2022-700352

特許第６９７９５４４号発明「１，３－ブチレングリコール製品」の特許異議申立事件について、次のとおり決定する。

結 論 特許第６９７９５４４号の特許請求の範囲を訂正請求書に添付された訂正特許請求の範囲のとおり、訂正後の請求項〔１～１０〕について訂正することを認める。 特許第６９７９５４４号の請求項１～１０に係る特許を維持する。

理 由 第１ 手続の経緯 特許第６９７９５４４号の請求項１～１０に係る特許（以下「本件特許」ということがある。）についての出願は、令和２年１月７日を出願日とする特願２０２０－１０８４号の一部を、令和３年６月７日に新たな特許出願としたものであって、令和３年１１月１７日にその特許権の設定登録がなされ、同年１２月１５日に特許掲載公報が発行され、その後、その特許の請求項１～１０について、令和４年４月２６日に特許異議申立人 平居 博美（以下「申立人」という。）により特許異議の申立てがなされたものである。その後の手続の経緯の概要は次のとおりである。 令和４年 ８月２２日付け 取消理由通知 同年１０月１２日 面接（特許権者） 同年１０月２４日 意見書の提出（特許権者） 同年１１月２５日 上申書の提出（申立人） 同年１１月３０日 手続補正書の提出（特許権者） 令和５年 １月１６日付け 取消理由通知（決定の予告） 同年 同月３１日 応対記録（特許権者：日付は初回応対日） 同年 ３月２２日 意見書・訂正請求書の提出（特許権者） 同年 ４月１７日 手続補正書（特許権者：補正対象書類名 意 見書） 同年 ５月 ８日付け 訂正拒絶理由通知 同年 ６月１２日 意見書・手続補正書の提出（特許権者） 同年 同月１９日付け 訂正請求があった旨の通知 同年 ７月２１日 意見書の提出（申立人） 同年 ９月１１日 上申書の提出（特許権者） 同年１０月 ２日 面接（特許権者） 第２ 訂正の適否 １ 訂正の内容 令和５年６月１２日付けの手続補正書により補正された同年３月２２日付けの訂正請求書による訂正（以下「本件訂正」という。）の「請求の趣旨」は、「特許第６９７９５４４号の特許請求の範囲を、本訂正請求書に添付した訂正特許請求の範囲のとおり、訂正後の請求項１～１０について訂正することを求める。」というものであり、その内容は、以下の訂正事項１からなるものである（なお、訂正箇所に下線を付す。）。 訂正事項１ 請求項１の 「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、６００ｐｐｍ以下であり」 との記載を、 「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下であり」 に訂正する。 請求項１の記載を引用する請求項２～１０についても同様に訂正する。 ２ 一群の請求項について 本件訂正に係る訂正前の請求項１～１０について、請求項２～１０は直接又は間接的に請求項１を引用するものであって、訂正事項１によって記載が訂正される請求項１に連動して訂正されるものであるから、訂正前の請求項１～１０に対応する訂正後の請求項１～１０は、特許法第１２０条の５第４項に規定する一群の請求項である。したがって、本件訂正は、特許法第１２０条の５第４項に規定する一群の請求項についてされたものである。 ３ 本件訂正の適否 訂正事項１は、本件特許明細書の【００８３】の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率は１３０ｐｐｍであった。」との記載に基づいて、請求項１に記載された「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率」の下限を、訂正前の「０ｐｐｍを超え」から、訂正後の「１３０ｐｐｍ以上」に改めて減縮するものであるから、願書に添付した明細書、特許請求の範囲及び図面の範囲に記載した事項の範囲内において、特許請求の範囲の減縮を目的として訂正するものに該当する。そして、訂正事項１は、特許請求の範囲の減縮のみを目的とするものであって、発明のカテゴリーや対象、目的を変更するものではないから、実質上特許請求の範囲を拡張し、又は変更するものではない。 したがって、訂正事項１は、特許法第１２０条の５第２項ただし書第１号に掲げる「特許請求の範囲の減縮」を目的とするものに該当し、かつ、同条の５第９項において準用する同法第１２６条第５項及び第６項の規定に適合するものである。 ４ 本件訂正についてのまとめ 以上のとおり、本件訂正は、特許法第１２０条の５第２項ただし書第１号に掲げる事項を目的とするものであり、かつ、同条第９項において準用する同法第１２６条第５項及び第６項の規定に適合するので、訂正後の請求項〔１～１０〕について訂正することを認める。 第３ 本件発明 本件訂正後の本件特許の請求項１～１０に係る発明は、本件訂正後の特許請求の範囲の請求項１～１０に記載された事項により特定されるとおりのものである（以下、請求項の番号順に「本件発明１」などといい、また、これらを合わせて「本件発明」ということがある。）。 「【請求項１】 下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、 １，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、 １，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、 相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下であり、 前記の相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む、１，３－ブチレングリコール製品。 （ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃ 【請求項２】 さらに、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が１５０ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項１に記載の１，３－ブチレングリコール製品。 【請求項３】 さらに、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が１０ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項１に記載の１，３－ブチレングリコール製品。 【請求項４】 さらに、相対保持時間が１．３５～１．４５の範囲に現れるピークの面積率が１０ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項２に記載の１，３－ブチレングリコール製品。 【請求項５】 空気雰囲気下、１８０℃で３時間保持した後のＡＰＨＡが４０以下である請求項１～４の何れか１項に記載の１，３－ブチレングリコール製品。 【請求項６】 ９０重量％水溶液を１００℃で１週間保持した後の酸濃度（酢酸換算）が０．００１５重量％以下である請求項１～５の何れか１項に記載の１，３－ブチレングリコール製品。 【請求項７】 １，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である請求項１～６の何れか１項に記載の１，３－ブチレングリコール製品。 【請求項８】 請求項１～７の何れか１項に記載の１，３－ブチレングリコール製品からなる保湿剤。 【請求項９】 請求項１～７の何れか１項に記載の１，３－ブチレングリコール製品を添加してなる保湿剤。 【請求項１０】 請求項１～７の何れか１項に記載の１，３－ブチレングリコール製品を添加してなる化粧料。」 第４ 取消理由通知の概要 １ 当審合議体が通知した取消理由通知及び取消理由通知（決定の予告）の概要 当審合議体が令和４年８月２２日付け取消理由通知書及び令和５年１月１６日付け取消理由通知書により特許権者に通知した取消理由の概要は、次のとおりである。 ［理由１］（明確性要件）本件特許は、特許請求の範囲の記載が不備のため、特許法第３６条第６項第２号に適合するものではない。 よって、本件発明１～１０に係る特許は、同法第３６条第６項の規定を満たしていない特許出願に対してされたものである。 ［理由２］（実施可能要件）本件特許は、発明の詳細な説明の記載が不備のため、特許法第３６条第４項第１号に適合するものではない。 よって、本件発明１～１０に係る特許は、同法第３６条第４項第１号の規定を満たさない特許出願に対してされたものである。 第５ 甲各号証及び乙各号証とそれらの記載事項 １ 甲各号証 申立人が提出した証拠方法は、下記のとおりである。 記 甲第１号証：ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社、ＢＲＯＮＴＩＤＥ、安全データシート、発行日：２０１８年２月２日、改訂日：２０２０年８月１８日 甲第２号証：実験成績証明書、提出者 平居 博美、２０２２年４月２２日 甲第３号証：高級アルコール工業株式会社、ハイシュガーケインＢＧの安全データシート、作成日：２００７年４月２３日、改訂日：２０１７年５月１日 甲第４号証：高級アルコール工業株式会社、ハイシュガーケインＢＧのカタログ、２００７年６月１日（ＨＡＩＳＵＧＡＲＣＡＮＥ ＢＧ＿Ｆ１）、２０１１年１２月１日（ＨＡＩＳＵＧＡＲＣＡＮＥ ＢＧ＿Ｆ６）、インターネット<URL:https://www.kak.co.jp/mirai_lab/assets/pdf/products_03_04.pdf> 甲第５号証：特表２０１２－５２５１５８号公報 甲第６号証：特開２０１６－６３８２３号公報 甲第７号証：特開２０１８－１４８８９１号公報 甲第８号証：国際公開第００／０７９６９号 甲第９号証：特開２００１－２１３８２５号公報 甲第１０号証：国際公開第２０２１／１３１７５２号 甲第１１号証：特開２００１－２８８１３１号公報 甲第１２号証：特開２００１－２１３８２４号公報 甲第１３号証：化学大辞典編集委員会編、「化学大辞典１ 縮刷版」、共立出版株式会社、昭和４６年２月５日縮刷版第１１刷発行、ｐ．９０４ 甲第１４号証：編集代表 吉村壽次、「化学辞典（第２版）［小型版］」、森北出版株式会社、２０１２年１１月１５日第２版小型版第１刷発行、ｐ．５６１ 甲第１５号証：社団法人日本化学会編、「第２版 標準化学用語辞典」、丸善株式会社、平成１７年３月３１日発行、ｐ．２７７ 甲第１６号証：特表２０１９－５００３４１号公報 甲第１７号証：特開２０１７－６１６６５号公報 甲第１８号証：特開２０１４－２２７４６４号公報 甲第１９号証：特開２０１０－２０９００２号公報 甲第２０号証：厚生労働省、職場のあんぜんサイト、安全データシート、パラアルデヒド、作成日：２００９年３月３０日、出力日２０２３年７月１２日、インターネット<URL:https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/123-63-7.html> 甲第１号証～甲第１２号証は、特許異議申立書に添付して提出され、甲第１３号証～甲第２０号証は、令和５年７月２１日付けの意見書に添付して提出されたものである。 以下、甲第１号証～甲第２０号証を「甲１」～「甲２０」ということがある。 ２ 甲各号証の記載事項 （１）甲１の記載事項（翻訳文で示す。） 甲１には以下の事項が記載されている。 甲１ａ）甲１は、ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社のＢＲＯＮＴＩＤＥの安全データシートであり、甲１には、発行日が２０１８年２月２日であり、改訂日が２０２０年８月１８日であること、ＢＲＯＮＴＩＤＥの化学名は１，３－ブチレングリコールであることが記載されている（１頁１～９行）。 （２）甲２の記載事項 甲２には以下の事項が記載されている。 甲２ａ）「 ［図：0001405777000001.jpg］ ［図：0001405777000002.jpg］ ［図：0001405777000003.jpg］ ［図：0001405777000004.jpg］ ［図：0001405777000005.jpg］ ［図：0001405777000006.jpg］ ［図：0001405777000007.jpg］ ［図：0001405777000008.jpg］ 」 （３）甲３の記載事項 甲３には以下の事項が記載されている。 甲３ａ）「 ［図：0001405777000009.jpg］ ・・・ ［図：0001405777000010.jpg］ 」（１～２頁） （４）甲４の記載事項 甲４には以下の事項が記載されている。 甲４ａ）「 ［図：0001405777000011.jpg］ 」（１頁） 甲４ｂ）「●植物由来 １，３－ブチレングリコール（ハイシュガーケイン ＢＧ）」（２頁２～３行） （５）甲５の記載事項 甲５には以下の事項が記載されている。 甲５ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）を産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素をコードする少なくとも1つの外来性核酸を含む1,3-BDO経路を有する微生物を含み、該1,3-BDO経路が 2-アミノ-4-ケトペンタノアート（AKP）チオラーゼ、・・・3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素、・・・からなる群から選択される酵素を含む、非天然微生物。」 甲５ｂ）「【０００２】 本発明は一般に、有機化合物を産生することのできる生合成過程及び生物に関する。より具体的には、本発明は、有用化学物質1,3-ブタンジオールを産生することのできる非天然生物に関する。」 （６）甲６の記載事項 甲６には以下の事項が記載されている。 甲６ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）を産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素をコードする少なくとも1つの外来性核酸を含む1,3-BDO経路を有する微生物を含み、該1,3-BDO経路が 2-アミノ-4-ケトペンタノアート（AKP）チオラーゼ、・・・3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素、・・・からなる群から選択される酵素を含む、非天然微生物。」 甲６ｂ）「【０００２】 本発明は一般に、有機化合物を産生することのできる生合成過程及び生物に関する。より具体的には、本発明は、有用化学物質1,3-ブタンジオールを産生することのできる非天然生物に関する。」 （７）甲７の記載事項 甲７には以下の事項が記載されている。 甲７ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）経路を有する非天然大腸菌であって、1,3-BDOを産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素を各々コードする少なくとも4つの外来性核酸を含み、該1,3-BDO経路酵素が、4-ヒドロキシブチリル-CoAデヒドラターゼ、クロトナーゼ、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルデヒド形成）、及び3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素である、前記非天然大腸菌。」 （８）甲８の記載事項 甲８には以下の事項が記載されている。 甲８ａ）「特に近年、化粧品業界では無毒、無刺激の１，３－ブチレングリコールが保湿剤として優れた性質を有するため、その需要を大きく伸ばしており、無臭のブチレングリコールは化粧品グレードとして有用である。」（１頁１５～１７行） 甲８ｂ）「したがって、本発明は、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコ一ル及びその製造方法を提供することを目的としている。」（２頁６～７行） 甲８ｃ）「第２図は１，３－ブチレングリコールの特定条件（実施例の項に詳述する。）下のＨＰＬＣ分析（測定波長２１０ｎｍ）によるチャートを示す。図２－１は実施例１の製品、図２－２は実施例２の製品、図２－３は比較例１の製品に関するチャートである。横軸は溶出時間（ピークがある場合にはその保持時間が数字で示されており、単位は分である。）、縦軸はミリ吸光度（ｍＡｂｓ）である。 １，３－ブチレングリコールは紫外部に吸収を殆ど持たないためにピークは極めて小さいが、その保持時間は図２－１では５．５分付近、図２－２では５．４分付近、図２－３では５．４分付近に現れる。 本発明で問題にする不純物は、その保持時間が２０～３０分のものであり、品の悪い製品の場合には図２－３に示すように、２３．５分、２５．４分、２６．４分、２７．７分付近に大きなピークが現れ、即ち吸光度が大きい。品質のかなり良い場合には図２－２に示すように、２３．４分、２６．３分付近に小さなピーク（吸光度０．０１以下）しか現れない。品質が非常に良い場合には図２－１に示すように、２０～３０分の間にはピークが現れない（吸光度０．００５以下）。」（８頁下から４行～９頁１０行） 甲８ｄ）「［実施例１］ 第１図に示されるフローシートにしたがって本発明の方法を実施例に基づいて説明する。 原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行ったた。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を得た。 粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を第１図に示す脱水塔１－１に仕込んだ。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水を抜き出し、還流水として真水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得た。 脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出された。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸点物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出された。塔頂からは低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール（ＣＲ）が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれた。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加した。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分で反応を行った。 反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して、苛性ソーダと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出され、塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。 製造直後の１，３－ブチレングリコールは、臭気評点は３であり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１であり、ＨＰＬＣ分析において、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であった。 この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は３、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１と変化が無かった。 ３ヶ月後においても所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００２と微増して若干微量不純物含有量が増加したが、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であり、臭気評価は３であり依然として無臭であった。結果を表１に示す。」（１１頁２行～１２頁１６行） 甲８ｅ）「［比較例１］ 脱高沸点物蒸留塔１－３までは実施例１と同様な条件で運転を行い、脱高沸点物蒸留塔１－３の塔頂から１，３－ブチレングリコール及び低沸点物を留出させた。留出液はそのまま製品蒸留塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出された。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。 製造直後の１，３－ブチレングリコールの臭気評点は３であり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１３１であり、ＨＰＬＣ分析で、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であった。 この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は５、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１６０であった。３ヶ月後には臭気評点は１０、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１９３となり、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であり、微臭が発生していた。結果を表１に示す。」（１２頁下から６行～１３頁１１行） 甲８ｆ）「 ［図：0001405777000012.jpg］ 」（第２図） （９）甲９の記載事項 甲９には以下の事項が記載されている。 甲９ａ）「【０００２】 【従来の技術】・・・特に近年、化粧品業界では無毒、無刺激の１，３－ブチレングリコールが保湿剤として優れた性質を有するため、その需要を大きく伸ばしている。特に無臭のブチレングリコールは化粧品グレードとして有用である。」 甲９ｂ）「【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールを提供することである。」 甲９ｃ）「【０００６】 【発明の実施の形態】・・・上記水添原料は、通常未反応アセトアルデヒドを縮合工程にリサイクルするため、アセトアルデヒドの少なくとも一部を留去したものであるが、残存アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、他の少量のアルデヒド成分、低沸点物、アルデヒドダイマーやトリマー等の高沸点物、水分等を含有している。水添原料は、１０～２０重量％の水分を含んでいるものが使用できる。」 甲９ｄ）「【００２３】[実施例１～２]図－１に示されるフローシートにしたがって本発明の方法を実施例に基づいて説明する。原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込んだ。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持した。触媒としてラネーニッケルを３．５部加えた。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和された。その後、アルコール類を除去した粗１，３－ブチレングリコールを図－１に示す脱水塔１－１に仕込んだ。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得た。脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出された。 【００２４】脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれた。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加した。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分反応を行った（実施例１）。実施例２ではアルカリ反応器での反応温度１００℃、滞留時間３０分とした以外は実施例１と同じに行った。アルカリ反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して、アルカリと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出された。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。」 甲９ｅ）「【００２６】 【表１】 ［図：0001405777000013.jpg］ 」 （１０）甲１０の記載事項 甲１０には以下の事項が記載されている。 甲１０ａ）「[0002]・・・また、１，３－ブタンジオールは、生体毒性の低さ及び安定性から、化粧品原料にも用いられている。１，３－ブタンジオールは、化粧品原料としては、保湿効果、抗菌性、べたつきが少ない等の特徴を有しているため、例えば、シャンプー、乳液、保湿剤等の幅広い製品の化粧品原料として用いられている。中でも、保湿剤等の化粧料用途の場合には、臭気の少ない１，３－ブタンジオールが求められている。」 甲１０ｂ）「[0013]・・・粗１，３－ブタンジオールの製造方法は、特に限定されるものではなく、例えば、公知の方法（特公平３－８０１３９号公報、特開平７－２５８１２９号公報等参照）により製造することができる。」 甲１０ｃ）「[0034] 化粧品原料用となりうる１，３－ブタンジオールとするための粗１，３－ブタンジオールの精製方法については、特には限定さるものではない。例えば、公知の方法（特公平３－８０１３９号公報、特開平７－２５８１２９号公報等参照）により、アセトアルドールの水素還元によって得られる反応生成物から、副生成物であるエタノールを蒸留により除く方法や、エタノールを除去した後の留分に、更に１つ以上の公知の精製工程を実施する方法等が挙げられ、公知の精製工程は繰り返し実施してもよい。」 甲１０ｄ）「[0035] 本実施形態の１，３－ブタンジオールに含まれる、化学式（Ａ）で示される臭気物質Ａの含有量は、１ｗｔｐｐｍ以上、１０ｗｔｐｐｍ以下であり、且つ、化学式（Ｂ）で示される臭気物質Ｂの含有量は４ｗｔｐｐｍ以上、２５ｗｔｐｐｍ以下である。 ・・・ [0036][化6] ［図：0001405777000014.jpg］ [0037][化7] ［図：0001405777000015.jpg］ 」 甲１０ｅ）「実施例 [0039] 以下において本発明の実施の形態を具体的な形で記載するが、本発明は実施例のみに限定されるものではない。 ・・・ [0041] ２．ＧＣ－ＭＳ分析： サンプル調整方法：サンプルの１，３－ブタンジオール６０ｇに、蒸留水２４０ｇ加えた後、シクロヘキサン９０ｇを加えて振盪し、有機物をシクロヘキサンへ抽出した。水相とシクロヘキサン相とを分離し、シクロヘキサン相、約９０ｇを、１００～１５０ｔｏｒｒの減圧下、３０～４０℃の条件にて、エバポレータで０．２ｇまで濃縮し、ＧＣ－ＭＳ分析用サンプルとした。 ＧＣ分析装置：Ａｇｉｌｅｎｔ社 ７８９０Ｂ 質量分析計：ＪＥＯＬ社 四重極型ＭＳ ＪＭＳ－Ｔ１００ＧＣＶ イオン化法：ＥＩ＋、ＦＩ＋ 分析カラム：ＤＢ－１ＭＳ（６０ｍ、０．３２ｍｍ、０．２５μｍ）Ａｇｉｌｅｎｔ社 カラム昇温条件：５０℃（２分）→５℃/分→２５０℃（１０分） キャリアガス：Ｈｅ スプリット比：１０：１ 試料注入量：２μＬ 内標物質 ：キシレン [0042] 臭気物質Ａに由来するピークは、保持時間（ｒ．ｔ）が３９．４～４０．１分に現れるピーク群（光学異性体により、４ピーク）である。その積算面積と、臭気物質Ａの標準物質と内標物質とから作成した検量線を用いて、臭気物質Ａの含有量を定量した。 臭気物質Ｂに由来するピークは、保持時間（ｒ．ｔ）が３３．５～３４．０分に現れるピーク群（光学異性体により、２ピーク）である。臭気物質Ａと臭気物質Ｂのファクターが等しいと仮定して、その積算面積と、臭気物質Ａの標準物質と内標物質とから作成した検量線を用いて、臭気物質Ｂの含有量を定量した。 ・・・ [0043] ＜比較例１＞ １２０ｍＬのＳＵＳ３１６Ｌ製オートクレーブに、アセトアルドール類としてパラアルドール１０ｇ、エタノール４０ｇ、スポンジニッケル触媒（日興リカ株式会社製、Ｒ－２０１）１ｇを加えた。オートクレーブを水素ガスにて８ＭＰａＧに加圧し、撹拌を開始した。３０℃から１２０℃まで１℃／分の速度で昇温し、１２０℃に達した瞬間にオートクレーブをただちに冷却して反応を停止させて、１，３－ブタンジオールを得た。反応中は、圧力が７ＭＰａＧまで低下するごとに、圧力８ＭＰａＧまで水素ガスを供給した。触媒を濾別した後、反応液を理論段数１０段以上の蒸留塔を用いて、１００ｔｏｒｒ以下の減圧下、１５０℃以下で蒸留することにより、エタノールを低沸成分として分離して、粗１，３－ブタンジオールを得た。水素化反応の成績は、パラアルドール転化率９７．５％、１，３－ブタンジオール選択率９６．５％であった。粗１，３－ブタンジオールの、臭気物質Ａの濃度は１６ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は５８ｗｔｐｐｍであった。臭気強度は２であった。 ・・・ [0048] ＜比較例４＞ 比較例１で得られた粗１，３－ブタンジオール２０質量部、水８０質量部、シクロヘキサノン３０質量部を混合し、水相に１，３－ブタンジオールを溶解させた。シクロヘキサノン相に不純物を抽出した後、水相とシクロヘキサノン相とを分離した。水相を、理論段数５段以上の蒸留塔を用いて、１００ｔｏｒｒ以下の減圧下、１５０℃以下で蒸留して低沸成分として水を留去させることにより、１，３－ブタンジオールを塔底より得た。当該１，３－ブタンジオールの、臭気物質Ａの濃度は０ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は０ｗｔｐｐｍであり、臭気強度は０であった。 [0049] 表１に、評価結果を示す。この結果から、臭気物質Ａと臭気物質Ｂの両方が特定の含有量範囲内でなければ、臭気が消えないことがわかる。 また、精製度合いを高めれば、比較例４のように、臭気物質Ａ及び臭気物質Ｂをほとんど除去することは可能であるが、製造コストがかさむため、工業的生産には不利である。 [0050][表1] ［図：0001405777000016.jpg］ 」 甲１０ｆ）「[図1] ［図：0001405777000017.jpg］ 」 （１１）甲１１の記載事項 甲１１には以下の事項が記載されている。 甲１１ａ）「【００２４】（実施例１）アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドの一部を回収した後の反応粗液を、下記性能のラネーニッケルの鹸濁した連続懸濁気泡塔に供給し、下記反応条件で水添反応を行い、ラネーニッケルを濾別して、水添反応粗液を得た。」 （１２）甲１２の記載事項 甲１２には以下の事項が記載されている。 甲１２ａ）「【００１８】（実施例１）アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドを分離除去して得られたパラアセトアルドール液を、水添触媒であるラネーニッケルの鹸濁した連続懸濁気泡塔に供給し、下記反応条件で水添反応を行い、ラネーニッケルを濾別して、水添反応粗液を得た。」 （１３）甲１３の記載事項 甲１３には以下の事項が記載されている。 甲１３ａ）「三量体［trimer］ 【１】二重結合，三重結合のような不飽和結合をもつ分子が３分子結合して生ずる化合物で，分子量は単量体の３倍となる．たとえば，パラアルデヒドはアセトアルデヒドの三量体である（図）．・・・ ［図：0001405777000018.jpg］ 」（９０４頁、「三量体」の項） （１４）甲１４の記載事項 甲１４には以下の事項が記載されている。 甲１４ａ）「三量体［trimer］ 【Ｉ】不飽和結合をもつ分子が３分子結合したもので，分子量は単量体の３倍になるものをいう．たとえば，アセトアルデヒドの三量体はパラアルデヒドで，これらには平衡関係がある．・・・ ［図：0001405777000019.jpg］ 」（５６１頁、「三量体」の項） （１５）甲１５の記載事項 甲１５には以下の事項が記載されている。 甲１５ａ）「三量体○文（原文は○の中に文）［trimer］ 低分子量の化合物３分子が結合した生成物で，もとの３倍の分子量をもつ化合物．」（２７７頁、「三量体」の項） （１６）甲１６の記載事項 甲１６には以下の事項が記載されている。 甲１６ａ）「【００７７】 ・・・アセトアルデヒドの三量体パラアルデヒドへのオリゴマー化を初期に急速に触媒することが観察された。」 （１７）甲１７の記載事項 甲１７には以下の事項が記載されている。 甲１７ａ）「【００３２】 ・・・化合物（３）の多量体としては、例えばパラアルデヒド（アセトアルデヒドの三量体）が挙げられる。」 （１８）甲１８の記載事項 甲１８には以下の事項が記載されている。 甲１８ａ）「【００４３】 ・・・パラアルデヒド（アセトアルデヒドの三量体）・・・ 【００４４】 ・・・パラアルデヒド（アセトアルデヒドの三量体）」 （１９）甲１９の記載事項 甲１９には以下の事項が記載されている。 甲１９ａ）「【００２６】 ・・・パラアルデヒド（アセトアルデヒドの三量体）・・・」 （２０）甲２０の記載事項 甲２０には以下の事項が記載されている。 甲２０ａ）「３．組成及び成分情報 化学物質 化学名又は一般名 パラアルデヒド 別名 ・・・アセトアルデヒド トリマー（Acetaldehyde,trimer）」（「３．組成及び成分情報」の項） ３ 乙各号証 特許権者が提出した証拠方法は、下記のとおりである。 記 乙第１号証：１，３－ブチレングリコール製品のＧＣ／ＭＳ（実験成績証明書）、提出者 梶川 泰照、２０２２年１０月１８日 乙第２号証：１，３－ブチレングリコールの製造過程（実験成績証明書）、提出者 梶川 泰照、２０２２年１０月１８日 乙第３号証：米国出願公開第２００９／０１１２０２６号明細書 乙第４号証：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ａ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ，１９９８，Ｖｏｌ．１３２，ｐ．１８９～２０１ 乙第５号証：国際公開第００／０７９６９号 乙第６号証：１，３－ブチレングリコール製品等の分析（実験成績証明書）、提出者 梶川 泰照、２０２３年３月２２日 乙第７号証：１，３－ブチレングリコールとその副産物の形成スキーム（説明資料）、提出者 梶川 泰照、２０２３年３月２２日 乙第８号証：第４版 ボルハルト・ショアー 現代有機化学、訳者代表 村橋 俊一、株式会社化学同人、２００４年７月１日第４版第１刷発行、ｐ．８５８～８６７ 乙第８－１号証：乙第８号証の奥付 乙第９号証：特開２００９－１１４１３５号公報 乙第１０号証：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２，Ｖｏｌ．６７，Ｎｏ．１，ｐ．３０１～３０３ 乙第１０－１号証：乙第１０号証の発行日が記載されたインターネットのページの印刷物 乙第１１号証：Ａ ＭＥＣＨＡＮＩＳＴＩＣ ＵＮＤＥＲＳＴＡＮＤＩＮＧ ＯＦ ＬＩＧＨＴ ＯＬＥＦＩＮＳ ＳＥＬＥＣＴＩＶＩＴＹ ＩＮ ＭＥＴＨＡＮＯＬ-ＴＯ-ＨＹＤＲＯＣＡＲＢＯＮＳ ＣＯＮＶＥＲＳＩＯＮ ＯＮ ＭＦＩ，２０１６，Ｒａｃｈｉｔ Ｋｈａｒｅ 乙第１２号証：国際公開第２０１６／０６６８７３号 乙第１３号証：ＧＥＯＰＨＹＳＩＣＡＬ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＬＥＴＴＥＲＳ，２００７，ＶＯＬ．３４，Ｌ２１８１２ 乙第１４号証：（４－３）及び（４－６）で示される化合物の形成スキームの説明、提出者 梶川 泰照、２０２３年３月２２日 乙第１５号証：本件明細書の図２（実施例１）の説明、提出者 梶川 泰照、２０２３年３月２２日 乙第１６号証：異議申立人による上申書についての技術説明、提出者 梶川 泰照、２０２３年３月２２日 乙第１号証～乙第５号証は、令和４年１０月２４日付けの意見書に添付して提出され、乙第６号証～乙第１６号証は、令和５年３月２２日付けの意見書に添付して（ただし、乙第８－１号証及び乙第１０－１号証は、令和５年４月１７日付けの手続補正書に添付して）提出されたものである。 以下、乙第１号証～乙第１６号証を「乙１」～「乙１６」ということがある。 ４ 乙各号証の記載事項 （１）乙１の記載事項 乙１には以下の事項が記載されている。 乙１ａ）「 ［図：0001405777000020.jpg］ ［図：0001405777000021.jpg］ ［図：0001405777000022.jpg］ 」 （２）乙２の記載事項 乙２には以下の事項が記載されている。 乙２ａ）「 ［図：0001405777000023.jpg］ ［図：0001405777000024.jpg］ 」 （３）乙３の記載事項（翻訳文で示す。） 乙３には以下の事項が記載されている。 乙３ａ）「[0002] アルデヒドおよびケトンは、ヒドロキシアルデヒド、ポリヒドロキシアルデヒド、ヒドロキシケトンおよび／またはポリヒドロキシケトンに化学的に変換されるが、中性イオン種および／または塩基を用いたアルドール縮合プロセスでは、これらが広範囲に生成する。」 乙３ｂ）「[0009] 本発明の別の目的は、アセトアルデヒドの反応物が、０．０００５ｇ／ｍＬの可溶性塩基を使用すると３－ヒドロキシブチルアルデヒド（Ｃ４）が、０．００４ｇ／ｍＬの可溶性塩基を使用すると３－ヒドロキシブチルアルデヒドおよび３，５－ジヒドロキシヘキセルアルデヒド（Ｃ４およびＣ６）が、・・・生成し、」 乙３ｃ）「[0011] アルデヒドからヒドロキシアルデヒドおよび／またはポリヒドロキシアルデヒドを含む生成物への化学変換、およびケトンからヒドロキシケトンおよび／または制御された炭素－炭素鎖長のポリヒドロキシケトンを含む生成物への化学変換は、大気圧下で、選択された濃度の可溶性無機塩基を使用して、１０分以内に完了する。 アセトアルデヒドは、・・・０．０００５ｇ／ｍＬの可溶性塩基を使用して３－ヒドロキシブチルアルデヒド（Ｃ４）を、０．００４ｇ／ｍＬの可溶性無機塩基を使用して３－ヒドロキシブチルアルデヒドおよび３，５－ジヒドロキシヘキセルアルデヒド（Ｃ４およびＣ６）を、・・・製造する。」 乙３ｄ）「実施例４ [0016] ５℃から１０℃の温度に冷却された０．０４１グラムの水酸化ナトリウムを含有する急速に撹拌された１０ｍＬの水溶液に、約２ｍＬ／分の速度で６．２グラムのアセトアルデヒドを注入した。透明な溶液が形成され、添加が完了してから２分後に反応物のｐＨを中和し、Ｃ４～Ｃ６を含む無色の有機生成物が形成された。 ・・・ 実施例６ [0018] ５℃から１０℃の温度に冷却された０．０９０グラムの水酸化ナトリウムを含有する急速に攪拌された１０ｍＬの水溶液に、約６ｍＬ／分の速度で３．４グラムのアセトアルデヒドを注入した。透明な溶液が形成され、添加が完了してから２分後に反応物のｐＨを中和し、Ｃ４～Ｃ８を含む無色の有機生成物が形成された。」 （４）乙４の記載事項（翻訳文で示す。） 乙４には以下の事項が記載されている。 乙４ａ）「オレフィンのハイドロホルミル化反応条件下での、アルデヒドのオリゴマー化反応に関する、Co2(CO)6L2錯体（L＝一酸化炭素、ホスフィン）の触媒活性について検討した。基質の種類、ホスフィン配位子、および反応温度の影響が確認された。得られた生成物は、β－ヒドロキシアルデヒド、α，β－不飽和アルデヒド、およびβ－ヒドロキシエステルであった。一方ケトンのオリゴマー化に対しては、コバルト錯体の触媒活性は非常に低いことが分かった。このことよりアルデヒドのオリゴマー化は、アシルコバルト中間体が関与するメカニズムで進行すると考えられる。」（１８９頁、要約） 乙４ｂ）「ジコバルトオクタカルボニルまたはそのホスフィン置換誘導体[Co2(CO)6L2(L=一酸化炭素、ホスフィン)]によって触媒されるオレフィンのハイドロホルミル化では、アルデヒドの二量化によるアルドール形成は、通常は少量であるが、その後に脱水と二重結合の水素化が続くことがある[1,2]。場合によっては、アルデヒドの三量体化も報告されている。」（１８９頁左欄２～１０行） 乙４ｃ）「ホスフィン置換コバルトカルボニルによって触媒されるオレフィンのアルデヒドへのハイドロホルミル化と同じ実験条件(150℃、Pco 5 atm、PH2 40 atm) [7]を採用して、アルデヒドの二量化および三量化、すなわちオリゴマー化プロセスについて研究した。[形成される生成物、使用される基質の二量体および三量体は、アルドール、それらの誘導体（α，β-不飽和アルデヒド）およびβ-ヒドロキシエステルであるため、アルドール化の代わりにオリゴマー化という総称を使用する。]」（１９０頁左欄２～１３行） 乙４ｄ）「アルデヒドは最初に二量体化してアルドールを生成し、その後脱水してα,β-不飽和アルデヒドを生成するか、基質の別の分子と反応してβ-ヒドロキシエステルを生成する(スキーム1)。三量体アルドールは、アルドールまたはα，β-不飽和アルデヒドと基質の別の分子との反応によっても形成される。これらの三量体生成物は通常、不飽和アルデヒドである。それらは主にアセトアルデヒドが基質である場合に形成される。」（１９０頁右欄下から３行～１９１頁左欄下から３行） 乙４ｅ）「 ［図：0001405777000025.jpg］ 」（１９０頁表１） （５）乙５の記載事項 乙５には以下の事項が記載されている。 乙５ａ）「原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネ一ニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行ったた。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を得た。」（１１頁５～９行） （６）乙６の記載事項 乙６には以下の事項が記載されている。 乙６ａ）「 ［図：0001405777000026.jpg］ ［図：0001405777000027.jpg］ ［図：0001405777000028.jpg］ ［図：0001405777000029.jpg］ ［図：0001405777000030.jpg］ ［図：0001405777000031.jpg］ ［図：0001405777000032.jpg］ ［図：0001405777000033.jpg］ ［図：0001405777000034.jpg］ ［図：0001405777000035.jpg］ ［図：0001405777000036.jpg］ ［図：0001405777000037.jpg］ 」 （７）乙７の記載事項 乙７には以下の事項が記載されている。 乙７ａ）「 ［図：0001405777000038.jpg］ ［図：0001405777000039.jpg］ 」 （８）乙８の記載事項 乙８には以下の事項が記載されている。 乙８ａ）「アセトアルデヒドに低温で少量の薄い水酸化ナトリウム水溶液を加えると，二量体である３－ヒドロキシブタナールへの変換が始まる．この化合物は一般にアルドール（・・・）とよばれている．加熱すると，このヒドロキシアルデヒドは脱水して，縮合の最終生成物であるα，β－不飽和アルデヒドのｔｒａｎｓ－２－ブテナールに変化する．この反応はアルドール縮合（・・・）の例である． ［図：0001405777000040.jpg］ 」（８５９頁７～１２行とそれに続く反応式） 乙８ｂ）「１８－６ 交差アルドール縮合 アルドール縮合を，あるアルデヒドのエノラートと他のアルデヒドのカルボニル炭素の間で行おうとしたらどうなるだろうか．交差アルドール縮合（・・・）といわれるこのような状態では，両方のアルデヒドのエノラートが存在し，そのいずれもがどちらの出発化合物のカルボニル基とも反応することができるので，結果として混合物になる．たとえば，アセトアルデヒドとプロパナールの１：１混合物からは，可能な４種類のアルドール付加生成物がそれぞれ同程度の量ずつ得られる． ［図：0001405777000041.jpg］ 」（８６３頁下から８行～８６４頁） （９）乙９の記載事項 乙９には以下の事項が記載されている。 乙９ａ）「【０００４】 しかしながら、アセトアルデヒドは、求核的なアルデヒドとしても求電子的なアルデヒドとしても反応性が非常に高いため、その反応の制御は困難である。例えば、下記式（Ｉ）に示される反応を考えた場合、得られるアルドール体は求電子剤として優れているため、反応式（ＩＩ）に示されるように、さらにアセトアルデヒドとアルドール反応を起こしてしまう。また、下記式（Ｉ）に示される反応で得られるアルドール体は、α位に置換基がないため、反応式（ＩＩＩ）に示されるように、触媒と反応してエナミンを生成し、さらにアセトアルデヒドと反応してしまう。実際、非特許文献１においても、アセトアルデヒドに触媒を作用させると、アセトアルデヒドの三量体である５－ヒドロキシ－２－ヘキセナールが得られると報告されている。 【０００５】 【化１】 ［図：0001405777000042.jpg］ 」 （１０）乙１０の記載事項（翻訳文で示す（反応式を除く。）。） 乙１０には以下の事項が記載されている。 乙１０ａ）「本研究では、Ｌ－プロリン触媒下におけるアセトアルデヒドの直接的な不斉自己アルドール化反応により、（＋）－（５Ｓ）－ヒドロキシ－（２Ｅ）－ヘキセナール２が５７％から９０％のｅｅで得られることが初めて示された。・・・さらに、化合物２の形成メカニズムについて提案されている。」（３０１頁左欄Ａｂｓｔｒａｃｔの項） 乙１０ｂ）「 ［図：0001405777000043.jpg］ 」（３０１頁右欄Ｓｃｈｅｍｅ２） （１１）乙１１の記載事項（翻訳文で示す（反応式を除く。）。） 乙１１には以下の事項が記載されている（Ｓｃｈｅｍｅ７．１は一部を摘記した。）。 乙１１ａ）「アセトアルデヒドの存在下において、ブレンステッド酸部位でのアセトアルデヒドのアルドール縮合反応(スキーム7.1)により、触媒はより速く失活し、その結果より高級な同族体が形成され、その後閉環して芳香族化合物を形成する119。これらの芳香族化合物は、メチル置換ナフタレンやアントラセンなどの多環式種の前駆体であり、MFIの細孔開口部の直径(～0.55nm)よりも大きい動的直径(1,5-ジメチルナフタレンの場合は0.77nm) 122,123を有している42,43。これらの多環式種はゼオライトの細孔内に閉じ込められ、活性部位をブロックして触媒の失活を引き起こす。アルドール縮合経路を介した芳香族の形成とそれに続く多環式種の形成は、アセトアルデヒド濃度が高いほど促進されるため、図7.3に示されるように触媒の失活が速くなる。 Ramasamy et al.124は、HZSM-5上でエタノール中の7.5wt%アセトアルデヒドの混合物を633K且つ2MPaの供給圧力で反応させることでアセトアルデヒドの存在下で触媒の失活を調査し、アセトアルデヒドの存在下で触媒がより速く失活することを報告した。また、著者らは使用済み触媒の分析から、ナフタレンやアントラセンのような高分子量の多環式種が急速に形成されることも指摘した124。Gayubo et al.125は、HZSM-5上で673Kでの純粋なアセトアルデヒドの反応を調査し、同じく急速な触媒の失活を観察した。彼らは、673Kで4時間反応させた後の使用済み触媒のコークス含有量が4.2～4.7wt%であることを報告している125。 ［図：0001405777000044.jpg］ スキーム7.1: MFI上のアセトアルデヒド変換のアルドール縮合経路の概略図であり、アルドール縮合、閉環、および脱水反応を介して芳香族化合物が形成されている。これらの芳香族は、その後、芳香族ベースのメチル化／脱アルキル化サイクルを伝播し、軽質オレフィンを形成する。」（１１６頁１行～１１７頁Ｓｃｈｅｍｅ７．１） （１２）乙１２の記載事項（翻訳文で示す（反応式を除く。）。） 乙１２には以下の事項が記載されている。 乙１２ａ）「エタノールから1,3-ブタジエンへの変換は、過去に科学的な出版物にて記載されており、反応スキームには次のステップが含まれることが広く知られている。 a)エタノールの脱水素、 b)アセトアルデヒドのアルドール縮合、 c)α-β-ヒドロキシアルデヒドの脱水、 d)クロトンアルデヒドの還元、および e)クロチルアルコールの脱水。」（２頁１９～２６行） 乙１２ｂ）「 ［図：0001405777000045.jpg］ スキーム２:エタノールとアセトアルデヒドの反応経路からクロトンアルデヒド、クロチルアルコールなどの副生成物が生成するまでの経路。」（８頁） 乙１２ｃ）「これらの混合酸化物は、クロトンアルデヒドとクロチルアルコールを高い変換率と選択率で生成するのに特に効果的である。 －アセトアルデヒドからクロトンアルデヒドへのアルドール二量化を最大化する（スキーム２の反応１ａを参照） －エタノールからクロトンアルデヒドへの水素移動を促進してクロチルアルコールを形成する（スキーム２の反応１ｂを参照）、および －アルドール三量化、アルドール四量化、アセタール化、およびＴｉｓｈｃｈｅｎｋｏ縮合によって形成される副生成物を最小限に抑える（スキーム２の反応２、３、及び４をそれぞれ参照）。」（９頁１８～２６行） （１３）乙１３の記載事項（翻訳文で示す（図中を除く。）。） 乙１３には以下の事項が記載されている。 乙１３ａ）「[3] 最近、硫酸中のカルボニル化合物(アルデヒドおよびケトン)のアルドール縮合により、近紫外および可視光を吸収するオリゴマーが生成され、・・・が示された[・・・]。」（１頁右欄[3]１～６行） 乙１３ｂ）「[6] 全ての溶液中で、２２６ｎｍに吸収を有する、アセトアルデヒドの二量体であるクロトンアルデヒドが形成された（図１ａ）。・・・これらの生成物は、ＵＶスペクトル（図１）および高分解能質量分析法（ＨＲＭＳ）（図２）との比較により、アセトアルデヒドの三量体である２，４－ヘキサジエナール、およびその四量体である２，４，６－オクタトリエナールであると同定された。」（２頁左欄[6]１～１２行） 乙１３ｃ）「 ［図：0001405777000046.jpg］ 図１．(a)硫酸アンモニウム40%wt.中のアセトアルデヒド生成物の吸収スペクトル(ピンク)、および水中のプロリン(緑)、グリシン(黒)、アラニン(赤)、セリン(青)、アルギニン(黄色)(スペクトルは明確にするためにスケーリングされている)。触媒はカラーボックスに表示されている。クロトンアルデヒド（濃い灰色）、2,4-ヘキサジエナール（薄い灰色）、2,4,6-オクタトリエン酸メチルエステル（黒色）のスペクトルとの比較。(b) Reemtsma and These[2005]によって提案された小さなフルボ酸の分子構造。」（２頁、図１） （１４）乙１４の記載事項 乙１４には以下の事項が記載されている。 乙１４ａ）「 ［図：0001405777000047.jpg］ 」 （１５）乙１５の記載事項 乙１５には以下の事項が記載されている。 乙１５ａ）「 ［図：0001405777000048.jpg］ ［図：0001405777000049.jpg］ 」 （１６）乙１６の記載事項 乙１６には以下の事項が記載されている。 乙１６ａ）「 ［図：0001405777000050.jpg］ ［図：0001405777000051.jpg］ 」 第６ 当審合議体の判断 当審合議体は、本件特許の請求項１～１０に係る特許は、当審合議体が通知した取消理由及び申立人が申し立てた理由により取り消すべきものではないと判断する。 その理由は以下のとおりである。 １ 当審合議体が通知した取消理由通知（決定の予告）について （１）理由１（明確性要件）について 令和５年１月１６日付けの取消理由通知（決定の予告）で指摘した理由１の概要は、『本件明細書等においては、実施例１で１３０ｐｐｍ、比較例１で１０１０ｐｐｍの量で現れている「１．６～１．８の範囲に現れるピーク」に該当する成分として、どのような分子量や化学構造の「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」が含まれているのか明らかにされておらず、・・・請求項１に記載の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」という発明特定事項の意味するところを、当業者が明確に把握できるとはいえない。』というものである。 これに対して、特許権者は、令和５年３月２２日付けの意見書の２０頁１～４行で『出願人は、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分としての「アセトアルデヒド三量体の水素化物」について、同水素化物が（４－３）で示される化合物を含むこと、及び、（４－６）で示される化合物が含まれ得ることを同定している。』と主張し、 同１７頁２４行～１８頁６行で『乙第６号証にて説明する通り、（４－３）で示される化合物である「２－エチル－１，３－ブタンジオール」を標品Ａとして・・・「相対保持時間が１．６７」のピーク及び「相対保持時間が１．７１」のピークが共に大きくなることが確認された（同号証の第４－１項）。・・・次に、（４－６）で示される化合物である「１，３－ヘキサンジオール」を標品Ｂとして・・・「相対保持時間が１．７５」のピークが大きくなることが確認された（同号証の第５－２項）。』と主張し、 同１５頁２２行～１６頁１１行で『乙第４号証の・・・Ｔａｂｌｅ．１にはアセトアルデヒドの多量体化について記載されており、形成される化合物として・・・２－１－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ ｂｕｔ－２－ｅｎａｌ（乙第７号証の（３－３）に相当）」が記載され・・・乙第１１号証の１１７頁、スキーム７．１には・・・アセトアルデヒドの三量体として、３－Ｈｙｄｒｏｘｙ－４－Ｈｅｘｅｎａｌ（乙第７号証の（３－６）に相当）が形成されることが記載されている。』と主張する。 そして、本件明細書の【００２６】の「上記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたときの相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分については、全ては明らかになっていないが、その主成分は原料（アセトアルデヒド）の三量体の水素化物であると考えられる。」との記載、及び同【００４０】には「１，３－ブチレングリコールを製造する場合、アセトアルデヒド、・・・クロトンアルデヒド、・・・の縮合物（例えば、アセトアルデヒドの三量体）、前記縮合物の水素化物、・・・等が副生する。」との記載にあるように、本件明細書には「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分」が「アセトアルデヒドやクロトンアルデヒドの縮合物（例えば、アセトアルデヒドの三量体）の水素化物」であることが記載されている。 してみると、請求項１に記載の「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」は、アセトアルデヒドとクロトンアルデヒドの縮合物である、２－（１－ヒドロキシエチル）ブタン－２－エナール（３－３）と、３－ヒドロキシ－４－ヘキセナール（３－６）という「アセトアルデヒドの三量体」を水素化した、２－エチル－１，３－ブタンジオール（４－３）と、１，３－ヘキサンジオール（４－６）という化学構造が明確なものを意味し、化学構造が不明なもの（化学構造が同定されていないもの）ではないと、当業者は理解する。 したがって、請求項１に記載の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」という発明特定事項の意味するところは、当該「ピークに該当する成分」として「２－エチル－１，３－ブタンジオール（４－３）」及び／又は「１，３－ヘキサンジオール（４－６）」という化学構造が明確な化学物質を含むものとして明確に把握でき、当該「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」の範囲に化学構造が不明なものが含まれないと解されるから、本件特許の請求項１及びその従属項の記載が特許法第３６条第６項第２号に適合しないとはいえず、当該取消理由通知の理由１に理由があるとはいえない。 （２）理由２（実施可能要件）について 令和５年１月１６日付けの取消理由通知（決定の予告）で指摘した理由２の概要は、『請求項１に記載の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」という発明特定事項の技術的な内容を把握できる程度に記載するものではない』、『請求項１の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、６００ｐｐｍ以下」のうち、「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下」以外のものについては、実施可能要件を満たすとは認められない。』というものである。 しかし、上記（１）で述べたとおり、「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」という発明特定事項の意味するところは明確に把握することができる。また、本件訂正により、請求項１に係る発明は「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下」のものに限定されている。したがって、取消理由通知の理由２に理由があるとはいえない。 ２ 令和５年１月１６日付けの取消理由通知（決定の予告）において採用しなかった特許異議申立理由について （１）申立理由１（明確性要件）について ア 申立理由１の概要 申立人が主張する申立理由１（明確性要件）は、本件明細書の発明の詳細な説明の記載及び特許請求の範囲の記載には不備があり、本件特許発明１～１０は、特許法第３６条第６項第２号に規定する要件を満たさない（特許法第３６条第６項第２号、同法第１１３条第４号）というものであって（申立書の４０頁）、具体的には、以下の（ア）～（エ）の点を主張している。 （ア）当業者であっても本件明細書に記載されたガスクロマトグラフィー分析等の記載に基づき、「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」か否か判断できない。 （イ）そもそも「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」がどのような化合物であるのか一般的に知られていない上に「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」がどのような構造の化合物であるのかについて本件明細書に開示されていない。すなわち、出願時の技術常識から「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」がどのような構造の化合物を指すのか当業者であっても理解できない。 （ウ）「１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、６００ｐｐｍ以下であり、」との発明特定事項について、ピークが検出限界以下であっても相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超えていると判断する（検出限界以下であっても相対保持時間が１．６～１．８の範囲にピークが存在しないとは判断しない）と、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍであるものと０ｐｐｍを超えているものとの区別ができないから、上記発明特定事項は明確ではない。 （エ）本件発明７では、「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも1つの化合物の還元体である」と規定されており「物の発明についての請求項にその物の製造方法が記載されている場合」に該当するが、本件発明７には不可能・非実際的事情が存在しておらず、明確性違反である。 イ 判断 （ア）及び（イ）について 上記１（１）で述べたとおり、「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」は明確であり、当業者はその具体的な化合物の化学構造を理解できる。したがって、当業者は本件明細書に記載されたガスクロマトグラフィー分析の記載及び本件特許出願時に周知の分析手法に基づいて、「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」か否かを判断することができるといえるから、（ア）及び（イ）の点に理由はない。 （ウ）について 本件訂正により、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率の下限が１３０ｐｐｍに限定されたから、（ウ）の点に理由はない。 （エ）について 請求項７の「還元体である」との記載は、１，３－ブチレングリコールが、還元された状態にあることを特定するものであり、その物の製造方法を記載するものではないから、（エ）の点に理由はない。 ウ まとめ 以上のとおりであるから、申立理由１は理由がない。 （２）申立理由２（公然実施）について ア 申立理由２の概要 申立人が主張する申立理由２（公然実施）は、本件特許発明１、３、４、７～１０は、甲１に記載された１，３－ブチレングリコール又は甲１及び技術常識（甲５～甲９）に基づく発明であり、 本件特許発明１、２、７～１０は、甲３に記載された１，３－ブチレングリコール又は甲３、甲４及び技術常識（甲５～甲９）に基づく発明である（特許法第２９条第１項第２号、同法第１１３条第２号）というものである（申立書の４０～４１頁）。 イ 甲１の公然実施について 甲１の安全データシートには、ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社の商品名「ＢＲＯＮＴＩＤＥ」という市販品の化学的名称が「１，３－ブチレングリコール」であることが記載され、その発行日が２０１８年２月２日であり、その改定日が２０２０年８月１８日であることが記載されているところ（摘記甲１ａ）、本件特許の出願日（２０２０年１月７日）は、甲１の発行日の後であり、甲１の改訂日の前である。 そして、甲２には、「Ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅ」の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率（ｐｐｍ）」が「５．１２」である旨の記載がなされている（摘記甲２ａ）。 してみると、本件発明１と甲１の市販品は、後者が「１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき」の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率」が「１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下」の範囲外の「５．１２ｐｐｍ」にあるという点において実質的に相違する。 したがって、本件発明１は、甲１の市販品の発明と実質的に相違するから、特許法第２９条第１項第２号に該当するとはいえない。 なお、甲２の試験で用いられた「Ｇｅｎｏｍａｔｉｃａ社製Ｂｒｏｎｔｉｄｅ」については、その入手時期や製造番号などの情報が明らかにされておらず、甲１の安全データシートに記載された商品名「ＢＲＯＮＴＩＤＥ」という市販品の「１，３－ブチレングリコール」の純度などの仕様スペックも、甲１の改定日（２０２０年８月１８日）に少なくとも変更されている蓋然性が高いことからも、本件発明１が特許法第２９条第１項第２号に該当するとはいえない。 ウ 甲３の公然実施について 甲３の安全データシートには、「作成日：２００７年０４月２３日 改訂日：２０１７年０５月０１日・・・製品名：ハイシュガーケイン ＢＧ・・・化学名：１，３－ブチレングリコール」と記載されているところ（摘記甲３ａ）、本件特許の出願日（２０２０年１月７日）は、甲３の作成日の後であり、甲３の改訂日の後である。 そして、甲２には、「高級アルコール工業社製ハイシュガーケイン ＢＧ」の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率（ｐｐｍ）」が「３７５．９６」である旨の記載がある（摘記甲２ａ）。 しかしながら、令和４年１１月２５日付けの上申書の１頁の「後述の参考資料１（実験成績証明書）に記載のように、市販品の・・・高級アルコール工業社製ハイシュガーケイン ＢＧ・・・において、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに資料の（４）に記載の８つの化合物が該当する証拠は得られておらず」との申立人の主張にあるように、甲３の「ハイシュガーケイン ＢＧ」というの市販品は、本件発明１の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分」として「２－エチル－１，３－ブタンジオール（４－３）」及び／又は「１，３－ヘキサンジオール（４－６）」という「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」を含むものではない。 してみると、本件発明１と甲３の市販品は、後者が「１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき」の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分」として「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」を含むものではないという点において実質的に相違する。 したがって、本件発明１は、甲３の市販品の発明と実質的に相違するから、特許法第２９条第１項第２号に該当するとはいえない。 なお、甲２の試験で用いられた「高級アルコール工業社製ハイシュガーケイン ＢＧ」については、その入手時期や製造番号などの情報が明らかにされておらず、甲３の安全データシートに記載された製品名「ハイシュガーケイン ＢＧ」という市販品の「１，３－ブチレングリコール」の純度などの製品仕様が、甲３の改定日（２０１７年０５月０１日）以降に、仕様変更の改定がなされていないといえる明確な根拠が示されていないことからも、本件発明１が特許法第２９条第１項第２号に該当するとはいえない。 エ 本件発明２～４、７～１０について 本件発明２～４、７～１０は、いずれも本件発明１を引用し、さらに技術的事項を特定するものであるから、本件発明１と同様に、公然実施発明であるとはいえない。 なお、本件発明７について、甲４には、甲３の市販品が植物由来の１，３－ブチレングリコールであることが（摘記甲４ａ及び甲４ｂ）、甲５～甲７には、３－ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素を用いて１，３－ブチレングリコールを製造することが（摘記甲５ａ～甲７ａ）、甲８及び甲９には、アセトアルドールの水素還元法によって１，３－ブチレングリコールを製造することが記載されているに過ぎず（摘記甲８ｄ及び甲９ｄ）、また、本件発明８～１０について、甲８及び甲９には、１，３－ブチレングリコールを化粧品、保湿剤に用いることが記載されているに過ぎない（摘記甲８ａ及び甲９ａ）から、上記判断を左右しない。 オ まとめ 以上のとおりであるから、申立理由２は理由がない。 （３）申立理由３（刊行物公知）及び申立理由４（進歩性欠如）について ア 申立理由３及び４の概要 申立人が主張する申立理由３（刊行物公知）は、本件特許発明１～１０は、甲８発明に開示された発明又は甲８発明及び技術常識（甲１１～甲１２）に基づく発明であり、 本件特許発明１～１０は、甲９発明に開示された発明又は甲９発明及び技術常識（甲１１～甲１２）に基づく発明である（特許法第２９条第１項第３号、同法第１１３条第２号）というものであり、 申立人が主張する申立理由４（進歩性欠如）は、本件特許発明１～１０は、甲８発明に開示された発明又は甲８発明に技術常識（甲１１～甲１２）を組み合わせることにより当業者には容易に想到する発明であり、 本件特許発明１～１０は、甲９発明に開示された発明又は甲９発明に技術常識（甲１１～甲１２）を組み合わせることにより当業者には容易に想到する発明である（特許法第２９条第２項、同法第１１３条第２号）というものである（申立書の４１頁）。 イ 引用発明 （ア）甲８発明 甲８には、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコール及びその製造方法についての記載があるところ、実施例１として、１，３－ブチレングリコールの具体的な製造方法が記載されている。したがって、甲８には、以下の発明（以下「甲８発明」という。）が記載されていると認める。 「以下の製造方法において、製品１，３－ブチレングリコールとされる１，３－ブチレングリコール。 製造方法：原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行う。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を得る。 粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を第１図に示す脱水塔１－１に仕込む。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水を抜き出し、還流水として真水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得る。 脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－グリコールの一部が底部より５部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出される。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸点物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出される。塔頂からは低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール（ＣＲ）が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれる。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加する。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分で反応を行う。 反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して、苛性ソーダと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれる。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出され、塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出される。 ［図：0001405777000052.jpg］ 」 （イ）甲９発明 甲９には、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールについての記載があるところ、実施例１、２として、１，３－ブチレングリコールの具体的な製造方法が記載されている。したがって、甲９には、以下の発明（以下「甲９発明」という。）が記載されていると認める。 「以下の製造方法において、製品１，３－ブチレングリコールとされる１，３－ブチレングリコール。 製造方法：原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込む。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持する。触媒としてラネーニッケルを３．５部加える。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和される。その後、アルコール類を除去した粗１，３－ブチレングリコールを図－１に示す脱水塔１－１に仕込む。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得る。脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出される。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれる。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加する。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分反応を行う（実施例１）。 実施例２ではアルカリ反応器での反応温度１００℃、滞留時間３０分とした以外は実施例１と同じに行う。アルカリ反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して、アルカリと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれる。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出される。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出される。 【図１】 ［図：0001405777000053.jpg］ 」 ウ 対比・判断 （ア）本件発明１について ａ 甲８発明について 本件発明１と甲８発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－８＞ １，３－ブチレングリコール製品について、本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、 １，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、 １，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、 相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下であり、 前記の相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」と特定しているのに対し、甲８発明はそのような１，３－ブチレングリコール製品であるか不明である点。 上記相違点１－８について検討する。 甲８には、上記相違点１－８に係る技術的事項については記載も示唆もない。 （ａ）製造方法について ここで、たとえ甲８に上記相違点１－８に係る技術的事項についての記載がなくとも、甲８発明の製造方法が、本件発明１の製品の製造方法と一致すれば、甲８発明が上記相違点１－８に係る技術的事項を備えるといえると考えられる。 そこで、本件発明１の製品の製造方法と甲８発明の製造方法について検討する。 本件明細書等には、【００５５】～【００７０】、【００９０】及び図１に１，３－ブチレングリコール製品の一般的な製造方法が記載され、【００７７】～【００８９】に実施例が記載されている。 本件明細書に実施例として記載された製造方法と甲８発明の製造方法とを対比すると、両者は、液相水素還元用反応器における液相水素還元、脱水塔における脱水、脱塩塔における脱塩、脱高沸点物蒸留塔における脱高沸点物、アルカリ反応器におけるアルカリ反応、脱アルカリ塔における脱アルカリ、製品蒸留塔における蒸留を行う点で共通する。 しかし、液相水素還元用反応器における液相水素還元について、本件明細書に記載の実施例では、「原料として３０重量％の水を含むアセトアルドール溶液１００部（アセトアルドール７０部と水３０部の混合溶液）に対し、水素１０部を液相水素還元用反応器に仕込み、触媒としてラネーニッケルを１５部加え、該反応器を１３５℃、３００ａｔｍに保持して」行うのに対し、甲８発明は、「原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行う。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して」行うものであり、本件明細書に記載の実施例の製造方法と、甲８発明とは、原料が相違し（本件明細書に記載の実施例で原料が所定の割合の水を含む。）、水素、触媒であるラネーニッケルの使用量が相違し、反応圧力が異なる。 したがって、製造方法が一致するとはいえない。 そして、本件明細書には「【００５３】 水添原料は水を含んでいてもよいし、含まなくてもよいが、１，３－ブチレングリコール製品の純度の観点からは含んでいることが好ましい。水添原料における水の含有量は特に限定されないが、例えば、２重量％以上が好ましく、より好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは１５重量％以上である。なお、その上限値は、例えば、５０重量％、４０重量％、又は３５重量％であってもよい。 【００５４】 水の含有量が上記範囲内である場合、得られる粗１，３－ブチレングリコールに含まれる１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体、及び酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む種々の副産物が低減されるため、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の純度が高くなる傾向がある。これは、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記アセタール体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールになるとともに、共生したアセトアルドールが還元されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。また、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記エステル体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。」及び「【００５７】 還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（水添速度）が向上する。このため、例えば、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールのアセタール化反応が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られる傾向がある。この傾向は、特に還元反応における水素圧に強く影響される。すなわち、還元反応における水素圧が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（還元速度）が著しく向上し、その結果、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が低減され、高純度の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。また、上記範囲内にあることにより、エステル体のカルボン酸部分の水素化が急速に進行してアルコールとなる。その結果、酢酸と１，３－ブチレングリコールのエステル体が低減され、高純度の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。」との記載があること、一般的に化学反応において製造条件が異なれば、製造物が異なることに鑑みれば、甲８発明が本件明細書の実施例に記載の１，３－ブチレングリコール製品と同様の製造物であるとはいえない。 さらに、甲１１及び甲１２に、アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドの一部を回収又は分離除去した後、ラネーニッケルを用いて水添反応を行う旨が記載されているが（摘記甲１１ａ、甲１２ａ）、かかる記載は、アセトアルデヒドからパラアセトアルドールの水添反応物（１，３－ブチレングリコール）を製造する方法が記載されているに過ぎず、そのことによって、甲８発明の製造方法が、本件明細書の実施例に記載の製造方法と異ならないとすることはできない。 また、仮に、甲８発明の製造方法が本件明細書に記載の一般的な製造方法に包含されるものであったとしても、そのことにより、相違点１－８に係る本件発明１の技術的事項を備える１，３－ブチレングリコール製品が得られているということはできない。 したがって、甲８発明は本件発明１と上記相違点１－８において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲８に記載された発明であるとはいえない。 （ｂ）甲８に記載の物性等について 本件明細書には、「【００４６】 なお、１，３－ブチレングリコールを製造する場合、その製造過程における副産物には、上記アセタール体やエステル体以外にも、着色原因物質、臭気原因物質、又は酸性原因物質に相当する、多種多様な副産物が含まれると考えられる。例えば、上述のアセトアルデヒドの三量体の水素化物は、着色原因物質、臭気原因物質、及び酸性原因物質のいずれにも相当する可能性があると考えられる。 【００４７】 したがって、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたときの相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分と考えられている前記アセトアルデヒドの三量体の水素化物が、ある程度（例えば、ピークの面積率が２０００ｐｐｍ以下）まで低減された１，３－ブチレングリコール製品は、無色・無臭であって、経時による着色が生じにくく、さらに水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇が生じにくいとする特徴を有する。」との記載があるから、相違点１－８に係るアセトアルデヒドの三量体の水素化物が臭気、着色等に関連する物質であることが理解できる。 一方、甲８には、実施例１として「製造直後の１，３－ブチレングリコールは、臭気評点は３であり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１であり、ＨＰＬＣ分析において、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であった。この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は３、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１と変化が無かった。３ヶ月後においても所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００２と微増して若干微量不純物含有量が増加したが、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であり、臭気評価は３であり依然として無臭であった。」（摘記甲８ｄ）と記載される一方で、比較例１として「製造直後の１，３－ブチレングリコールの臭気評点は３であり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１３１であり、ＨＰＬＣ分析で、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であった。この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は５、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１６０であった。３ヶ月後には臭気評点は１０、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１９３となり、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であり、微臭が発生していた。」（摘記甲８ｅ）と記載されており、また、第２図として、実施例、比較例についてのＨＰＬＣ分析結果が記載されており（摘記甲８ｆ）、問題となる不純物の保持時間（２０～３０分）のピークについて、微臭が発生している比較例１の物はピークが現れるのに対し、実施例１の物についてはピークが現れない旨（摘記甲８ｃ）が記載されている。 しかし、本件明細書にアセトアルデヒドの三量体の水素化物が臭気、着色等に関連する物質である旨が記載され、甲８に、甲８発明の１，３－ブチレングリコールが臭気を有しない等の特性を有する旨が記載されているとしても、本件明細書に記載のとおり、臭気、着色等に関連する物質はアセトアルデヒドの三量体の水素化物に限られるものではなく、また、臭気を有しない甲８発明の１，３－ブチレングリコールが、臭気、着色等に関連する物質であるアセトアルデヒドの三量体の水素化物を含むとする理由はなく、さらに、相違点１－８に係る技術的事項は、特定条件でのガスクロマトグラフィー分析に係るものであって、甲８発明が、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下であるということもできないから、甲８発明が相違点１－８に係る本件発明１の技術的事項を備えるということはできない。 以上のとおりであるから、本件発明１は甲８発明と上記相違点１－８において実質的に相違するものであり、本件発明１は、甲１１及び甲１２の記載を参酌しても、甲８に記載された発明であるとはいえない。 （ｃ）相違点１－８の容易想到性について 相違点１－８の容易想到性について検討するに、甲８には、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコール及びその製造方法を提供することを目的としていることが記載されている（摘記甲８ｂ）ものの、甲８には、相違点１－８に係る、ガスクロマトグラフィー分析における、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率を所定の範囲のものとし、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含むことについて、記載も示唆もされていない。 また、甲１１及び１２には、アセトアルデヒドからパラアセトアルドールの水添反応物（１，３－ブチレングリコール）を製造する方法が記載されているに過ぎない。 したがって、甲８発明において、相違点１－８に係る本件発明１の技術的事項を採用することは当業者が容易になし得た事項であるとはいえない。 そして、本件明細書【００２０】に記載されるとおり、本件発明１は、無色・無臭であって、経時による着色が生じにくく、さらに水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇が生じにくいため、化粧品や保湿剤等の用途に好適に使用される、という効果を奏するものである。 よって、本件発明１は、甲８、甲１１及び甲１２に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることがきたものであるとはいえない。 ｂ 甲９発明について 本件発明１と甲９発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－９＞ １，３－ブチレングリコール製品について、本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、 １，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、 １，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、 相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下であり、 前記の相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」と特定しているのに対し、甲９発明はそのような１，３－ブチレングリコール製品であるか不明である点。 上記相違点１－９について検討する。 甲９には、上記相違点１－９に係る技術的事項については記載も示唆もない。 （ａ）製造方法について ここで、たとえ甲９に上記相違点１－９に係る技術的事項についての記載がなくとも、甲９発明の製造方法が、本件発明１の製品の製造方法と一致すれば、甲９発明が上記相違点１－９に係る技術的事項を備えるといえると考えられる。 そこで、本件発明１の製品の製造方法と甲９発明の製造方法について検討する。 本件明細書等には、【００５５】～【００７０】、【００９０】及び図１に１，３－ブチレングリコール製品の一般的な製造方法が記載され、【００７７】～【００８９】に実施例が記載されている。 本件明細書に実施例として記載された製造方法と甲９発明の製造方法とを対比すると、両者は、反応器における水素還元、脱水塔における脱水、脱塩塔における脱塩、脱高沸点物蒸留塔における脱高沸点物、アルカリ反応器におけるアルカリ反応、脱アルカリ塔における脱アルカリ、製品蒸留塔における蒸留を行う点で共通する。 しかし、反応器における水素還元について、本件明細書に記載の実施例では、「原料として３０重量％の水を含むアセトアルドール溶液１００部（アセトアルドール７０部と水３０部の混合溶液）に対し、水素１０部を液相水素還元用反応器に仕込み、触媒としてラネーニッケルを１５部加え、該反応器を１３５℃、３００ａｔｍに保持して」行うのに対し、甲９発明は、「原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込む。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持する。触媒としてラネーニッケルを３．５部加える。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和される。その後、アルコール類を除去」することにより行うものであり、本件明細書に記載の実施例の製造方法と、甲９発明とは、原料が相違し（本件明細書に記載の実施例で原料が所定の割合の水を含む。）、水素、触媒であるラネーニッケルの使用量が相違し、反応圧力が異なる。 したがって、製造方法が一致するとはいえない。 そして、本件明細書には「【００５３】 水添原料は水を含んでいてもよいし、含まなくてもよいが、１，３－ブチレングリコール製品の純度の観点からは含んでいることが好ましい。水添原料における水の含有量は特に限定されないが、例えば、２重量％以上が好ましく、より好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは１５重量％以上である。なお、その上限値は、例えば、５０重量％、４０重量％、又は３５重量％であってもよい。 【００５４】 水の含有量が上記範囲内である場合、得られる粗１，３－ブチレングリコールに含まれる１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体、及び酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む種々の副産物が低減されるため、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の純度が高くなる傾向がある。これは、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記アセタール体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールになるとともに、共生したアセトアルドールが還元されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。また、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記エステル体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。」及び「【００５７】 還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（水添速度）が向上する。このため、例えば、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールのアセタール化反応が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られる傾向がある。この傾向は、特に還元反応における水素圧に強く影響される。すなわち、還元反応における水素圧が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（還元速度）が著しく向上し、その結果、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が低減され、高純度の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。また、上記範囲内にあることにより、エステル体のカルボン酸部分の水素化が急速に進行してアルコールとなる。その結果、酢酸と１，３－ブチレングリコールのエステル体が低減され、高純度の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。」との記載があること、一般的に化学反応において製造条件が異なれば、製造物が異なることに鑑みれば、甲９発明が本件明細書の実施例に記載の１，３－ブチレングリコール製品と同様の製造物であるとはいえない。 さらに、甲９に、水添原料は、１０～２０重量％の水分を含んでいるものが使用できることが記載され（摘記甲９ｃ）、甲１１及び甲１２に、アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドの一部を回収又は分離除去した後、ラネーニッケルを用いて水添反応を行う旨が記載されているが（摘記甲１１ａ、甲１２ａ）、これらの記載は、水添原料が水分を含んでいてもよいことが記載され、また、アセトアルデヒドからパラアセトアルドールの水添反応物（１，３－ブチレングリコール）を製造する方法が記載されているに過ぎず、そのことによって、甲９発明の製造方法が、本件明細書の実施例に記載の製造方法と異ならないとすることはできない。 また、仮に、甲９発明の製造方法が本件明細書に記載の一般的な製造方法に包含されるものであったとしても、そのことにより、相違点１－９に係る本件発明１の技術的事項を備える１，３－ブチレングリコール製品が得られているということはできない。 したがって、甲９発明は本件発明１と上記相違点１－９において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲９に記載された発明であるとはいえない。 （ｂ）甲９に記載の物性等について 上記ａ（ｂ）で述べたとおりであるから、相違点１－９に係るアセトアルデヒドの三量体の水素化物が臭気、着色等に関連する物質であることが理解できる。 一方、甲９には、実施例１、２として、製造直後と３ヶ月後の１，３－ブチレングリコールについての臭気評点の測定結果が記載されており（摘記甲９ｄ及びｅ）、製造直後、３ヶ月後において臭気評点がいずれも３であったことが記載されている。 しかし、本件明細書にアセトアルデヒドの三量体の水素化物が臭気、着色等に関連する物質である旨が記載され、甲９に、甲９発明の１，３－ブチレングリコールが臭気を有しない等の特性を有する旨が記載されているとしても、本件明細書に記載のとおり、臭気、着色等に関連する物質はアセトアルデヒドの三量体の水素化物に限られるものではなく、また、臭気を有しない甲９発明の１，３－ブチレングリコールが、臭気、着色等に関連する物質であるアセトアルデヒドの三量体の水素化物を含むとする理由はなく、さらに、相違点１－９に係る技術的事項は、特定条件でのガスクロマトグラフィー分析に係るものであって、甲９発明が、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下であるということもできないから、甲９発明が相違点１－９に係る本件発明１の技術的事項を備えるということはできない。 以上のとおりであるから、本件発明１は甲９発明と上記相違点１－９において実質的に相違するものであり、本件発明１は、甲１１及び甲１２の記載を参酌しても、甲９に記載された発明であるとはいえない。 （ｃ）相違点１－９の容易想到性について 相違点１－９の容易想到性について検討するに、甲９には、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールを提供することを目的としていることが記載されている（摘記甲９ｂ）ものの、甲９には、相違点１－９に係る、ガスクロマトグラフィー分析における、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率を所定の範囲のものとし、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含むことについて、記載も示唆もされていない。 また、甲１１及び甲１２には、アセトアルデヒドからパラアセトアルドールの水添反応物（１，３－ブチレングリコール）を製造する方法が記載されているに過ぎない。 したがって、甲９発明において、相違点１－９に係る本件発明１の技術的事項を採用することは当業者が容易になし得た事項であるとはいえない。 そして、本件明細書【００２０】に記載されるとおり、本件発明１は、無色・無臭であって、経時による着色が生じにくく、さらに水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇が生じにくいため、化粧品や保湿剤等の用途に好適に使用される、という効果を奏するものである。 よって、本件発明１は、甲９、甲１１及び甲１２に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることがきたものであるとはいえない。 （イ）本件発明２～１０について 本件発明２～１０は、いずれも本件発明１を引用し、さらに技術的事項を特定するものであるから、本件発明１と同様に、甲８及び甲９に記載された発明であるとはいえず、甲８及び甲９、甲１１及び甲１２に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることがきたものであるとはいえない。 エ まとめ 以上のとおりであるから、申立理由３及び４は理由がない。 （４）申立理由５（拡大先願）について ア 申立理由５の概要 申立人が主張する申立理由５（拡大先願）は、本件特許発明１～１０は、甲１０に開示された発明又は甲１０に開示された発明に技術常識（甲５～甲９）を組み合わせたに過ぎない発明であるというものである（特許法第２９条の２、同法第１１３条第２号）（申立書の４２頁）。 以下では、甲１０に係る日本語特許出願の優先権主張の基礎とされた特願２０１９－２３２３１０号を先願として検討する（特許法第４１条第３項。先願の出願当初の明細書、請求の範囲又は図面（以下「甲１０明細書等」という。）には、摘記甲１０ａ～ｆと同様の記載がある。）。 イ 引用発明 甲１０明細書等には１，３－ブタンジオールの製造方法についての記載があるところ（摘記甲１０ａ～ｆ）、比較例４には、１，３－ブタンジオールの具体的な製造方法が記載されている（摘記甲１０ｅ）。したがって、甲１０明細書等には、以下の発明（以下「甲１０発明」という。）が記載されていると認める。 「以下の製造方法において、最後に塔底より得られた１，３－ブチレングリコール。 製造方法：１２０ｍＬのＳＵＳ３１６Ｌ製オートクレーブに、アセトアルドール類としてパラアルドール１０ｇ、エタノール４０ｇ、スポンジニッケル触媒（日興リカ株式会社製、Ｒ－２０１）１ｇを加える。オートクレーブを水素ガスにて８ＭＰａＧに加圧し、撹拌を開始する。３０℃から１２０℃まで１℃／分の速度で昇温し、１２０℃に達した瞬間にオートクレーブをただちに冷却して反応を停止させて、１，３－ブタンジオールを得る。反応中は、圧力が７ＭＰａＧまで低下するごとに、圧力８ＭＰａＧまで水素ガスを供給する。触媒を濾別した後、反応液を理論段数１０段以上の蒸留塔を用いて、１００ｔｏｒｒ以下の減圧下、１５０℃以下で蒸留することにより、エタノールを低沸成分として分離して、粗１，３－ブタンジオールを得る。得られた粗１，３－ブタンジオール２０質量部、水８０質量部、シクロヘキサノン３０質量部を混合し、水相に１，３－ブタンジオールを溶解させる。シクロヘキサノン相に不純物を抽出した後、水相とシクロヘキサノン相とを分離する。水相を、理論段数５段以上の蒸留塔を用いて、１００ｔｏｒｒ以下の減圧下、１５０℃以下で蒸留して低沸成分として水を留去させることにより、１，３－ブタンジオールを塔底より得る。」 ウ 対比・判断 （ア）本件発明１について 本件発明１と甲１０発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－１０＞ １，３－ブチレングリコール製品について、本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、 １，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、 １，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、 相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下であり、 前記の相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」と特定しているのに対し、甲１０発明はそのような１，３－ブチレングリコール製品であるか不明である点。 上記相違点１－１０について検討する。 甲１０明細書等には、上記相違点１－１０に係る技術的事項については記載されていない。 （ａ）製造方法について ここで、たとえ甲１０明細書等に上記相違点１－１０に係る技術的事項についての記載がなくとも、甲１０発明の製造方法が、本件発明１の製品の製造方法と一致すれば、甲１０発明が上記相違点１－１０に係る技術的事項を備えるといえると考えられる。 そこで、本件発明１の製品の製造方法と甲１０発明の製造方法について検討する。 本件明細書等には、【００５５】～【００７０】、【００９０】及び図１に１，３－ブチレングリコール製品の一般的な製造方法が記載され、【００７７】～【００８９】に実施例が記載されている。 本件明細書に実施例として記載された製造方法と甲１０発明の製造方法とを対比すると、両者は、アセトアルドールを原料とし、ラネーニッケル（スポンジニッケル）触媒の存在下に、水素還元して、粗１，３－ブチレングリコールを製造し、その後、蒸留等して１，３－ブチレングリコールを得る点で共通する。 しかし、水素還元時の溶媒、水素圧、温度、苛性ソーダによる中和の有無、脱塩塔、脱高沸点物蒸留塔、アルカリ反応器、脱アルカリ塔の使用の有無について、本件明細書に記載の実施例の製造方法と甲１０発明の製造方法とは大きく異なる。 したがって、製造方法が一致するとはいえない。 そして、本件明細書には「【００５３】 水添原料は水を含んでいてもよいし、含まなくてもよいが、１，３－ブチレングリコール製品の純度の観点からは含んでいることが好ましい。水添原料における水の含有量は特に限定されないが、例えば、２重量％以上が好ましく、より好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは１５重量％以上である。なお、その上限値は、例えば、５０重量％、４０重量％、又は３５重量％であってもよい。 【００５４】 水の含有量が上記範囲内である場合、得られる粗１，３－ブチレングリコールに含まれる１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体、及び酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体を含む種々の副産物が低減されるため、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の純度が高くなる傾向がある。これは、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記アセタール体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールになるとともに、共生したアセトアルドールが還元されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。また、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記エステル体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。」及び「【００５７】 還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（水添速度）が向上する。このため、例えば、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールのアセタール化反応が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られる傾向がある。この傾向は、特に還元反応における水素圧に強く影響される。すなわち、還元反応における水素圧が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（還元速度）が著しく向上し、その結果、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が低減され、高純度の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。また、上記範囲内にあることにより、エステル体のカルボン酸部分の水素化が急速に進行してアルコールとなる。その結果、酢酸と１，３－ブチレングリコールのエステル体が低減され、高純度の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。」との記載があること、一般的に化学反応において製造条件が異なれば、製造物が異なることに鑑みれば、甲１０発明が本件明細書の実施例に記載の１，３－ブチレングリコール製品と同様の製造物であるとはいえない。 したがって、本件発明１は甲１０発明と上記相違点１－１０において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲１０明細書等に記載された発明と実質的に同一であるとはいえない。 （ｂ）甲１０明細書等に記載の物性等について 本件明細書には、「【００４６】 なお、１，３－ブチレングリコールを製造する場合、その製造過程における副産物には、上記アセタール体やエステル体以外にも、着色原因物質、臭気原因物質、又は酸性原因物質に相当する、多種多様な副産物が含まれると考えられる。例えば、上述のアセトアルデヒドの三量体の水素化物は、着色原因物質、臭気原因物質、及び酸性原因物質のいずれにも相当する可能性があると考えられる。 【００４７】 したがって、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたときの相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分と考えられている前記アセトアルデヒドの三量体の水素化物が、ある程度（例えば、ピークの面積率が２０００ｐｐｍ以下）まで低減された１，３－ブチレングリコール製品は、無色・無臭であって、経時による着色が生じにくく、さらに水を含む状態においても経時による酸濃度の上昇が生じにくいとする特徴を有する。」との記載があるから、相違点１－１３に係るアセトアルデヒドの三量体の水素化物が臭気、着色等に関連する物質であることが理解できる。 一方、甲１０明細書等には、比較例４として「１，３－ブタンジオールの、臭気物質Ａの濃度は０ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は０ｗｔｐｐｍであり、臭気強度は０であった。」（摘記甲１０ｅ）と記載され、図１として、実施例、比較例についてのＨＰＬＣ分析結果が記載されている（摘記甲１０ｆ）。 しかし、本件明細書にアセトアルデヒドの三量体の水素化物が臭気、着色等に関連する物質である旨が記載され、甲１０明細書等に、甲１０発明の１，３－ブチレングリコールの臭気強度が０である旨が記載されているとしても、本件明細書に記載のとおり、臭気、着色等に関連する物質はアセトアルデヒドの三量体の水素化物に限られるものではなく、また、臭気を有しない甲１０発明の１，３－ブチレングリコールが、臭気、着色等に関連する物質であるアセトアルデヒドの三量体の水素化物を含むとする理由はなく、さらに、相違点１－１０に係る技術的事項は、特定条件でのガスクロマトグラフィー分析に係るものであって、甲１０発明が、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が１３０ｐｐｍ以上、６００ｐｐｍ以下であるということもできないから、甲１０発明が相違点１－１０に係る本件発明１の技術的事項を備えるということはできない。 甲５～甲９の記載事項は上記各判断を左右しない。 以上のとおりであるから、本件発明１は甲１０発明と上記相違点１－１０において実質的に相違するものであり、本件発明１は、甲１０明細書等に記載された発明と実質的に同一であるとはいえない。 （イ）本件発明２～１０について 本件発明２～１０は、いずれも本件発明１を引用し、さらに技術的事項を特定するものであるから、本件発明１と同様に、甲１０明細書等に記載された発明と実質的に同一であるとはいえない。 エ まとめ 以上のとおりであるから、申立理由５は理由がない。 （５）申立理由６（実施可能要件）について ア 申立理由６の概要 申立人が主張する申立理由６（実施可能要件）は、本件明細書の発明の詳細な記載及び特許請求の範囲の記載には不備があり、本件特許発明１～１０は、特許法第３６条第４項第１号に規定する要件を満たさない（特許法第３６条第４項第１号、同法第１１３条第４号）というものであって（申立書の４２頁）、具体的には、以下を主張している。 本件特許発明１では、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率を「０ｐｐｍを超え、６００ｐｐｍ以下」とすることが求められているが、本件明細書では上記面積率を所定範囲内に調整する（特に上記面積率が０ｐｐｍを超えるように調整する）ために製造条件をどのように変更すればよいかについて、本件明細書において全く触れられておらず、第三者が実施する際に過度な試行錯誤が必要となり、実施可能ではない。 また、「前記の相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」との構成要件について、仮に本件明細書に記載の実施例１において、相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークが存在していたとしても、本件実施例１以外の製造条件でどのような製造条件にすればアセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む１，３－ブチレングリコールが製造できるのかについて本件明細書には何ら記載されておらず、アセトアルデヒドの三量体の水素化物の構造が不明であることから、仮に製造された１，３－ブチレングリコールにおいて相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、６００ｐｐｍ以下であったとしても、当該ピークにアセトアルデヒドの三量体の水素化物が含まれるかを第三者が実施する際に過度な試行錯誤が必要となり、実施可能ではない。 イ 判断 本件明細書には実施例１として、本件発明１で特定される１，３－ブチレングリコールのピークの面積率及び相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率に該当する１，３－ブチレングリコール製品が記載されているのであるから、当業者は、実施例に具体的に示されている反応温度、反応時間等の各条件を、本件明細書の【００４９】～【００７０】に記載された適切な範囲内において変更することによって、実施例１と同様に、本件発明１で特定される１，３－ブチレングリコールのピークの面積率及び相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率を有する１，３－ブチレングリコール製品を製造できるといえ、本件明細書の発明の詳細な説明の記載は、当業者が本件発明１を実施することができる程度に明確かつ十分に記載したものであるといえる。 また、本件発明１の「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」との発明特定事項の意味が明確であるといえるといえることは、上記１（１）で述べたとおりであり、本件明細書に記載の実施例１の１，３－ブチレングリコール製品が、「相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークに該当する成分として、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を含む」ものであるといえることは乙６で示されたとおりであり、当該水素化物が含まれることはガスクロマトグラフィー分析によって確認できることは技術常識であるから、第三者が実施する際に過度な試行錯誤が必要となるとはいえない。 本件発明２～１０についても同様である。 ウ まとめ 以上のとおりであるから、申立理由６は理由がない。 ３ 申立人の主張について 申立人は、令和５年７月２１日付けの意見書において、概要、以下の主張をしている。 （１）訂正後の本件発明１～１０は、明確性要件を有さないこと i)特許権者が提出した乙３、４、８～１３を参照したとしても「アセトアルデヒドの三量体」が乙７の（３－１）～（３－７）を指すことや「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」が乙７の（４－１）～（４－７）を指すことを示しておらず、依然として「アセトアルデヒドの三量体」及び「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」がどのような化合物を指すのか不明確である。 ii)本件明細書の【００５０】に「反応粗液は、アセトアルドール類以外にも、アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、他のアルデヒド成分、低沸点物、アルデヒドダイマーやトリマー等の高沸点物、水、塩等が含まれ得る。」と記載されており、アセトアルドールの脱水物であるクロトンアルデヒドとアルデヒドダイマー（二量体）とを区別している。よって、乙７のようにアセトアルドールとアセトアルドールの脱水物であるクロトンアルデヒドをまとめてアセトアルデヒドの二量体と定義すると本件明細書の記載との間に矛盾が生じる。 そして、「アセトアルデヒドの三量体」についても【００４９】に「アセトアルデヒドの一種の環状３量体であるアルドキサン」と説明されている以外に三量体の定義が記載されている箇所はなく、アルドキサンは脱水物ではないことから、当業者であれば「アセトアルデヒドの三量体」も「アセトアルデヒドの二量体」と同様に脱水物は含まれないと考える。 甲１３～甲１５である各種辞典において、「三量体」は単量体の分子量の３倍の化合物（以下「狭義の三量体」という。）であることは当業者であれば技術常識であるから、狭義の三量体の脱水物は「三量体」には該当しないと考える。 なお、乙４では狭義のButanalの二量体もその脱水物もこれらの水素化物もまとめてDimerと定義しており、これを乙７に当てはめると、乙７に記載の（１）も（２）も全て二量体に該当し、乙７に記載の（３）も（４）も三量体に該当するので、水素化物に該当する化合物が存在しないこととなる。 iii)パラアルデヒドがアセトアルデヒドの三量体であると記載されている証拠が多数あり（甲１３、甲１４及び甲１６～甲２０）、当業者であればアセトアルデヒドの三量体は一般的にパラアルデヒドを指すことは明白である。 iv)特許権者は、乙６において本件明細書の実施例１に含まれるアセトアルデヒドの三量体の水素化物は乙７に記載の（４－３）あるいは（４－６）であると述べているが、これらは加水分解しないため、本件明細書の【００１２】の「従来の製造方法で得られる１，３－ブチレングリコール製品の酸濃度が上昇する原因の一つが、１，３－ブチレングリコール製品に含まれる副産物が水の存在下において加水分解され、有機酸（例えば酢酸）が生じることにあることを突き止めた」との記載と矛盾している。 v)乙６及び乙７について、乙７に記載の（３－３）や（３－６）はアセトアルデヒドの三量体ではないので、(４－３）や（４－６)はアセトアルデヒドの三量体の水素化物ではなく、乙６で（４－３）や（４－６）が示されていても、アセトアルデヒドの三量体の水素化物を同定したことにならない。 （２）本件発明１～１０は、実施可能要件を有さないこと 本件明細書では、水素量、水添触媒量、反応温度、反応系内の圧力について、甲１２の実施例１とほぼ同じ製造条件である実施例１と、どのような製造方法で製造されたのか明らかにされていない比較例１とが挙げられているに過ぎず、本件明細書には上記各構成因子をどのように制御すれば相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率を低減させることができるのか当業者がわかる程度に記載されておらず、当業者であっても過度な試行錯誤が必要であるため、実施可能要件違反である。 そこで検討する。 （１）について i)～iii)及びv)について これらの点はいずれも「アセトアルデヒドの三量体」及び「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」に関するものであるところ、上記１（１）で述べたとおり、「アセトアルデヒドの三量体」はアセトアルデヒドとクロトンアルデヒドの縮合物である、２－（１－ヒドロキシエチル）ブタン－２－エナール（３－３）と、３－ヒドロキシ－４－ヘキセナール（３－６）であり、「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」は２－エチル－１，３－ブタンジオール（４－３）と、１，３－ヘキサンジオール（４－６）であるという点で明確である。 iv)について 本件明細書には、「副産物」について、「アセトアルデヒドの三量体の水素化物」以外にも酢酸と１，３－ブチレングリコールとのエステル体等の各種化合物が記載されているから（【００３０】等）、本件明細書の【００１２】の記載が、４－３、４－６が加水分解しないことと矛盾するとはいえない。 （２）について 本件発明が実施可能要件を満たすことは、上記１（２）及び２（５）で述べたとおりであり、本件明細書の実施例１の記載及び反応温度、反応時間等の各条件に関する【００４９】～【００７０】の記載に基づいて、本件発明で特定される相対保持時間が１．６～１．８の範囲に現れるピークの面積率を有する１，３－ブチレングリコール製品を製造できるといえる。 したがって、申立人の上記主張は採用できない。 第７ むすび 以上のとおりであるから、本件特許の特許請求の範囲を、訂正請求書に添付された訂正特許請求の範囲のとおり、訂正後の請求項〔１～１０〕について訂正することを認める。 本件特許の請求項１～１０に係る特許は、取消理由通知に記載した取消理由、並びに、申立人による特許異議の申立ての理由及び証拠によっては、取り消すことができない。 また、ほかに本件特許の請求項１～１０に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。 よって、結論のとおり決定する。