2021-701213

特許第６８９０７０９号発明「１，３－ブチレングリコール製品」の特許異議申立事件について、次のとおり決定する。

結 論 特許第６８９０７０９号の請求項１ないし２に係る特許を維持する。

理 由 第１ 手続の経緯 特許第６８９０７０９号の請求項１ないし２に係る特許についての出願は、令和１年９月５日に出願された特願２０１９－１６２３５２号の一部を、令和２年１１月９日に新たな特許出願としたものであって、令和３年５月２７日にその特許権の設定登録がされ、同年６月１８日にその特許公報が発行され、その後、令和３年１２月２０日に平居 博美（以下「特許異議申立人」という。）により特許異議の申立てがされたものである。 第２ 本件発明 本件の請求項１～２に係る発明は、願書に添付した特許請求の範囲の請求項１～２に記載された事項により特定される次のとおりのもの（以下「本件発明１」などと、また、これらを合わせて「本件発明」ということがある。）である。 「【請求項１】 下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、 １，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、 １，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１０ｐｐｍ以下であり、 前記の相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分として、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む、１，３－ブチレングリコール製品であって、 ９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度（酢酸換算）が０．００１５重量％以下である、前記１，３－ブチレングリコール製品。 （ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃ 【請求項２】 １，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である請求項１に記載の１，３－ブチレングリコール製品。」 第３ 特許異議申立人が申し立てた理由の概要 １ 特許異議申立人が申し立てた理由の概要 特許異議申立人が申し立てた取消理由は、以下の理由１～６である。 ［理由１］本件の請求項１～２に係る発明は、下記の甲第１号証に記載された本件特許出願前に日本国内又は外国において公然実施をされた発明であって、特許法第２９条第１項第２号に該当するから、請求項１～２に係る特許は、特許法第２９条第１項の規定に違反してされたものであり、同法第１１３条第２号の規定により取り消されるべきものである。 ［理由２］本件の請求項１～２に係る発明は、本件特許出願前に日本国内又は外国において、頒布された下記の甲第７、８号証に記載された発明であって、特許法第２９条第１項第３号に該当するから、請求項１～２に係る特許は、特許法第２９条第１項の規定に違反してされたものであり、同法第１１３条第２号の規定により取り消されるべきものである。 ［理由３］本件の請求項１～２に係る発明は、本件特許出願前に日本国内又は外国において、頒布された下記の甲第７～１０号証に記載された発明に基いて、本件特許出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、請求項１～２に係る特許は、特許法第２９条第２項の規定に違反してされたものであり、同法第１１３条第２号の規定により取り消されるべきものである。 ［理由４］本件の請求項１～２に係る特許は、発明の詳細な説明の記載が特許法第３６条第４項第１号に適合しない。 よって、請求項１～２に係る特許は、特許法第３６条第４項第１号に規定する要件を満たしていない特許出願に対してなされたものであり、同法第１１３条第４号の規定により取り消されるべきものである。 理由４の具体的な理由は、次のとおりである。 Ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅの各種物性を測定し、甲第３号証にその結果を記載した。Ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅは、本件実施例１と同様に、相対保持時間が１.３５～１.４５の範囲のピークは検出限界以下(１０ｐｐｍ以下)であるため、相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率が０ｐｐｍを超え、１０ｐｐｍ以下であるものであると判断した。しかし、９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度(酢酸換算)が０.００４９２重量％であり、０.００１５重量％を大きく上回っており、本件発明１を満たしていない。 従って、Ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅのデータから相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率の低減は９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度の低下には結びつかないことがわかる。ところが、本件明細書の記載から、どのようにすれば相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率を小さくしたままで９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度も低くすることができるのかについて発明の詳細な説明から理解することができない。 ［理由５］本件の請求項１～２に係る特許は、特許請求の範囲の記載が特許法第３６条第６項第１号に適合しない。 よって、請求項１～２に係る特許は、特許法第３６条第６項に規定する要件を満たしていない特許出願に対してなされたものであり、同法第１１３条第４号の規定により取り消されるべきものである。 理由５の具体的な理由は、次のとおりである。 本件明細書には、実施例が１つしか記載されておらず、確かに本件実施例１では相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率と９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度とが共に低くなっているが、本件実施例１以外のどのような製造条件で相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率と９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度とが共に低くなるのか不明である。実際、上述したＧｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅのように相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率を低減しても９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度が高くなり、本件発明の課題が解決できていないものがある。また、Ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅのデータから相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率と９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度とは無関係であることがわかるが、どのようにすればこれら２つのパラメータを共に低くすることができるのかについては本件明細書には記載されていない。 ［理由６］本件の請求項１～２に係る特許は、特許請求の範囲の記載が特許法第３６条第６項第２号に適合しない。 よって、請求項１～２に係る特許は、特許法第３６条第６項に規定する要件を満たしていない特許出願に対してなされたものであり、同法第１１３条第４号の規定により取り消されるべきものである。 理由６の具体的な理由は、次のとおりである。 理由６－１：本件発明１の「１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１０ｐｐｍ以下であり、」との発明特定事項について、本件明細書の【００５７】に「上述の１，３－ブチレングリコール製品について、後述の条件にてガスクロマトグラフィー分析を行った結果、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲のピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であった。」として、実施例１では検出以下であるにもかかわらず、「相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え」ているとされる根拠が何ら記載されておらず、当業者であっても検出限界以下のピークからピーク面積率が０ｐｐｍを超えることが理解できないため、本件発明１は不明確である。 理由６－２：本件発明１の「前記の相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分として、酢酸と１，３－ブチレングリコールのエステル体を含む、１，３－ブチレングリコール製品であって、」との発明特定事項について、仮に検出限界以下のピークに基づき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超えていたと判断できるとしても、検出限界以下のピークに基づき、実施例１が酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含むことは当業者であっても理解できないため、本件発明１は不明確である。 理由６－３：物の発明についての請求項にその物の製造方法が記載されている場合において、その請求項の記載が「発明が明確であること」という要件に適合するといえるのは、出願時においてその物をその構造又は特性により直接特定することが不可能であるか、又はおよそ実際的でないという事情(以下、「不可能・非実際的事情」という)が存在するときに限られる。本件発明２では「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」と特定されており、「物の発明において請求項にその物の製造方法が記載されている場合」に該当するが、本件発明１では、ガスクロマトグラフィー分析を行って、発明を特定していることから、本件発明２には、不可能・非実際的事情が存在していないから、本件発明２は不明確である。 特許異議申立人が提示した甲各号証は次のとおり。 甲第１号証：株式会社ダイセルのホームページ、インターネット、URL＜https://www.daicel.com/yuuki/product/index.php?act=list_view&free_word=&ac=0&cid=19&x=61&y=5＞（以下「甲１」という。下記甲各号証についても同様。） 甲第２号証：特開２０１６－１６０２５３号公報 甲第３号証：平居 博美、実験成績証明書、２０２１年１２月２０日 甲第４号証：特表２０１２－５２５１５８号公報 甲第５号証：特開２０１６－６３８２３号公報 甲第６号証：特開２０１８－１４８８９１号公報 甲第７号証：国際公開第００／０７９６９号 甲第８号証：特開２００１－２１３８２５号公報 甲第９号証：特開２００１－２８８１３１号公報 甲第１０号証：特開２００１－２１３８２４号公報 第４ 当審の判断 当審は、本件発明１～２に係る特許は、特許異議申立人が申し立てた理由及び証拠方法によって取り消すべきものではないと判断する。 理由は以下のとおりである。 １ 甲各号証について （１）甲各号証の記載事項 甲１： １ａ）「 ［図：0001384286000001.jpg］ 」 甲２： ２ａ）「【００５０】 ・・・ ＊６：1,3-ブチレングリコール 化粧品グレード(１３ＢＧＵＫ)（ダイセル社製）」 甲３： ３ａ）「 ［図：0001384286000002.jpg］ ［図：0001384286000003.jpg］ ［図：0001384286000004.jpg］ ［図：0001384286000005.jpg］ ［図：0001384286000006.jpg］ ［図：0001384286000007.jpg］ ［図：0001384286000008.jpg］ ［図：0001384286000009.jpg］ 」 甲４： ４ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）を産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素をコードする少なくとも1つの外来性核酸を含む1,3-BDO経路を有する微生物を含み、該1,3-BDO経路が 2-アミノ-4-ケトペンタノアート（AKP）チオラーゼ、AKP脱水素酵素、2-アミノ-4-ヒドロキシペンタノアートアミノトランスフェラーゼ、2-アミノ-4-ヒドロキシペンタノアート酸化還元酵素（脱アミノ化）、2-オキソ-4-ヒドロキシペンタノアートデカルボキシラーゼ、3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素、AKPアミノトランスフェラーゼ、AKP酸化還元酵素（脱アミノ化）、2,4-ジオキソペンタノアートデカルボキシラーゼ、3-オキソブチルアルデヒド還元酵素（ケトン還元）、3-オキソブチルアルデヒド還元酵素（アルデヒド還元）、4-ヒドロキシ-2-ブタノン還元酵素、AKPデカルボキシラーゼ、4-アミノブタン-2-オンアミノトランスフェラーゼ、4-アミノブタン-2-オン酸化還元酵素（脱アミノ化）、4-アミノブタン-2-オンアンモニアリアーゼ、ブテノンヒドラターゼ、AKPアンモニア-リアーゼ、アセチルアクリラートデカルボキシラーゼ、アセトアセチル-CoA還元酵素（CoA依存性、アルデヒド形成）、アセトアセチル-CoA還元酵素（CoA依存性、アルコール形成）、アセトアセチル-CoA還元酵素（ケトン還元）、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルデヒド形成）、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルコール形成）、4-ヒドロキシブチリル-CoAデヒドラターゼ、及びクロトナーゼからなる群から選択される酵素を含む、非天然微生物。」 ４ｂ）「【０００２】 本発明は一般に、有機化合物を産生することのできる生合成過程及び生物に関する。より具体的には、本発明は、有用化学物質1,3-ブタンジオールを産生することのできる非天然生物に関する。」 甲５： ５ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）を産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素をコードする少なくとも1つの外来性核酸を含む1,3-BDO経路を有する微生物を含み、該1,3-BDO経路が 2-アミノ-4-ケトペンタノアート（AKP）チオラーゼ、AKP脱水素酵素、2-アミノ-4-ヒドロキシペンタノアートアミノトランスフェラーゼ、2-アミノ-4-ヒドロキシペンタノアート酸化還元酵素（脱アミノ化）、2-オキソ-4-ヒドロキシペンタノアートデカルボキシラーゼ、3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素、AKPアミノトランスフェラーゼ、AKP酸化還元酵素（脱アミノ化）、2,4-ジオキソペンタノアートデカルボキシラーゼ、3-オキソブチルアルデヒド還元酵素（ケトン還元）、3-オキソブチルアルデヒド還元酵素（アルデヒド還元）、4-ヒドロキシ-2-ブタノン還元酵素、AKPデカルボキシラーゼ、4-アミノブタン-2-オンアミノトランスフェラーゼ、4-アミノブタン-2-オン酸化還元酵素（脱アミノ化）、4-アミノブタン-2-オンアンモニアリアーゼ、ブテノンヒドラターゼ、AKPアンモニア-リアーゼ、アセチルアクリラートデカルボキシラーゼ、アセトアセチル-CoA還元酵素（CoA依存性、アルデヒド形成）、アセトアセチル-CoA還元酵素（CoA依存性、アルコール形成）、アセトアセチル-CoA還元酵素（ケトン還元）、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルデヒド形成）、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルコール形成）、4-ヒドロキシブチリル-CoAデヒドラターゼ、及びクロトナーゼからなる群から選択される酵素を含む、非天然微生物。」 ５ｂ）「【０００２】 本発明は一般に、有機化合物を産生することのできる生合成過程及び生物に関する。より具体的には、本発明は、有用化学物質1,3-ブタンジオールを産生することのできる非天然生物に関する。」 甲６： ６ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）経路を有する非天然大腸菌であって、1,3-BDOを産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素を各々コードする少なくとも4つの外来性核酸を含み、該1,3-BDO経路酵素が、4-ヒドロキシブチリル-CoAデヒドラターゼ、クロトナーゼ、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルデヒド形成）、及び3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素である、前記非天然大腸菌。」 甲７： ７ａ）「したがって、本発明は、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコール及びその製造方法を提供することを目的としている。」（２頁６～７行） ７ｂ）「第２図は１，３－ブチレングリコールの特定条件（実施例の項に詳述する。）下のＨＰＬＣ分析（測定波長２１０ｎｍ）によるチャートを示す。図２－１は実施例１の製品、図２－２は実施例２の製品、図２－３は比較例１の製品に関するチャートである。横軸は溶出時間（ピークがある場合にはその保持時間が数字で示されており、単位は分である。）、縦軸はミリ吸光度（ｍＡｂｓ）である。 １，３－ブチレングリコールは紫外部に吸収を殆ど持たないためにピークは極めて小さいが、その保持時間は図２－１では５．５分付近、図２－２では５．４分付近、図２－３では５．４分付近に現れる。 本発明で問題にする不純物は、その保持時間が２０～３０分のものであり、品の悪い製品の場合には図２－３に示すように、２３．５分、２５．４分、２６．４分、２７．７分付近に大きなピークが現れ、即ち吸光度が大きい。品質のかなり良い場合には図２－２に示すように、２３．４分、２６．３分付近に小さなピーク（吸光度０．０１以下）しか現れない。品質が非常に良い場合には図２－１に示すように、２０～３０分の間にはピークが現れない（吸光度０．００５以下）。 また、３８～４２分付近のピークは臭気や経時変化には殆ど影響しないことがわかった。」（８頁下から４行～９頁１２行） ７ｃ）「［実施例１］ 第１図に示されるフローシートにしたがって本発明の方法を実施例に基づいて説明する。 原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行った。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を得た。 粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を第１図に示す脱水塔１－１に仕込んだ。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水を抜き出し、還流水として真水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得た。 脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出された。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸点物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出された。塔頂からは低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール（ＣＲ）が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれた。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加した。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分で反応を行った。 反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して、苛性ソーダと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出され、塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。 製造直後の１，３－ブチレングリコールは、臭気評点は３でり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１であり、ＨＰＬＣ分析において、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であった。 この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は３、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１と変化が無かった。 ３ヶ月後においても所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００２と微増して若干微量不純物含有量が増加したが、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であり、臭気評価は３であり依然として無臭であった。結果を表１に示す。」（１１頁２行～１２頁１６行） ７ｄ）「［比較例１］ 脱高沸点物蒸留塔１－３までは実施例１と同様な条件で運転を行い、脱高沸点物蒸留塔１－３の塔頂から１，３－ブチレングリコール及び低沸点物を留出させた。留出液はそのまま製品蒸留塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出された。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。 製造直後の１，３－ブチレングリコールの臭気評点は３であり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１３１であり、ＨＰＬＣ分析で、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であった。 この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は５、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１６０であった。３ヶ月後には臭気評点は１０、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１９３となり、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であり、微臭が発生していた。結果を表１に示す。」（１２頁下から６行～１３頁１１行） ７ｅ）「 ［図：0001384286000010.jpg］ ［図：0001384286000011.jpg］ 」 甲８： ８ａ）「【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールを提供することである。」 ８ｂ）「【０００６】 【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明する。 アセトアルドール類 ・・・本発明において、アセトアルドール類とは水素添加により１，３－ブチレングリコールを生成するもののことであり、具体的には、アセトアルドール、その環化二量体であるパラアルドール、アセトアルデヒドの一種の環状３量体であるアルドキサン等、又はこれらの混合物である。・・・本発明においては、水添原料としてはアセトアルドール、パラアルドール、アルドキサン及びそれらの混合物が使用できる。・・・上記水添原料は、通常未反応アセトアルデヒドを縮合工程にリサイクルするため、アセトアルデヒドの少なくとも一部を留去したものであるが、残存アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、他の少量のアルデヒド成分、低沸点物、アルデヒドダイマーやトリマー等の高沸点物、水分等を含有している。水添原料は、１０～２０重量％の水分を含んでいるものが使用できる。水分を除く、アセトアルドール分換算純度９５～９８重量％のものが好ましく使用される。」 ８ｃ）「【００２３】 [実施例１～２]図－１に示されるフローシートにしたがって本発明の方法を実施例に基づいて説明する。原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込んだ。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持した。触媒としてラネーニッケルを３．５部加えた。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和された。その後、アルコール類を除去した粗１，３－ブチレングリコールを図－１に示す脱水塔１－１に仕込んだ。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得た。脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出された。 【００２４】脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれた。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加した。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分反応を行った（実施例１）。実施例２ではアルカリ反応器での反応温度１００℃、滞留時間３０分とした以外は実施例１と同じに行った。アルカリ反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して、アルカリと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出された。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。製造直後と３ヶ月後の１，３－ブチレングリコールについて、過マンガン酸カリウム退色時間と、臭気評点を測定した。結果を表１に示す。」 ８ｄ）「【００２６】 【表１】 ［図：0001384286000012.jpg］ 」 ８ｅ）「【図１】 ［図：0001384286000013.jpg］ 」 甲９： ９ａ）「【００２４】（実施例１）アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドの一部を回収した後の反応粗液を、下記性能のラネーニッケルの鹸濁した連続懸濁気泡塔に供給し、下記反応条件で水添反応を行い、ラネーニッケルを濾別して、水添反応粗液を得た。」 甲１０： １０ａ）「【００１８】（実施例１）アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドを分離除去して得られたパラアセトアルドール液を、水添触媒であるラネーニッケルの鹸濁した連続懸濁気泡塔に供給し、下記反応条件で水添反応を行い、ラネーニッケルを濾別して、水添反応粗液を得た。」 （２）引用発明 ア 甲１発明 甲１には、株式会社ダイセルの製品である、１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］が記載されているところ、甲１はインターネット上で製品を紹介するページの画面表示の印刷物（印刷日：２０２１年１２月１０日）であるから、当該ページに「１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］」が掲載された時点において、１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］が日本国内又は外国において公然実施をされていたと認められるが、その掲載日は甲１からは不明であり、上記印刷日は分割出願である本件特許に係る出願の原出願（以下「原出願」ということがある。）の出願後であるから、甲１の記載のみからは、甲１に記載の１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］が原出願の出願前に日本国内又は外国において公然実施をされた発明（以下「公然実施発明」という。）であるとはいえない。 一方、甲２には、「1,3-ブチレングリコール 化粧品グレード(１３ＢＧＵＫ)（ダイセル社製）」との記載があり、甲１に記載された「１，３－ブチレングリコール」、「化粧品」、「１３ＢＧＵＫ」、「ダイセル」と一致し、甲２に係る特許出願の明細書を作成するにあたって、上記１，３－ブチレングリコールが販売されていたと認められ、甲２の出願日は、原出願の出願前であるから、甲１に記載の以下の発明（以下「甲１発明」という。）が公然実施発明であったと認める。 「製品名が１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］である１，３－ブタンジオール。」 イ 甲７発明 甲７には、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコール及びその製造方法についての記載があるところ、実施例１として、１，３－ブチレングリコールの具体的な製造方法が記載されている。したがって、甲７には、以下の発明（以下「甲７発明」という。）が記載されていると認める。 「以下の製造方法において、製品１，３－ブチレングリコールとされる１，３－ブチレングリコール。 製造方法：原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行う。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を得る。 粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を第１図に示す脱水塔１－１に仕込む。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水を抜き出し、還流水として真水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得る。 脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－グリコールの一部が底部より５部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出される。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸点物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出される。塔頂からは低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール（ＣＲ）が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれる。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加する。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分で反応を行う。 反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して、苛性ソーダと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれる。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出され、塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出される。 ［図：0001384286000014.jpg］ 」 ウ 甲８発明 甲８には、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールについての記載があるところ、実施例１、２として、１，３－ブチレングリコールの具体的な製造方法が記載されている。したがって、甲８には、以下の発明（以下「甲８発明」という。）が記載されていると認める。 「以下の製造方法において、製品１，３－ブチレングリコールとされる１，３－ブチレングリコール。 製造方法：原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込む。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持する。触媒としてラネーニッケルを３．５部加える。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和される。その後、アルコール類を除去した粗１，３－ブチレングリコールを図－１に示す脱水塔１－１に仕込む。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得る。脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出される。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれる。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加する。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分反応を行う（実施例１）。実施例２ではアルカリ反応器での反応温度１００℃、滞留時間３０分とした以外は実施例１と同じに行う。アルカリ反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して、アルカリと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれる。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出される。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出される。 【図１】 ［図：0001384286000015.jpg］ 」 ２ 理由１について （１）本件発明１について 本件発明１と甲１発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－１＞ 本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１０ｐｐｍ以下であり、前記の相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分として、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む」こと、 「９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度（酢酸換算）が０．００１５重量％以下である」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」を特定しているのに対し、甲１発明はそのような特定をしていない点。 上記相違点１－１について検討する。 甲１及び甲２には、上記相違点１－１に係る技術的事項については記載も示唆もないから、甲１及び甲２の記載からは甲１発明が上記相違点１－１に係る本件発明１の技術的事項を有するものであるとはいえない。 甲３は原出願の出願後の２０２１年１２月２０日に作成されたものであるところ、甲３には、甲１発明と同じ製品名を有する製品についての各種分析結果が示されている。しかし、甲３には、分析に供した試料をいつ入手した物であるかについての記載はないから、当該試料がいつ製造された物であるかは不明である。 そして、通常、各種工業製品については経時的に常に同じ物性を有する製品が製造されるという技術常識はない。 したがって、甲１発明が甲３で示された分析結果で示される物性を有するものであるとはいえない。 よって、甲１発明は本件発明１と上記相違点１－１において実質的に相違するものであり、本件発明１は公然実施発明であるとはいえない。 （２）本件発明２について 本件発明２は、本件発明１について「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」ことを特定するものであるところ、上述のとおり、甲１は、本件発明１と、相違点１－１を有するものであるから、本件発明２についても同様に相違点１－１を有する。 また、甲４～６には、３－ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素等の酵素により１，３－ブチレングリコールを製造することが、甲７及び８には、アセトアルドールの水素還元により１，３－ブチレングリコールを得ることが記載されているに過ぎない。 したがって、本件発明２についてされた上記特定事項を検討するまでもなく、本件発明２は甲１発明と実質的に相違するものであり、本件発明２は公然実施発明であるとはいえない。 （３）まとめ 以上のとおりであるから、理由１は理由がない。 ３ 理由２について （１）本件発明１について ア 甲７発明について 本件発明１と甲７発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－７＞ 本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１０ｐｐｍ以下であり、前記の相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分として、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む」こと、 「９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度（酢酸換算）が０．００１５重量％以下である」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」を特定しているのに対し、甲７発明はそのような特定をしていない点。 上記相違点１－７について検討する。 甲７には、上記相違点１－７に係る技術的事項については記載も示唆もない。 （ア）製造方法について ここで、たとえ甲７に上記相違点１－７に係る技術的事項についての記載がなくとも、甲７発明の製造方法が、本件発明１の製造方法と一致すれば、甲７発明が上記相違点１－７に係る技術的事項を備えるといえると考えられる。 そこで、本件発明１と甲７発明の製造方法について検討する。 本件明細書には、【００２９】～【００４９】に１，３－ブチレングリコール製品の一般的な製造方法が記載され、【００５０】～【００６１】に実施例が記載されている。 本件明細書に実施例として記載された製造方法と甲７発明の製造方法とを対比すると、両者は、液相水素還元用反応器における液相水素還元、脱水塔における脱水、脱塩塔における脱塩、脱高沸点物蒸留塔における脱高沸点物、アルカリ反応器におけるアルカリ反応、脱アルカリ塔における脱アルカリ、製品蒸留塔における蒸留を行う点で共通する。 しかし、液相水素還元用反応器における液相水素還元について、本件明細書に記載の実施例では、「原料として３０重量％の水を含むアセトアルドール溶液１００部（アセトアルドール７０部と水３０部の混合溶液）に対し、水素１０部を液相水素還元用反応器に仕込み、触媒としてラネーニッケルを１５部加え、該反応器を１３５℃、３００ａｔｍに保持して」行うのに対し、甲７発明は、「原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行う。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して」行うものであり、本件明細書に記載の実施例と、甲７発明とは、原料が相違し（本件明細書に記載の実施例で原料が水を含む。）、水素、触媒であるラネーニッケルの使用量が相違し、反応圧力が異なる。 したがって、製造方法が一致するとはいえない。 そして、本件明細書には「【００３３】水添原料は水を含んでいてもよいし、含まなくてもよいが、１，３－ブチレングリコールの純度の観点からは含んでいることが好ましい。水添原料における水の含有量は特に限定されないが、例えば、２重量％以上が好ましく、より好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは１５重量％以上である。なお、その上限値は、例えば、５０重量％、４０重量％、又は３５重量％であってもよい。水の含有量が上記範囲内である場合、得られる粗１，３－ブチレングリコールに含まれる酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が低減されるため、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の純度が高くなる傾向がある。これは、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記エステル体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。」、「【００３６】還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が上記範囲内にあることにより、エステル体のカルボン酸部分の水素化が急速に進行してアルコールとなる。その結果、酢酸と１，３－ブチレングリコールのエステル体が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。」との記載があること、一般的に化学反応において製造条件が異なれば、製造物が異なることに鑑みれば、甲７発明が本件明細書の実施例に記載の１，３－ブチレングリコール製品と同様の物性を有しているとはいえない。 また、仮に、甲７発明の製造方法が本件明細書に記載の一般的な製造方法に包含されるものであったとしても、そのことにより、相違点１－７に係る本件発明１の技術的事項を備える１，３－ブチレングリコール製品が得られているということはできない。 したがって、甲７発明は本件発明１と上記相違点１－７において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲７に記載された発明であるとはいえない。 （イ）甲７に記載の物性等について 本件明細書には「【００２６】一般的に、１，３－ブチレングリコールを製造する場合、その製造過程において副産物が産生する。・・・また、原料となるアセトアルドール類に不純物として含まれる酢酸や、アセトアルドール類の製造において使用した苛性ソーダを中和するために使用される酢酸と、１，３－ブチレングリコールの縮合物（酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体）が副生する。 【００２７】そして、これらの副産物は臭気原因物質や酸性原因物質としての性質を有し得る。特に、上記エステル体は臭気原因物質と酸性原因物質としての両方の性質を有するものであると考えられる。これは、上記エステル体が水により加水分解されると、酢酸が発生するためである。」との記載があるから、相違点１－７に係る酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が臭気、酸性に関連する物質であることが理解できる。 一方、甲７には、実施例１として「製造直後の１，３－ブチレングリコールは、臭気評点は３でり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１であり、ＨＰＬＣ分析において、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であった。この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は３、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１と変化が無かった。３ヶ月後においても所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００２と微増して若干微量不純物含有量が増加したが、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であり、臭気評価は３であり依然として無臭であった。」（摘示７ｃ）と記載される一方で、比較例１として「製造直後の１，３－ブチレングリコールの臭気評点は３であり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１３１であり、ＨＰＬＣ分析で、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であった。この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は５、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１６０であった。３ヶ月後には臭気評点は１０、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１９３となり、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であり、微臭が発生していた。」（摘示７ｄ）と記載されており、また、第２図として、実施例、比較例についてのＨＰＬＣ分析結果が記載されており（摘示７ｅ）、問題となる不純物の保持時間（２０～３０分）のピークについて、微臭が発生している比較例１の物はピークが現れるのに対し、実施例１の物についてはピークが現れない旨（摘示７ｂ）が記載されている。 しかし、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が臭気に関連する物質であるとの事項が、本件明細書に一般的な記載として存在し、甲７に、甲７発明の１，３－ブチレングリコールが臭気を有しない等の特性を有するものであったとしても、相違点１－７に係る技術的事項は、特定条件での酸濃度、特定条件でのガスクロマトグラフィー分析に係るものであるから、甲７発明が相違点１－７に係る本件発明１の技術的事項を備えるということはできない。 以上のとおりであるから、甲７発明は本件発明１と上記相違点１－７において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲７に記載された発明であるとはいえない。 イ 甲８発明について 本件発明１と甲８発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－８＞ 本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１０ｐｐｍ以下であり、前記の相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分として、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む」こと、 「９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度（酢酸換算）が０．００１５重量％以下である」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」を特定しているのに対し、甲８発明はそのような特定をしていない点。 上記相違点１－８について検討する。 甲８には、上記相違点１－８に係る技術的事項については記載も示唆もない。 （ア）製造方法について ここで、たとえ甲８に上記相違点１－８に係る技術的事項についての記載がなくとも、甲８発明の製造方法が、本件発明１の製造方法と一致すれば、甲８発明が上記相違点１－８に係る技術的事項を備えるといえると考えられる。 そこで、本件発明１と甲８発明の製造方法について検討する。 本件明細書には、【００２９】～【００４９】に１，３－ブチレングリコール製品の一般的な製造方法が記載され、【００５０】～【００６１】に実施例が記載されている。 本件明細書に実施例として記載された製造方法と甲８発明の製造方法とを対比すると、両者は、反応器における水素還元、脱水塔における脱水、脱塩塔における脱塩、脱高沸点物蒸留塔における脱高沸点物、アルカリ反応器におけるアルカリ反応、脱アルカリ塔における脱アルカリ、製品蒸留塔における蒸留を行う点で共通する。 しかし、反応器における水素還元について、本件明細書に記載の実施例では、「原料として３０重量％の水を含むアセトアルドール溶液１００部（アセトアルドール７０部と水３０部の混合溶液）に対し、水素１０部を液相水素還元用反応器に仕込み、触媒としてラネーニッケルを１５部加え、該反応器を１３５℃、３００ａｔｍに保持して」行うのに対し、甲８発明は、「原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込む。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持する。触媒としてラネーニッケルを３．５部加える。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和される。その後、アルコール類を除去」することにより行うものであり、本件明細書に記載の実施例と、甲８発明とは、原料が相違し（本件明細書に記載の実施例で原料が水を含む。）、水素、触媒であるラネーニッケルの使用量が相違し、反応圧力が異なる。 したがって、製造方法が一致するとはいえない。 そして、本件明細書には「【００３３】水添原料は水を含んでいてもよいし、含まなくてもよいが、１，３－ブチレングリコールの純度の観点からは含んでいることが好ましい。水添原料における水の含有量は特に限定されないが、例えば、２重量％以上が好ましく、より好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは１５重量％以上である。なお、その上限値は、例えば、５０重量％、４０重量％、又は３５重量％であってもよい。水の含有量が上記範囲内である場合、得られる粗１，３－ブチレングリコールに含まれる酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が低減されるため、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の純度が高くなる傾向がある。これは、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記エステル体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。」、「【００３６】還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が上記範囲内にあることにより、エステル体のカルボン酸部分の水素化が急速に進行してアルコールとなる。その結果、酢酸と１，３－ブチレングリコールのエステル体が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。」との記載があること、一般的に化学反応において製造条件が異なれば、製造物が異なることに鑑みれば、甲８発明が本件明細書の実施例に記載の１，３－ブチレングリコール製品と同様の物性を有しているとはいえない。 さらに、甲８に、水添原料は、１０～２０重量％の水分を含んでいるものが使用できることが記載され（摘示８ｂ）、甲９、１０に、アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドの一部を回収又は分離除去した後、ラネーニッケルを用いて水添反応を行う旨が記載されているが（摘示９ａ、１０ａ）、これらの記載は、水添原料が水分を含んでいてもよいことが記載され、また、アセトアルデヒドからパラアセトアルドールの水添反応物（１，３－ブチレングリコール）を製造する方法が記載されているに過ぎず、そのことによって、甲８発明の製造方法が、甲１の実施例に記載の製造方法と異ならないとすることはできない。 また、仮に、甲８発明の製造方法が本件明細書に記載の一般的な製造方法に包含されるものであったとしても、そのことにより、相違点１－８に係る本件発明１の技術的事項を備える１，３－ブチレングリコール製品が得られているということはできない。 したがって、甲８発明は本件発明１と上記相違点１－８において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲８に記載された発明であるとはいえない。 （イ）甲８に記載の物性等について 上記ア（イ）で述べたとおり、相違点１－８に係る酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が臭気、酸性に関連する物質であることが理解できる。 一方、甲８には、実施例１、２として、製造直後と３ヶ月後の１，３－ブチレングリコールについての臭気評点の測定結果が記載されており（摘示８ｃ、ｄ）、製造直後、３ヶ月後において臭気評点がいずれも３であったことが記載されている。 しかし、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が臭気、酸性に関連する物質であるとの事項が、本件明細書に一般的な記載として存在し、甲８発明の１，３－ブチレングリコールが臭気が著しく低減されている等の特性を有するものであったとしても、相違点１－８に係る技術的事項は、特定条件での酸濃度、特定条件でのガスクロマトグラフィー分析に係るものであるから、甲８発明が相違点１－８に係る本件発明１の技術的事項を備えるということはできない。 以上のとおりであるから、甲８発明は本件発明１と上記相違点１－８において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲８に記載された発明であるとはいえない。 （２）本件発明２について 本件発明２は、本件発明１について「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」ことを特定するものであるところ、上述のとおり、甲７、８発明はそれぞれ、本件発明１と、相違点１－７及び１－８を有するものであるから、本件発明２についても同様に相違点１－７及び１－８を有する。 したがって、本件発明２についてされた上記特定事項を検討するまでもなく、本件発明２は甲７及び８発明と実質的に相違するものであり、本件発明２は甲７及び甲８に記載された発明であるとはいえない。 （３）まとめ 以上のとおりであるから、理由２は理由がない。 ４ 理由３について （１）本件発明１について ア 甲７発明について 本件発明１と甲７発明との一致点・相違点は上記３（１）アで示したとおりである。 相違点１－７について検討するに、甲７には、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコール及びその製造方法を提供することを目的としていることが記載されている（摘示７ａ）ものの、甲７には、相違点１－７に係るガスクロマトグラフィー分析、酸濃度に着目して、それらを本件発明１で特定されるとおりのものとすることは記載も示唆もされていない。 したがって、甲７発明において、相違点１－７に係る本件発明１の技術的事項を採用することは当業者が容易になし得た事項であるとはいえない。 そして、本件明細書【００１３】に記載されるとおり、本件発明１は、無臭であって、水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇がないため、化粧品や保湿剤等の用途に好適に使用される、という効果を奏するものである。 よって、本件発明１は、甲７に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることがきたものであるとはいえない。 イ 甲８発明について 本件発明１と甲８発明との一致点・相違点は上記３（１）イで示したとおりである。 相違点１－８について検討するに、甲８には、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールを提供することを目的としていることが記載されている（摘示８ａ）ものの、甲８～１０のいずれにも、相違点１－８に係るガスクロマトグラフィー分析、酸濃度に着目して、それらを本件発明１で特定されるとおりのものとすることは記載も示唆もされていない。 したがって、甲８発明において、相違点１－８に係る本件発明１の技術的事項を採用することは当業者が容易になし得た事項であるとはいえない。 そして、本件明細書【００１３】に記載されるとおり、本件発明１は、無臭であって、水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇がないため、化粧品や保湿剤等の用途に好適に使用される、という効果を奏するものである。 したがって、本件発明１は、甲８～１０に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることがきたものであるとはいえない。 （２）本件発明２について 本件発明２は、本件発明１について「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」ことを特定するものであるところ、上述のとおり、甲７、８発明はそれぞれ、本件発明１と、相違点１－７及び１－８を有するものであるから、本件発明２についても同様に相違点１－７及び１－８を有し、それら相違点に係る技術的事項は当業者が容易になし得た事項であるとはいえない。 したがって、本件発明２についてされた上記特定事項を検討するまでもなく、本件発明２は甲７並びに甲８～１０に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであるとはいえない。 （３）まとめ 以上のとおりであるから、理由３は理由がない。 ５ 理由４について （１）判断の前提 物の発明における発明の実施とは、その物を生産、使用等をする行為をいうから（特許法第２条第３項第１号）、物の発明については、明細書にその物を製造する方法及び使用することについての具体的な記載が必要であるが、そのような記載がなくても明細書及び図面の記載並びに出願当時の技術常識に基づき当業者がその物を製造し、使用することができるのであれば、実施可能要件を満たすということができる。 （２）本件明細書等の記載 本件明細書及び図面（以下「本件明細書等」という。）には次の記載がある。 本ａ）「【技術分野】 【０００１】 本発明は１，３－ブチレングリコール製品に関する。 【背景技術】 【０００２】 １，３－ブチレングリコールは無色透明、無臭の液体であり、低揮発性、低毒性、高吸湿性等の性質を備え、化学的安定性に優れる。このため、１，３－ブチレングリコールの用途は各種の合成樹脂、界面活性剤の原料をはじめ、化粧品、吸湿剤、高沸点溶剤、不凍液の素材等の多岐にわたっている。特に近年では、１，３－ブチレングリコールは保湿剤として優れた性質を有することが注目されており、化粧品業界での需要が拡大している。 【０００３】 従来の製造方法で得られる１，３－ブチレングリコールは、水を含有した状態に長期間置くと酸濃度（酸性度）が上昇するという問題があった。酸濃度が上昇する原因は定かではなかったが、粗１，３－ブチレングリコールに含まれる副産物に関係すると考えられていた。 【０００４】 化粧品は水を含むことが一般的であり、製造から一般消費者が実際に使用するまでに長い期間を要する。また、化粧品は保存安定性等の観点から液性が厳密に調整されている。従来の方法で得られた１，３－ブチレングリコールを化粧品に使用する場合、酸濃度の上昇により化粧品の液性バランスが崩れ、本来発揮されるべき効果が失われる可能性がある。また、化粧品の酸濃度の上昇により、使用者の肌荒れ等が発生する可能性もある。また、水を含まない化粧品であっても、使用時や保管時に吸湿することにより、その酸濃度が上昇することもあった。このため、粗１，３－ブチレングリコールから副産物を除去し、１，３－ブチレングリコールを高純度化することが求められていた。 ・・・ 【発明の概要】 【発明が解決しようとする課題】 【０００７】 しかしながら、これらの精製方法から得られる１，３－ブチレングリコール製品も依然として副産物が含まれており、臭気を有するという問題や、水を含むと経時により酸濃度が上昇するという問題があった。 【０００８】 従って、本発明の目的は、無臭であって、水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇を生じにくい、高純度の１，３－ブチレングリコール製品を提供することにある。 【課題を解決するための手段】 【０００９】 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、従来の製造方法で得られる１，３－ブチレングリコール製品の酸濃度が上昇する原因の一つが、１，３－ブチレングリコール製品に含まれる副産物が水の存在下において加水分解され、有機酸（例えば酢酸）が生じることであることを突き止めた。そして、粗１，３－ブチレングリコールの製造方法を改良することにより、無臭であって、水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇が生じにくい、高純度の１，３－ブチレングリコール製品が得られることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。 【００１０】 すなわち、本発明では、下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、 １，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が１００ｐｐｍ以下である１，３ －ブチレングリコール製品を提供する。 （ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃ 【００１１】 上記１，３－ブチレングリコール製品は、９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度（酢酸換算）が０．００２重量％以下であることが好ましい。 【００１２】 上記１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールは、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体であることが好ましい。 【発明の効果】 【００１３】 本発明の１，３－ブチレングリコール製品は、無臭であって、水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇がないため、化粧品や保湿剤等の用途に好適に使用される。」 本ｂ）「【図面の簡単な説明】 【００１４】 【図１】本発明の１，３－ブチレングリコール製品に関する製造方法（精製方法）のフローチャートである。 【図２】実施例１における１，３－ブチレングリコール製品のガスクロマトグラフィー分析のチャートである。 【図３】比較例１における１，３－ブチレングリコール製品のガスクロマトグラフィー分析のチャートである。」 本ｃ）「【発明を実施するための形態】 【００１５】 本発明の１，３－ブチレングリコール製品は、下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が１００ｐｐｍ以下であることを特徴とする。 【００１６】 （ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃ 【００１７】 上記ピークの面積率は、例えば、１００ｐｐｍ以下が好ましく、より好ましくは５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下である。なお、本発明において、ピークの「面積率」とは、チャートに現れる全てのピークの面積の和に対する特定のピークの面積の割合を意味するものである。また、全てのピークとは、例えば、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が７．８まで分析を継続して停止した場合に現れるピークの全てを意味する。上記ピークの面積率が上記範囲にあることにより、臭気の発生や、水を含む状態における経時による酸濃度の上昇が低減される傾向がある。 【００１８】 上記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたときの相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分としては、例えば、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が挙げられる。すなわち、本発明の１，３－ブチレングリコール製品は、副産物としての前記エステル体の含有量が少ないことが好ましい。 【００１９】 本発明の１，３－ブチレングリコール製品において、上記条件のガスクロマトグラフィー分析における１，３－ブチレングリコールのピークの面積率は、例えば、９９．５％以上であることが好ましく、より好ましくは９９．７％以上、さらに好ましくは９９．８％以上、特に好ましくは９９．９％以上である。上記ピークの面積率が上記範囲にあることにより、臭気の発生や、水を含む状態における経時による酸濃度の上昇が低減される傾向がある。 【００２０】 本発明の１，３－ブチレングリコール製品では、上記条件のガスクロマトグラフィー分析における１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたときの、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が、例えば、２０００ｐｐｍ以下であることが好ましく、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６００ｐｐｍ以下、特に好ましくは２００ｐｐｍ以下である。上記ピークの面積率が上記範囲にあることにより、臭気の発生や経時による着色が低減される傾向がある。上記面積率の下限は、例えば、１０ｐｐｍ、２０ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、又は１００ｐｐｍであってもよい。 【００２１】 上記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたときの相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分としては、例えば、原料（アセトアルデヒド）の三量体の水素化物が挙げられる。すなわち、本発明の１，３－ブチレングリコール製品は、副産物としての前記水素化物の含有量が少ないことが好ましい。 【００２２】 本発明の１，３－ブチレングリコール製品において、９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度（酢酸換算）は特に限定されないが、例えば、０．００２重量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．００１５重量％以下、さらに好ましくは０．００１重量％以下、特に好ましくは０．０００５重量％以下である。上記酸濃度の上限は、例えば、０．００００５重量％、０．０００１重量％であってもよい。なお、９０重量％水溶液とは、１，３－ブチレングリコール製品と水（例えば純水）とを混合し、１，３－ブチレングリコール製品が９０重量％となる様に調整した水溶液を意味する。また、本発明の１，３－ブチレングリコール製品（１００℃で１週間保持する前）において、９０重量％水溶液の酸濃度（酢酸換算）は、上記範囲内であることが好ましい。 ・・・ 【００２４】 本発明の１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールは、例えば、（１）アセトアルドール類の還元体、（２）１，３－ブチレンオキサイドの加水分解物、（３）エリスリトールの選択的水素化分解物、（４）ブタジエンへの選択的水付加物、（５）ｎ－ブタナール－３－オンの水素化物、（６）１－ブタノール－３－オンの水素化物、（７）３－ヒドロキシ－１－ブタン酸の水素化物、（８）β－ブチロラクトンの水素化物、及び（９）ジケテンの水素化物が挙げられる。なお、本発明の１，３－ブチレングリコールは上記（１）～（９）のうちの一種又は二種以上の混合物であってもよい。 【００２５】 本発明の１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールは（１）アセトアルドール類の還元体であることが好ましい。また、アセトアルドール類の還元体としては、１，３－ブチレングリコールの収率の観点からは、アセトアルドール類の液相還元体であることが好ましい。・・・ 【００２６】 一般的に、１，３－ブチレングリコールを製造する場合、その製造過程において副産物が産生する。例えば、・・・。また、原料となるアセトアルドール類に不純物として含まれる酢酸や、アセトアルドール類の製造において使用した苛性ソーダを中和するために使用される酢酸と、１，３－ブチレングリコールの縮合物（酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体）が副生する。 【００２７】 そして、これらの副産物は臭気原因物質や酸性原因物質としての性質を有し得る。特に、上記エステル体は臭気原因物質と酸性原因物質としての両方の性質を有するものであると考えられる。これは、上記エステル体が水により加水分解されると、酢酸が発生するためである。また、上記アセタール体は臭気原因物質としての性質を色濃く有するものであると考えられる。なお、１，３－ブチレングリコールには、上記アセタール体やエステル体以外にも、臭気原因物質や酸性原因物質に相当する副産物が含まれると考えられる。ここで、臭気原因物質とは、それ自身が現に臭気を発している物質だけでなく、経時的に臭気を発するものに変化する物質も含むものとして定義される。また、酸性原因物質とは、水を含むと経時により酸濃度が上昇する物質と定義される。 【００２８】 これらの副産物、特に、上記のアセタール体やエステル体は、従来の蒸留等の精製手段を用いても完全に取り除くことは難しい。これは、精製段階において、粗１，３－ブチレングリコールが高温条件に付されることや、アルカリ処理に付されることにより、新たな副産物が産生するためであると考えられる。このため、上述の通り、特許文献１～６の１，３－ブチレングリコール製品が多くの副産物を含むことから臭気を有し、さらに水を含む状態において経時による酸濃度の上昇が生じる。したがって、純度の高い１，３－ブチレングリコール製品を得るためには粗１，３－ブチレングリコールを精製する方法を改良するだけでは充分でなく、粗１，３－ブチレングリコールの製造方法そのものを改良することが必要であるといえる。 【００２９】 １，３－ブチレングリコールの製造にはアセトアルドール類を含む水添原料が使用される。アセトアルドール類は水素還元により１，３－ブチレングリコールとなる化合物であれば特に限定されないが、例えば、アセトアルドール、その環化二量体であるパラアルドール、アセトアルデヒドの一種の環状３量体であるアルドキサン、及びこれらの混合物等が挙げられる。 【００３０】 アセトアルドール類（例えばアセトアルドールやパラアルドール）の製造方法は特に限定されないが、例えば、塩基性触媒の存在下におけるアセトアルデヒドのアルドール縮合反応により得られたものでも、アルドキサンの熱分解等で得られたものであってもよい。上記の反応により得られたアセトアルドール類を含む反応粗液を酸により中和して、１，３－ブチレングリコールの製造に使用してもよい。・・・なお、本明細書において、１，３－ブチレングリコールよりも沸点の低い化合物を「低沸点物」、１，３－ブチレングリコールよりも沸点の高い化合物を「高沸点物」とそれぞれ称する場合がある。 【００３１】 上記反応粗液は、必要に応じて、脱アルコール蒸留、脱水蒸留、脱塩、脱不純物等の前処理に付し、未反応アセトアルデヒドやクロトンアルデヒド等の副産物を除去したものを使用してもよい。前処理の方法としては、蒸留、吸着、イオン交換、加熱高沸点物化、分解等が挙げられる。蒸留は、減圧、常圧、加圧、共沸、抽出、反応等の種々の蒸留方法が使用できる。 【００３２】 水添原料におけるアセトアルドール類の含有量は特に限定されないが、例えば、５０重量％以上（例えば５０～９９重量％）であることが好ましく、より好ましくは６０重量％以上（例えば６０～９８重量％）、さらに好ましくは６５～９８重量％、特に好ましくは８０～９５重量％、最も好ましくは８５～９５重量％である。アセトアルドール類の含有量が上記範囲内であることにより、粗１，３－ブチレングリコールに含まれる不純物が低減される傾向がある。 【００３３】 水添原料は水を含んでいてもよいし、含まなくてもよいが、１，３－ブチレングリコールの純度の観点からは含んでいることが好ましい。水添原料における水の含有量は特に限定されないが、例えば、２重量％以上が好ましく、・・・。なお、その上限値は、例えば、５０重量％、４０重量％、又は３５重量％であってもよい。水の含有量が上記範囲内である場合、得られる粗１，３－ブチレングリコールに含まれる酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が低減されるため、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の純度が高くなる傾向がある。これは、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記エステル体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。 【００３４】 以下、粗１，３－ブチレングリコールの製造方法について説明する。本製造方法では、アセトアルドール類を含む水添原料を水添触媒の存在下で還元することにより粗１，３－ブチレングリコールを得ることを特徴とする。 【００３５】 水添触媒としては、例えば、ラネーニッケル等が挙げられる。水添触媒は、鹸濁又は充填して使用することができるが、鹸濁させて使用することが好ましい。使用する水添触媒の量は特に限定されないが、水添原料１００重量部に対して、例えば、１～３０重量部が好ましく、・・・。還元反応に使用する水素量は特に限定されないが、水添原料１００重量部に対して、例えば、０．５～４０重量部が好ましく、・・・。還元反応における反応系内の圧力（全圧）は特に限定されないが、例えば、１５０～５００ａｔｍが好ましく、・・・。反応系内の全圧に対する水素圧（水素の分圧）の割合は特に限定されないが、例えば、全圧の８０％以上（８０～１００％）であることが好ましく、・・・。反応系内の水素圧（水素の分圧）は特に限定されないが、例えば、１００～５００ａｔｍが好ましく、・・・。還元反応における反応温度は特に限定されないが、例えば、１１０～１４０℃が好ましく、・・・。還元反応における反応時間（滞留時間）は特に限定されないが、例えば、３０～３００分間が好ましく、・・・。 【００３６】 還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が上記範囲内にあることにより、エステル体のカルボン酸部分の水素化が急速に進行してアルコールとなる。その結果、酢酸と１，３－ブチレングリコールのエステル体が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。本反応は、回分式、半回分式、又は連続式のいずれでも行うことができる。 【００３７】 上記水添原料の水素還元により得られた粗１，３－ブチレングリコールは、例えば、脱水工程、脱塩工程、脱高沸点物蒸留工程、アルカリ反応工程、脱アルカリ工程、蒸留工程を経ることにより、１，３－ブチレングリコール製品として得ることができる。 【００３８】 上記粗１，３－ブチレングリコールの高沸点物の含有率は特に限定されないが、例えば、０．１～２０重量％であることが好ましく、・・・。粗１，３－ブチレングリコール中の高沸点物の含有率が上記範囲内にあることにより、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品に含まれる副産物の量が低減される傾向がある。 【００３９】 脱高沸点物蒸留工程後の粗１，３－ブチレングリコール中の高沸点物の含有率は、１．０重量％以下、好ましくは０．５重量％以下である。高沸点物の含有率が少ない粗１，３－ブチレングリコールを使用することにより、アルカリ反応工程において、塩基と共に加熱処理されても高沸点物の分解反応による低沸点物の生成が無いか、あるいは極めて少なくなる。その結果、臭気がなく、さらに水を含む状態において経時による酸濃度の上昇が生じにくい、高品質の１，３－ブチレングリコール製品が得られる傾向がある。 【００４０】 図１は本発明の１，３－ブチレングリコール製品を得るための実施態様の一例を示した装置のフローシートである。Ａは脱水塔であり、脱水工程に関連する。Ｂは脱塩塔であり脱塩工程に関連する。Ｃは脱高沸点物蒸留塔であり脱高沸点物蒸留工程に関連する。Ｄはアルカリ反応器でありアルカリ反応工程に関連する。Ｅは脱アルカリ塔であり脱アルカリ工程に関連する。Ｆは製品蒸留塔であり蒸留工程に関連する。Ａ－１、Ｂ－１、Ｃ－１、Ｅ－１、Ｆ－１はコンデンサーである。Ａ－２、Ｃ－２、Ｆ－２はリボイラーである。・・・ 【００４１】 水添原料の水素還元により得られた粗１，３－ブチレングリコール（「Ｘ－１」に相当）は、脱水塔Ａに供給される。脱水塔Ａでは蒸留により塔頂部から水が留出され、塔底部より１，３－ブチレングリコールを含む粗１，３－ブチレングリコール流が得られる。上記粗１，３－ブチレングリコール流は脱塩塔Ｂに供給される。脱塩塔Ｂでは蒸留により塔頂部から脱塩後の粗１，３－ブチレングリコール流が得られ、塔底部から塩や高沸点物等が排出される。 【００４２】 上記の脱塩後の粗１，３－ブチレングリコール流は脱高沸点物蒸留塔Ｃに供給される。脱高沸点物蒸留塔Ｃでは、塔底部から高沸点物が排出される。一方、塔頂部からは脱高沸点物後の粗１，３－ブチレングリコール流が得られる。脱高沸点物蒸留塔Ｃにより蒸留された粗１，３－ブチレングリコールは、アルカリ反応器（例えば流通式管型反応器）Ｄに供給され、塩基処理される。アルカリ反応器Ｄ又はその上流では、塩基が脱高沸点物後の粗１，３－ブチレングリコール流に対して０．０５～１０重量％、好ましくは０．１～１．０重量％添加される。塩基の添加量が１０重量％を超えると、蒸留塔、配管等で塩基が析出し、閉塞の原因となる傾向がある。また、高沸点化合物の分解反応が起こることもあり、かえって副産物が発生する傾向がある。０．０５重量％未満の場合は、副産物を分解する効果が小さいため、いずれも好ましくない。 【００４３】 アルカリ反応器Ｄ又はその上流で添加される塩基は特に限定されないが、例えば、アルカリ金属化合物が好ましい。アルカリ金属化合物としては、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、（重）炭酸ソーダ、（重）炭酸カリが挙げられるが、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品に含まれる副産物を低減する観点からは、苛性ソーダ、苛性カリが好ましい。塩基は固体状のものをそのまま加えてもよいが、操作上及び対象液との接触を促進するため水溶液で添加することが好ましい。なお、上記の塩基は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を同時に使用してもよい。 【００４４】 アルカリ反応器Ｄでの反応温度は特に限定されないが、例えば、９０～１４０℃が好ましく、より好ましくは１１０～１３０℃である。反応温度が９０℃未満である場合は長い反応滞留時間が必要になるため、反応器容量が大きくなり不経済であること、反応温度が１４０℃を超えると最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の着色が増加することにある。反応滞留時間は、例えば、５～１２０分が好ましく、より好ましくは１０～３０分である。反応滞留時間が５分未満である場合は反応が不十分となり、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の品質が悪化すること、反応滞留時間が１２０分を超えると大きな反応器が必要になり設備費が高くなるため、経済性の観点から不利であることにある。 【００４５】 アルカリ反応器Ｄを出た後、反応粗液流は脱アルカリ塔（薄膜蒸発器）Ｅに供給され、蒸発により塩基等が塔底部から除去される。一方、脱アルカリ塔Ｅの塔頂部からは脱塩基後の粗１，３－ブチレングリコール流が得られる。脱アルカリ塔Ｅに用いられる蒸発器は、プロセス流体への熱履歴を抑制する目的で、滞留時間の短い自然流下型薄膜蒸器、強制攪拌型薄膜蒸発器が適当である。 【００４６】 脱アルカリ塔Ｅに用いられる蒸発器において、例えば、塔頂部は１００ｔｏｒｒ以下、好ましくは５～２０ｔｏｒｒの減圧下で蒸発が行われる。蒸発器の温度は、例えば、９０～１２０℃が好ましい。塔頂部から留出した低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール流が製品蒸留塔Ｆへ供給される。 【００４７】 製品蒸留塔Ｆは、例えば、多孔板塔、泡鐘塔等が挙げられるが、スルーザー・パッキング、メラパック（共に住友重機械工業（株）の商品名）等を充填した圧損失の低い充填塔がより好ましい。これは、１，３－ブチレングリコールは高温（例えば１５０℃以上）で熱分解し、低沸点物が生成することから、蒸留温度を低くするためである。また、１，３－ブチレングリコールにかかる熱履歴（滞留時間）が長い場合も同様に影響が出るためである。従って、採用されるリボイラーはプロセス側流体の滞留時間が短いもの、例えば、自然流下型薄膜蒸発器、強制攪拌型薄膜蒸発器等の薄膜蒸発器が好ましい。 【００４８】 製品蒸留塔Ｆは、仕込み液中の低沸点物濃度が５重量％以下である場合、その理論段数は、例えば、１０～２０段であることが好ましい。仕込み液は塔頂部から塔の高さの２０～７０％の位置に供給されることが好ましい。製品蒸留塔Ｆでの蒸留は、塔頂部の圧力が、例えば、１００ｔｏｒｒ以下であることが好ましく、より好ましくは５～２０ｔｏｒｒである。還流比は、例えば、０．５～２．０であることが好ましい。 【００４９】 図１では、製品蒸留塔Ｆへの仕込みは、脱アルカリ塔Ｅの塔頂ベーパーをコンデンサーＥ－１で凝縮した液をフィードしているが、脱アルカリ塔Ｅからの塔頂ベーパーを直接製品蒸留塔Ｆへフィードしてもよい。製品蒸留塔Ｆでは、塔頂部から低沸点物等の不純物が留出され、製品としての１，３－ブチレングリコールは製品蒸留塔Ｆの塔底部から得られる（「Ｙ」に相当する）。」 本ｄ）「【実施例】 【００５０】 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、・・・。なお、実施例で用いている「部」は、特別の説明が無い限り「重量部」を意味する。 【００５１】 ［実施例１］ 図１を用いて１，３－ブチレングリコールの製造方法を説明する。 原料として３０重量％の水を含むアセトアルドール溶液１００部（アセトアルドール７０部と水３０部の混合溶液）に対し、水素１０部を液相水素還元用反応器に仕込み、触媒としてラネーニッケルを１５部加え、該反応器を１３５℃、３００ａｔｍに保持して液相水素還元を行った。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗１，３－ブチレングリコール（１）を得た。 【００５２】 粗１，３－ブチレングリコール（１）（図１中における「Ｘ－１」に相当）を脱水塔Ａに仕込んだ。脱水塔Ａでは仕込み液量１００部に対して塔頂部より水を抜き出し、還流水として真水１５部を加え、圧力を５０ｔｏｒｒとして、塔底部より水が０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコール（２）が得られた。なお、塔頂部より抜き出された水は排出された（図１中における「Ｘ－２」に相当）。 【００５３】 次に、粗１，３－ブチレングリコール（２）を脱塩塔Ｂに仕込んだ。脱塩塔Ｂでは、塔底部より、塩、高沸点物、及び１，３－ブチレングリコールの一部が蒸発残分として排出された（図１中における「Ｘ－３」に相当）。蒸発残分の排出量は、仕込み液量１００部に対して５部であった。一方、塔頂部からは、１，３－ブチレングリコール、低沸点物、及び高沸点物の一部を含む粗１，３－ブチレングリコール（３）が得られた。 【００５４】 次に、粗１，３－ブチレングリコール（３）を脱高沸点物蒸留塔Ｃに仕込んだ。脱高沸点物蒸留塔Ｃでは、塔底部から、高沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が排出された（図１中における「Ｘ－４」に相当）。排出量は、仕込み液量１００部に対して２０部であった。一方、塔頂部からは、低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール（４）が８０部得られた。次に、粗１，３－ブチレングリコール（４）をアルカリ反応器Ｄに仕込んだ。この際、仕込み液に対する苛性ソーダの濃度が０．２重量％となるように、１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加した。アルカリ反応器Ｄでの反応温度を１２０℃に維持し、滞留時間２０分で反応を行った。 【００５５】 次に、アルカリ反応器Ｄから出た反応粗液を脱アルカリ塔Ｅに仕込んだ。脱アルカリ塔Ｅでは、塔底部から、苛性ソーダ、高沸点物、及び１，３－ブチレングリコールの一部が排出された（図１中における「Ｘ－５」に相当）。排出量は、仕込み液量１００部に対して１０部であった。一方、塔頂部からは、１，３－ブチレングリコール及び低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール（５）が９０部得られた。 【００５６】 次に、粗１，３－ブチレングリコール（５）を製品蒸留塔Ｆへ仕込んだ。製品蒸留塔Ｆでは、仕込み液量１００部に対して、塔頂部から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０部留出され（図１中における「Ｘ－６」に相当）、塔底部からは１，３－ブチレングリコール製品が９０部得られた（図１中における「Ｙ」に相当）。 【００５７】 上述の１，３－ブチレングリコール製品について、後述の条件にてガスクロマトグラフィー分析を行った結果、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲のピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であった。後述の水分添加加熱試験を行ったところ、酸濃度は０．０００５重量％であり、加熱前の酸濃度の０．０００５重量％から変化がないことがわかった。さらに、臭気試験の点数は１であった。 【００５８】 ［比較例１］ 株式会社ダイセル製１３ブチレングリコール（品番：１３ＢＧＯ）について、後述の条件にてガスクロマトグラフィー分析を行った結果、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率は１３５ｐｐｍであった。後述の水分添加加熱試験を行ったところ、酸濃度は０．００２４重量％であり、加熱前の酸濃度の０．０００５重量％から大幅に増加したことがわかった。さらに、臭気試験の点数は２であった。 【００５９】 ［ガスクロマトグラフィー分析］ 以下の条件で、対象となる１，３－ブチレングリコール製品のガスクロマトグラフィー分析を行った。実施例１における１，３－ブチレングリコールのガスクロマトグラフィー分析のチャートを図２に示す。また、比較例１における１，３－ブチレングリコールのガスクロマトグラフィー分析のチャートを図３に示す。 （ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析装置：島津 ＧＣ２０１０ 分析カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ ＧＣ カラム － ＤＢ－１（固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム、膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ、アジレント・テクノロジー株式会社製） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入及び温度：スプリット試料導入法、２５０℃ スプリットのガス流量及びキャリアガス：２３ｍＬ／分、ヘリウム カラムのガス流量及びキャリアガス：１ｍＬ／分、ヘリウム 検出器及び温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃ 注入試料：０．２μＬの８０重量％１，３－ブチレングリコール製品水溶液 【００６０】 ［水分添加加熱試験（酸濃度分析）］ 対象となる１，３－ブチレングリコール製品を９０重量％の水溶液に調整し、１００℃で１週間保持した後のものをサンプルとして、以下の手法により酸濃度分析を行った。なお、保持前の酸濃度分析は、１００℃で１週間保持する前の１，３－ブチレングリコール製品を対象としたこと以外は同様にして行った。 （酸濃度分析） 電位差自動滴定装置（京都電子工業製ＡＴ－５１０）を用いて電位差滴定法によって測定した。サンプル５０ｇを蒸留水５０ｇで希釈し、撹拌しながら０．０１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を自動終点停止するまでビュレットから滴定した。次いで、下記式に基づいて酢酸換算の酸濃度を算出した。 酸濃度（重量％）＝滴定量（ｍｌ）×Ｆ×Ａ×（１００／サンプル量（ｇ）） Ｆ：１．０（０．０１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液のファクター） Ａ：０．０００６（１ｍｌの水酸化ナトリウム水溶液に相当する酢酸のグラム数） 【００６１】 ［臭気試験］ 対象となる１，３－ブチレングリコール製品を広口試薬瓶に入れ、密栓し室温に静置した後、大気中で速やかに臭いを嗅ぎ、以下の１，３－ブチレングリコール製品との相対評価にて点数を付けた。 １：臭いを感じない ２：僅かに臭気がある 【符号の説明】 【００６２】 Ａ：脱水塔 Ｂ：脱塩塔 Ｃ：脱高沸点物蒸留塔 Ｄ：アルカリ反応器 Ｅ：脱アルカリ塔 Ｆ：製品蒸留塔 Ａ－１、Ｂ－１、Ｃ－１、Ｅ－１、Ｆ－１：コンデンサー Ａ－２、Ｃ－２、Ｆ－２：リボイラー Ｘ－１：粗１，３－ブチレングリコール Ｘ－２：水（排水） Ｘ－３：塩、高沸点物、及び１，３－ブチレングリコールの一部 Ｘ－４：高沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部 Ｘ－５：苛性ソーダ、高沸点物、及び１，３－ブチレングリコールの一部 Ｘ－６：低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部 Ｙ：１，３－ブチレングリコール製品」 本ｅ）「【図１】 ［図：0001384286000016.jpg］ 【図２】 ［図：0001384286000017.jpg］ 【図３】 ［図：0001384286000018.jpg］ 」 （３）判断 本件発明は、１，３－ブチレングリコール製品である物の発明である。 発明の詳細な説明には、ガスクロマトグラフィー分析の条件、酸濃度、原料の種類、原料の製造方法についての記載、粗１，３－ブチレングリコールの製造方法における水添触媒、圧力、水素分圧、反応温度、反応時間等の記載、粗１，３－ブチレングリコールから１，３－ブチレングリコール製品を製造する際の工程、各工程における操作、試薬の量、種類、温度、圧力等についての一般的な記載があり（摘示本ｃ）、実施例として、３０重量％の水を含むアセトアルドール溶液から１，３－ブチレングリコールを製造する方法の具体的な記載、得られた１，３－ブチレングリコール製品について、ガスクロマトグラフィー分析の結果、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲のピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であったこと、水分添加加熱試験の結果、酸濃度は０．０００５重量％であり、加熱前の酸濃度の０．０００５重量％から変化がなかったこと、臭気試験の点数は１であったことの記載がある（摘示本ｄ）。 また、発明の詳細な説明には、１，３－ブチレングリコールの用途は各種の合成樹脂、界面活性剤の原料をはじめ、化粧品、吸湿剤、高沸点溶剤、不凍液の素材等の多岐にわたっており、保湿剤としても注目されていることが記載されている（摘示本ａ）。 さらに、図面として製造方法のフローチャート、実施例、比較例におけるガスクロマトグラフィー分析のチャートが記載されている（摘示本ｂ、ｅ）。 以上の本件発明の詳細な説明及び図面の記載から、本件明細書等には、本件発明の物を製造する方法についての一般的・具体的な記載があるといえ、本件明細書等の記載及び原出願の出願当時の技術常識に基づいて当業者は本件発明の物を使用することができるといえる。 したがって、本件発明の詳細な説明の記載は、当業者が本件発明を実施することができる程度に明確かつ十分に記載したものであるといえる。 （４）特許異議申立人の主張について 特許異議申立人の主張は、甲３には、Ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅがガスクロマトグラフィー分析については本件発明の条件を満たす一方、酸濃度については本件発明の条件を満たさないから、本件明細書等の記載から、どのようにすれば相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率を小さくしたままで９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度も低くすることができるのかについて発明の詳細な説明から理解することができないというものと解される。 本件明細書【００１７】の「上記ピークの面積率が上記範囲にあることにより、臭気の発生や、水を含む状態における経時による酸濃度の上昇が低減される傾向がある。」との記載等から、本件発明におけるガスクロマトグラフィー分析と酸濃度とは一定の関連性を有するとはいえるものの、【００１８】～【００２０】、【００２７】等の記載から、ガスクロマトグラフィー分析における相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する物質、酸濃度の上昇原因となる物質は、酢酸と１，３ーブチレングリコールとのエステル体を含む各種成分であることが理解できるから、本件発明において特定されるガスクロマトグラフィー分析及び酸濃度は必ずしも連動しないことが理解できる。 一方、本件明細書等には、ガスクロマトグラフィー分析における面積率と酸濃度がある程度の関連があること、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が臭気に影響があること、原料の種類、１，３ーブチレングリコールの製造過程に産生する副産物が酸濃度等に影響すること、水添原料におけるアセトアルドール類の含有量が特定範囲内であることにより不純物が低減される傾向があること、水添原料の含水量が１，３－ブチレングリコール製品の純度に影響すること、還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が酢酸と１，３－ブチレングリコールのエステル体の量、１，３－ブチレングリコール製品の純度に影響すること、粗１，３－ブチレングリコールの高沸点物の含有率が１，３－ブチレングリコール製品に含まれる副産物の量、酸濃度に影響すること、アルカリ反応器における塩基の種類、添加量が副産物の分解、低減に影響することが記載されている（【００１７】、【００１９】、【００２０】、【００２４】～【００２７】、【００３２】、【００３３】、【００３６】、【００３８】、【００３９】、【００４２】、【００４３】）。 そして、上記（３）で述べたとおり、発明の詳細な説明には、本件発明の物を製造する方法について一般的・具体的な記載があるから、当該記載、特に実施例の記載及び原出願の出願時の技術常識に基づいて原料の種類、その含水量、水添触媒の量、圧力、反応温度、時間等を設定して、ガスクロマトグラフィー分析及び酸濃度について本件発明の条件を満たす１，３－ブチレングリコールを製造することができるといえる。 本件発明において特定されるガスクロマトグラフィー分析及び酸濃度は必ずしも連動しないことは上述のとおりであるから、Ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅがガスクロマトグラフィー分析については本件発明の条件を満たす一方、酸濃度については本件発明の条件を満たさないとしても、本件発明の実施可能要件の判断に何ら影響を与えない。 よって、特許異議申立人の主張は採用できない。 （５）まとめ 以上のとおりであるから、理由４は理由がない。 ６ 理由５について （１）判断の前提 特許請求の範囲の記載が特許法第３６条第６項第１号に規定する要件（いわゆる「明細書のサポート要件」）に適合するか否かは、特許請求の範囲の記載と発明の詳細な説明の記載とを対比し、特許請求の範囲に記載された発明が、発明の詳細な説明に記載された発明で、発明の詳細な説明の記載又はその示唆により当業者が当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるか否か、また、その記載や示唆がなくとも当業者が出願時の技術常識に照らし当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるか否かを検討して判断すべきものである。 （２）本件明細書等の記載 上記５（２）に示したとおりである。 （３）判断 ア 本件発明の課題 本件明細書、特許請求の範囲及び図面の全体の記載事項（特に【０００８】の記載）並びに原出願の出願時の技術常識からみて、本件発明の解決しようとする課題は、「無臭であって、水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇を生じにくい、高純度の１，３－ブチレングリコール製品を提供すること」であると認める。 イ 判断 上記５（３）で述べたとおり、本件明細書等には、本件発明の物を製造する方法についての一般的・具体的な記載があるといえ、本件明細書等の記載及び原出願の出願当時の技術常識に基づいて当業者は本件発明の物を使用することができるといえるところ、実施例には、得られた１，３－ブチレングリコール製品が、ガスクロマトグラフィー分析を行った結果、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲のピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であったこと、水分添加加熱試験を行ったところ、酸濃度は０．０００５重量％であり、加熱前の酸濃度の０．０００５重量％から変化がないこと、臭気試験の点数は１であったこと（【００５７】）、すなわち、無臭であって、水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇を生じにくい、高純度の１，３－ブチレングリコール製品が得られたことが記載されている。 してみると、本件発明は、発明の詳細な説明に記載された発明で、発明の詳細な説明の記載又はその示唆により当業者が当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであり、また、その記載や示唆がなくとも当業者が原出願の出願時の技術常識に照らし当該発明の課題を解決できると認識できる範囲のものであるといえる。 したがって、本件発明は発明の詳細な説明であるといえる。 （４）特許異議申立人の主張について 特許異議申立人の主張する理由は、実施例１以外のどのような製造条件で相対保持時間が１.３５～１.４５の面積率と９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度とが共に低くなるのか不明であり、どのようにすればこれら２つのパラメータを共に低くすることができるのかについては本件明細書には記載されていないというものである。 しかし、上記５（３）及び（４）でも述べたとおり、本件明細書等には、本件発明の物を製造する方法についての一般的・具体的な記載があるといえ、本件明細書等の記載及び原出願の出願当時の技術常識に基づいて当業者は本件発明の物を使用することができるといえ、また、特に実施例の記載及び原出願の出願時の技術常識に基づいて原料の種類、その含水量、水添触媒の量、圧力、反応温度、時間等を設定して、ガスクロマトグラフィー分析及び酸濃度について本件発明の条件を満たす１，３－ブチレングリコールを製造することができるといえるから、本件明細書等には、上記２つのパラメータを共に低くすることができるのかについて記載されているといえる。 したがって、特許異議申立人の主張は採用できない。 （５）まとめ 以上のとおりであるから、理由５は理由がない。 ７ 理由６について （１）理由６－１について 請求項１の「１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１０ｐｐｍ以下であり、」との発明特定事項は、請求項１に記載の「ガスクロマトグラフィー分析」についてのものであるところ、「ピークの面積率が０ｐｐｍを超え」との事項は、その文言自体に不明確な点はなく、当業者はその技術的意味を明確に把握できるといえる。 特許異議申立人は、実施例１との関係について指摘するので、念のため、その点についても検討する。 一般に、各種分析機器における分析には検出限界が存在することが原出願の出願時の技術常識であるところ、「検出限界」の技術的意味は、当該分析機器で検出できる最低の量である。したがって、検出限界以下であるとは、必ずしも対象の物質が試料中に存在しないことを意味するのではなく、当該機器によっては検出できない量であることを意味するといえる。 本件明細書の実施例１の「相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲のピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であった。」との記載についても同様に考えることができ、「検出限界以下」との記載は、必ずしも対象の物質が試料中に存在しないことを意味するのではなく、当該機器によっては検出できない量（１０ｐｐｍ以下）であることを意味するといえる。 請求項１との関係では、実施例１については、試料中に対象の物質が１０ｐｐｍ以下の量で存在するといえ、何ら矛盾する点はない。 したがって、請求項１に係る特許を受けようとする発明は明確である。 以上のとおりであるから、理由６－１は理由がない。 （２）理由６－２について 請求項１の「前記の相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分として、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む」との発明特定事項において、「相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分」が「酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体」であるとする点は、ガスクロマトグラフィーにおける特定の相対保持時間に現れるピークの成分を特定するものであって、何ら不明確な点はない。 また、請求項１の「１，３－ブチレングリコール」が「酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む」とする点についても含有成分を特定するものであって、何ら不明確な点はない。 特許異議申立人は、実施例１について指摘するので、念のため、その点についても検討する。 上記（１）で述べたとおり、実施例１の「相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲のピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であった。」との記載については、試料中に対象の物質が１０ｐｐｍ以下の量で存在するといえるところ、本件明細書【００１８】には、「上記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたときの相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークに該当する成分としては、例えば、酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が挙げられる。すなわち、本発明の１，３－ブチレングリコール製品は、副産物としての前記エステル体の含有量が少ないことが好ましい。」と記載されており、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲におけるピークに対応する成分が酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体であることが記載されているから、１０ｐｐｍ以下の量で存在する物質として酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体が存在するといえる。 したがって、実施例１の記載を考慮しても、何ら不明確な点はない。 よって、請求項１に係る特許を受けようとする発明は明確である。 以上のとおりであるから、理由６－２は理由がない。 （３）理由６－３について 請求項２の「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」との記載は、「１，３－ブチレングリコール」がアセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物が還元されたものであること、すなわち、１，３－ブチレングリコールの状態を表現したものであり、当該記載は「１，３－ブチレングリコール」の製造方法を記載したものであるとはいえない。 したがって、請求項２に係る特許を受けようとする発明は明確である。 以上のとおりであるから、理由６－３は理由がない。 （４）まとめ 以上のとおりであるから、理由６は理由がない。 第５ むすび 以上のとおりであるから、請求項１～２に係る特許は、特許異議申立書に記載された特許異議申立理由及び証拠方法によっては、取り消すことができない。 また、他に請求項１～２に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。 よって、結論のとおり決定する。