１３－ｘＳｉ－から選択される基、ここでｘ＝３、ここで Ｘ＝－Ｏ－ から選択され、 Ｚ１およびＺ２はＬの炭素結合を介してポリオルガノシロキサン（Ｉ）のシロキシ単位のケイ素原子に結合し、ここで －Ｌ－Ｚ２および－Ｌ－Ｚ１は異なる、ポリオルガノシロキサン。」 である点において一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点２＞ 式（Ｉ）のポリオルガノシロキサンが、本願発明では「ｐ＝４、ここで式（Ｉ）の化合物の８０重量％超が同じ鎖長を有」するものであるのに対し、引用発明３ではｐ＝１であり、かつガスクロマトグラフィー分析により９８％の高純度である点 ４ 相違点２についての判断 （１）引用文献３の請求項１の一般式（Ｉ）では、「ｍは０～２，０００の整数」と定義され、そのｍの値について「本発明の化合物（Ｉ）をエポキシ樹脂系半導体封止材料に使用する場合には、樹脂との親和性や相溶性を考慮すると、ｍは１～２０の範囲であることが望ましく、更に原料の入手及び合成が容易であることからｍは１～５の範囲であることが好ましい。」（上記１（１）イ）と記載されている。 そうすると、引用発明３（ｍ＝１）において、上記の好ましい範囲である１～５のうち、ｍ＝４として、相違点２におけるｐ＝４の構成とすることは、当業者が容易に想到し得ることであり、その際には、引用文献３に記載された製法（上記１（１）ウ）において、式（ＩＶ）においてｍ＝４であるα，ω－ジハイドロジェンポリオルガノシロキサンを採用することとなる。 そして、引用文献３には、一般式（Ｉ）の原料化合物であるシロキサン化合物（ＩＩ）について、「・・・を白金触媒の存在下に付加反応させ、次いで減圧蒸留などの方法で精製することにより得られる。」（上記１（１）ウ）と記載されるように、製造後に精製されるものであることや、引用発明３の化合物がガスクロマトグラフィー分析により９８％の高純度であることが示されていることを考慮すると、引用発明３において、製造原料として式（ＩＶ）においてｍ＝４であるα，ω－ジハイドロジェンポリオルガノシロキサンを採用する際にも、その純度を高めておくことが望ましいことは当業者に自明なことである。 （２）引用文献４には、α，ω－ジハイドロジェンオルガノポリシロキサンは各種の原料として用いられているが、従来の製造方法では、反応生成物は重合度の異なる数種類のα,ω－ジハイドロジェンオルガノポリシロキサンの混合物となり、ある特定の鎖長を有するものを高選択的に生産性良く製造することはできなかったところ、シクロトリシロキサンと１,３－ジハイドロジェンジシロキサンが酸性触媒存在下で非平衡化反応することにより、α,ω－ジハイドロジェンオルガノペンタシロキサンが高選択的に得られることが見出されたことが記載され（【０００２】，【０００３】）、具体的に、実施例３では、ヘキサメチルシクロトリシロキサンと１,１,３,３－テトラメチルジシロキサンをトリフルオロメタンスルホン酸（酸性触媒）存在下で反応させ、１,１,３,３,５,５,７,７,９,９－デカメチルペンタシロキサンを９３．２％の収率で得たことが記載されている（【００１９】）。 そして、引用文献４の実施例３で得られた「１,１,３,３,５,５,７,７,９,９－デカメチルペンタシロキサン」は、引用文献３の ［図：0001415610000015.jpg］ で表される化合物（Ｒ１～Ｒ４がメチル基、ｍ＝４）に相当するものであるところ、上記（１）で言及したように、引用発明３において、ｍが４である化合物を製造する際にも、原料の純度を高めておくことは当業者に自明なことである。 したがって、上記で検討したように、引用発明３（ｍ＝１）において、ｍ＝４とするにあたって、引用文献４の実施例３に記載された、ｍ＝４の鎖長を有する高純度の「１,１,３,３,５,５,７,７,９,９－デカメチルペンタシロキサン」を化合物（ＩＶ）として採用し、それをアリルグリシジルエーテル及びビニルトリメトキシシランと順次反応させることにより、引用発明３の化合物において、シロキサン部分の構造を ［図：0001415610000016.jpg］ から「－Ｓｉ（ＣＨ３）２－（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）２）４－」とすることは、当業者が容易に想到することである。 そして、その化合物は、原料である「１,１,３,３,５,５,７,７,９,９－デカメチルペンタシロキサン」がＳｉ原子が５つの鎖長のものを高選択的に合成（収率９３．２％）したものであるから、本願発明の「式（Ｉ）の化合物の８０重量％超が同じ鎖長を有する」という条件を満足するものと認められる。 したがって、引用発明３において、相違点２の本願発明の構成を有するものとすることは、当業者が容易に想到することができたことである。 ５ 審判請求人の主張について 審判請求人は、令和６年２月１日提出の意見書の項目「(6)引例3及び4に基づく進歩性(理由6):請求項1、5、6、7、9、10」において、以下のように主張している。 ア 「まず、引例3からは、当業者は本願の単峰的なポリオルガノシロキサンを想到し得ません。引例3は、MH-Dx-MH構造でx>2の鎖長と規定された単峰的シロキサンに到達する方法について、いかなる詳細な説明も開示していません。従って、当業者はx>2で鎖長分布が広い、MH-Dx-MH前駆体の平衡組成のポリシロキサンを用いていることを想到すると思料します。 さらに引例3では、真空蒸留後の純度に関して一切記載がありません。R1-M-D3-MR2の平均的な式で表される多分散的な化合物は、R1-M-D3-MR2、R1-M-D3-MR1、R2-M-D3-MR2の末端置換基のパターンを有します。これらの複雑な化合物群を真空蒸留で分離することは、極めて困難です。さらに、目的物であるR1-M-D3-MR2の収率は非常に低くなります。引例3の実施例では、MH-MH構造のテトラメチルジシロキサンのみを用いており、これは官能基導入後にはより複雑性の低いR1M-D-MR2、R1M-D-MR1及びR2M-D-MR2を含む混合物を与えます。これらは真空蒸留により分離が可能です。開示された方法では、単峰的なシロキサンの純度の観点からは、1以上の鎖長のD単位の数に限界があります。 従って、引例3のプロセスは、本願のプロセスで得られるR1M-D3-MR2(一般式(I)のp=4)のような高収率および高純度を与えることはありません。」 イ 「引例4は、α,ω-ジハイドロジェンペンタシロキサンの製造に関連する特許です。引例4で、より鎖長分布の小さいジハイドロジェン化合物を製造したとしても、鎖長が単峰的な非対称化合物を与えることはできないことは明らかであると思料します(平衡制御が困難)。」 ウ 「引例3の方法で引例4の原料を用いたとしても、本願の請求項にある単峰的な鎖長の非対称官能化シロキサンを与えることは無いことは明らかです。特にシロキサンの鎖長が長くなれば、シロキサンが反応中に開裂し、異なる鎖長のシロキサンを与える(すなわち鎖長分布が拡がる)リスクが増します。このリスクは、化合物を(酸触媒の存在下で)多段階的に添加して請求項に記載したようなの異なる官能基をもつ化合物を与える際に、特に顕著になると思料します。 また、引例3のプロセスは、単純なジシロキサンを用いております。当業者は、引例3の方法を用いると、ペンタシロキサン(一般式(I)のp=4)のようなより大きなシロキサンは、分解してより広範囲の分布に至ることは容易に想到できると思料します。 それ故異なる官能基を有するシロキサンが単峰的な鎖長の分布で得られることは、引例3及び4の組合せからは、期待されません。」 そこで上記主張について検討する。 主張アについて、「MH-Dx-MH構造でx>2の鎖長と規定された単峰的シロキサンに到達する方法」については、引用文献４に記載されている。そして、引用発明３の化合物（引用文献３の特許請求の範囲におけるｍ＝１の化合物）において、ｍの値を好ましい１～５の範囲内のｍ＝４とすることは当業者が容易に想到し得たことであり、その化合物を製造するために必要な出発物質が引用文献４に記載され、両者を組み合わせる動機付けがあることは、上記４で示したとおりである。 主張イについて、上記４で示したように、引用文献４には、鎖長分布の小さいα，ω－ジハイドロジェンペンタシロキサンを製造する方法が記載されており、それを引用文献３に記載された化合物の出発原料として用いることにより、「鎖長が単峰的な非対称化合物」を得ることができる。 主張ウについて、「シロキサンの鎖長が長くなれば、シロキサンが反応中に開裂し、異なる鎖長のシロキサンを与える(すなわち鎖長分布が拡がる)リスクが増します。このリスクは、化合物を(酸触媒の存在下で)多段階的に添加して請求項に記載したような異なる官能基をもつ化合物を与える際に、特に顕著になる」ことについて、審判請求人は、引用文献３に記載された反応条件ではシロキサンが反応中に開裂することが技術常識であることを示す具体的な証拠は何ら示していない。 そして、本願明細書において、本願発明のオルガノポリシロキサンを具体的に製造した実施例３には、 「【０１２４】 実施例３．ブチルおよびアルコキシシリル官能化ペンタシロキサンＣＨ３（ＣＨ２）３－ＳｉＭｅ２－Ｏ－［Ｄ］３－ＳｉＭｅ２－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＭｅ）３の合成 実施例２の生成物ＣＨ３（ＣＨ２）３－ＳｉＭｅ２－Ｏ－［Ｄ］３－ＳｉＭｅ２－Ｈ（１１１．５ｇ、０．３０ｍｏｌ）およびトリメトキシビニルシラン（１５９．２ｇ、１．１０ｍｏｌ）の混合物を９０℃に加熱し、続いてLamoreaux-Pt触媒溶液（１０ｐｐｍ、オクタノール中の３．３重量％Ｐｔ溶液として）を添加した。ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＭｅ２－Ｏ－［Ｄ］３－ＳｉＭｅ２－Ｈ（２２９．３ｇ、０．６０ｍｏｌ）をゆっくりと添加しながら、混合物を１３０℃の温度に保った。その後、反応混合物を１３０℃で１時間加熱し、ヒドロシリル化反応を完了させた。揮発物を減圧下で除去し（＜２０００Ｐａ（２０ｍｂａｒ）、１５０℃）、生成物として淡黄色液体の４１２．５ｇ（使用したペンタシロキサン出発物質に関して収率８９．１％）を得た。」 と記載されているところ、上記記載をみても、実施例２の生成物とトリメトキシビニルシランとの反応条件は「Lamoreaux-Pt触媒溶液」を用いて「１３０℃で１時間」という条件であり、引用文献３の実施例１に記載された反応条件（塩化白金酸を用いて「液温８０℃で１時間」、上記１（１）エを参照）と格別差があるとも認められない。 さらに、本願発明のオルガノポリシロキサンを製造する方法に関連する本願の請求項７～９の記載や、本願明細書の実施例の記載をみても、本願発明のオルガノポリシロキサンを製造する際に、引用文献３の実施例とは実質的に異なる、シロキサンが分解しない何か特別な条件で反応を行っている等の事情があるものとも認められない。 そうすると、上記主張ウにおける「異なる鎖長のシロキサンを与える(すなわち鎖長分布が拡がる)リスクが」増すとの前提について根拠がないから、当該前提に基づく「異なる官能基を有するシロキサンが単峰的な鎖長の分布で得られることは、引例3及び4の組合せからは、期待され」ないとする主張は採用できない。 以上のとおり、審判請求人の上記主張はいずれも採用することができない。 ６ 拒絶理由６（進歩性欠如）についてのまとめ よって、本願発明は、引用文献３及び４に記載された発明に基づいて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。 第６ むすび 以上のとおり、本願発明は、引用文献２に記載された発明であって、特許法第２９条第１項第３号に該当し特許を受けることができないものであり、また、引用文献３及び４に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであって、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができないものである。 したがって、他の請求項に係る発明について検討するまでもなく、本願は拒絶されるべきものである。 よって、結論のとおり審決する。