2021-701212

特許第６８９０７０８号発明「１，３－ブチレングリコール製品」の特許異議申立事件について、次のとおり決定する。

結 論 特許第６８９０７０８号の請求項１ないし２に係る特許を維持する。

理 由 第１ 手続の経緯 特許第６８９０７０８号の請求項１ないし２に係る特許についての出願は、令和１年９月５日に出願された特願２０１９－１６２３５１号の一部を、令和２年１１月９日に新たな特許出願としたものであって、令和３年５月２７日にその特許権の設定登録がされ、同年６月１８日にその特許公報が発行され、その後、令和３年１２月２０日に平居 博美（以下「特許異議申立人」という。）により特許異議の申立てがされたものである。 第２ 本件発明 本件の請求項１～２に係る発明は、願書に添付した特許請求の範囲の請求項１～２に記載された事項により特定される次のとおりのもの（以下「本件発明１」などと、また、これらを合わせて「本件発明」ということがある。）である。 「【請求項１】 下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、 １，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、 １，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１５０ｐｐｍ以下であり、 前記の相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分として、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む、１，３－ブチレングリコール製品であって、 空気雰囲気下、１８０℃で３時間保持した後のＡＰＨＡが４０以下である、前記１，３－ブチレングリコール製品。 （ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃ 【請求項２】 １，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である請求項１に記載の１，３－ブチレングリコール製品。」 第３ 特許異議申立人が申し立てた理由の概要 １ 特許異議申立人が申し立てた理由の概要 特許異議申立人が申し立てた取消理由は、以下の理由１～４である。 ［理由１］本件の請求項１～２に係る発明は、下記の甲第１、４、５号証に記載された本件特許出願前に日本国内又は外国において公然実施をされた発明であって、特許法第２９条第１項第２号に該当するから、請求項１～２に係る特許は、特許法第２９条第１項の規定に違反してされたものであり、同法第１１３条第２号の規定により取り消されるべきものである。 ［理由２］本件の請求項１～２に係る発明は、本件特許出願前に日本国内又は外国において、頒布された下記の甲第１０、１１号証に記載された発明であって、特許法第２９条第１項第３号に該当するから、請求項１～２に係る特許は、特許法第２９条第１項の規定に違反してされたものであり、同法第１１３条第２号の規定により取り消されるべきものである。 ［理由３］本件の請求項１～２に係る発明は、本件特許出願前に日本国内又は外国において、頒布された下記の甲第１０～１３号証に記載された発明に基いて、本件特許出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、請求項１～２に係る特許は、特許法第２９条第２項の規定に違反してされたものであり、同法第１１３条第２号の規定により取り消されるべきものである。 ［理由４］本件の請求項１～２に係る特許は、特許請求の範囲の記載が特許法第３６条第６項第２号に適合しない。 よって、請求項１～２に係る特許は、特許法第３６条第６項に規定する要件を満たしていない特許出願に対してなされたものであり、同法第１１３条第４号の規定により取り消されるべきものである。 理由４の具体的な理由は、次のとおりである。 理由４－１：本件発明１の「１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１５０ｐｐｍ以下であり、」との発明特定事項について、本件明細書の【００５９】に「上述の１，３ーブチレングリコール製品について、後述の条件にてガスクロマトグラフィー分析を行った結果、相対保持時間が２．３～２．４の範囲におけるピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であった。」として、実施例１では検出以下であるにもかかわらず、「相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え」ているとされる根拠が何ら記載されておらず、当業者であっても検出限界以下のピークからピーク面積率が０ｐｐｍを超えることが理解できないため、本件発明１は不明確である。 理由４－２：本件発明１の「前記の相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分として、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む、１，３－ブチレングリコール製品」との発明特定事項について、仮に検出限界以下のピークに基づき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超えていたと判断できるとしても、検出限界以下のピークに基づき、実施例１が１,３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含むことは当業者であっても理解できないため、本件発明１は不明確である。 理由４－３：物の発明についての請求項にその物の製造方法が記載されている場合において、その請求項の記載が「発明が明確であること」という要件に適合するといえるのは、出願時においてその物をその構造又は特性により直接特定することが不可能であるか、又はおよそ実際的でないという事情(以下、「不可能・非実際的事情」という)が存在するときに限られる。本件発明２では「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」と特定されており、「物の発明において請求項にその物の製造方法が記載されている場合」に該当するが、本件発明１では、ガスクロマトグラフィー分析を行って、発明を特定していることから、本件発明２には、不可能・非実際的事情が存在していないから、本件発明２は不明確である。 特許異議申立人が提示した甲各号証は次のとおり。 甲第１号証：株式会社ダイセルのホームページ、インターネット、URL＜https://www.daicel.com/yuuki/product/index.php?act=list_view&free_word=&ac=0&cid=19&x=61&y=5＞（以下「甲１」という。下記甲各号証についても同様。） 甲第２号証：平居 博美、実験成績証明書、２０２１年１２月２０日 甲第３号証：特開２０１６－１６０２５３号公報 甲第４号証：ＫＨネオケム株式会社製１,３－ブチレングリコール－Ｐの安全データシート、作成日：２０００年８月２５日、改訂日：２０１９年２月７日 甲第５号証：高級アルコール工業株式会社製ハイシュガーケイン ＢＧの安全データシート、作成日：２００７年４月２３日、改訂日：２０１７年５月１日 甲第６号証：高級アルコール工業株式会社製ハイシュガーケイン ＢＧのカタログ、インターネット、URL＜https://www.kak.co.jp/mirai_lab/assets/pdf/products_03_04.pdf＞ 甲第７号証：特表２０１２－５２５１５８号公報 甲第８号証：特開２０１６－６３８２３号公報 甲第９号証：特開２０１８－１４８８９１号公報 甲第１０号証：国際公開第００／０７９６９号 甲第１１号証：特開２００１－２１３８２５号公報 甲第１２号証：特開２００１－２８８１３１号公報 甲第１３号証：特開２００１－２１３８２４号公報 第４ 当審の判断 当審は、本件発明１～２に係る特許は、特許異議申立人が申し立てた理由及び証拠方法によって取り消すべきものではないと判断する。 理由は以下のとおりである。 １ 甲各号証について （１）甲各号証の記載事項 甲１： １ａ）「 ［図：0001384285000001.jpg］ 」 甲２： ２ａ）「 ［図：0001384285000002.jpg］ ［図：0001384285000003.jpg］ ［図：0001384285000004.jpg］ ［図：0001384285000005.jpg］ ［図：0001384285000006.jpg］ ［図：0001384285000007.jpg］ ［図：0001384285000008.jpg］ ［図：0001384285000009.jpg］ ［図：0001384285000010.jpg］ ［図：0001384285000011.jpg］ ［図：0001384285000012.jpg］ ［図：0001384285000013.jpg］ ［図：0001384285000014.jpg］ ［図：0001384285000015.jpg］ ［図：0001384285000016.jpg］ ［図：0001384285000017.jpg］ ［図：0001384285000018.jpg］ ［図：0001384285000019.jpg］ ［図：0001384285000020.jpg］ ［図：0001384285000021.jpg］ ［図：0001384285000022.jpg］ ［図：0001384285000023.jpg］ 」 甲３： ３ａ）「【００５０】 ・・・ ＊６：1,3-ブチレングリコール 化粧品グレード(１３ＢＧＵＫ)（ダイセル社製）」 甲４： ４ａ）「 ［図：0001384285000024.jpg］ ［図：0001384285000025.jpg］ ・・・ ［図：0001384285000026.jpg］ ［図：0001384285000027.jpg］ ［図：0001384285000028.jpg］ 」 甲５： ５ａ）「 ［図：0001384285000029.jpg］ ［図：0001384285000030.jpg］ ・・・ ［図：0001384285000031.jpg］ ［図：0001384285000032.jpg］ 」 甲６： ６ａ）「 ［図：0001384285000033.jpg］ ［図：0001384285000034.jpg］ 」 甲７： ７ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）を産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素をコードする少なくとも1つの外来性核酸を含む1,3-BDO経路を有する微生物を含み、該1,3-BDO経路が 2-アミノ-4-ケトペンタノアート（AKP）チオラーゼ、AKP脱水素酵素、2-アミノ-4-ヒドロキシペンタノアートアミノトランスフェラーゼ、2-アミノ-4-ヒドロキシペンタノアート酸化還元酵素（脱アミノ化）、2-オキソ-4-ヒドロキシペンタノアートデカルボキシラーゼ、3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素、AKPアミノトランスフェラーゼ、AKP酸化還元酵素（脱アミノ化）、2,4-ジオキソペンタノアートデカルボキシラーゼ、3-オキソブチルアルデヒド還元酵素（ケトン還元）、3-オキソブチルアルデヒド還元酵素（アルデヒド還元）、4-ヒドロキシ-2-ブタノン還元酵素、AKPデカルボキシラーゼ、4-アミノブタン-2-オンアミノトランスフェラーゼ、4-アミノブタン-2-オン酸化還元酵素（脱アミノ化）、4-アミノブタン-2-オンアンモニアリアーゼ、ブテノンヒドラターゼ、AKPアンモニア-リアーゼ、アセチルアクリラートデカルボキシラーゼ、アセトアセチル-CoA還元酵素（CoA依存性、アルデヒド形成）、アセトアセチル-CoA還元酵素（CoA依存性、アルコール形成）、アセトアセチル-CoA還元酵素（ケトン還元）、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルデヒド形成）、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルコール形成）、4-ヒドロキシブチリル-CoAデヒドラターゼ、及びクロトナーゼからなる群から選択される酵素を含む、非天然微生物。」 ７ｂ）「【０００２】 本発明は一般に、有機化合物を産生することのできる生合成過程及び生物に関する。より具体的には、本発明は、有用化学物質1,3-ブタンジオールを産生することのできる非天然生物に関する。」 甲８： ８ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）を産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素をコードする少なくとも1つの外来性核酸を含む1,3-BDO経路を有する微生物を含み、該1,3-BDO経路が 2-アミノ-4-ケトペンタノアート（AKP）チオラーゼ、AKP脱水素酵素、2-アミノ-4-ヒドロキシペンタノアートアミノトランスフェラーゼ、2-アミノ-4-ヒドロキシペンタノアート酸化還元酵素（脱アミノ化）、2-オキソ-4-ヒドロキシペンタノアートデカルボキシラーゼ、3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素、AKPアミノトランスフェラーゼ、AKP酸化還元酵素（脱アミノ化）、2,4-ジオキソペンタノアートデカルボキシラーゼ、3-オキソブチルアルデヒド還元酵素（ケトン還元）、3-オキソブチルアルデヒド還元酵素（アルデヒド還元）、4-ヒドロキシ-2-ブタノン還元酵素、AKPデカルボキシラーゼ、4-アミノブタン-2-オンアミノトランスフェラーゼ、4-アミノブタン-2-オン酸化還元酵素（脱アミノ化）、4-アミノブタン-2-オンアンモニアリアーゼ、ブテノンヒドラターゼ、AKPアンモニア-リアーゼ、アセチルアクリラートデカルボキシラーゼ、アセトアセチル-CoA還元酵素（CoA依存性、アルデヒド形成）、アセトアセチル-CoA還元酵素（CoA依存性、アルコール形成）、アセトアセチル-CoA還元酵素（ケトン還元）、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルデヒド形成）、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルコール形成）、4-ヒドロキシブチリル-CoAデヒドラターゼ、及びクロトナーゼからなる群から選択される酵素を含む、非天然微生物。」 ８ｂ）「【０００２】 本発明は一般に、有機化合物を産生することのできる生合成過程及び生物に関する。より具体的には、本発明は、有用化学物質1,3-ブタンジオールを産生することのできる非天然生物に関する。」 甲９： ９ａ）「【請求項１】 1,3-ブタンジオール（1,3-BDO）経路を有する非天然大腸菌であって、1,3-BDOを産生するのに十分な量で発現する1,3-BDO経路酵素を各々コードする少なくとも4つの外来性核酸を含み、該1,3-BDO経路酵素が、4-ヒドロキシブチリル-CoAデヒドラターゼ、クロトナーゼ、3-ヒドロキシブチリル-CoA還元酵素（アルデヒド形成）、及び3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素である、前記非天然大腸菌。」 甲１０： １０ａ）「したがって、本発明は、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコール及びその製造方法を提供することを目的としている。」（２頁６～７行） １０ｂ）「第２図は１，３－ブチレングリコールの特定条件（実施例の項に詳述する。）下のＨＰＬＣ分析（測定波長２１０ｎｍ）によるチャートを示す。図２－１は実施例１の製品、図２－２は実施例２の製品、図２－３は比較例１の製品に関するチャートである。横軸は溶出時間（ピークがある場合にはその保持時間が数字で示されており、単位は分である。）、縦軸はミリ吸光度（ｍＡｂｓ）である。 １，３－ブチレングリコールは紫外部に吸収を殆ど持たないためにピークは極めて小さいが、その保持時間は図２－１では５．５分付近、図２－２では５．４分付近、図２－３では５．４分付近に現れる。 本発明で問題にする不純物は、その保持時間が２０～３０分のものであり、品の悪い製品の場合には図２－３に示すように、２３．５分、２５．４分、２６．４分、２７．７分付近に大きなピークが現れ、即ち吸光度が大きい。品質のかなり良い場合には図２－２に示すように、２３．４分、２６．３分付近に小さなピーク（吸光度０．０１以下）しか現れない。品質が非常に良い場合には図２－１に示すように、２０～３０分の間にはピークが現れない（吸光度０．００５以下）。 また、３８～４２分付近のピークは臭気や経時変化には殆ど影響しないことがわかった。」（８頁下から４行～９頁１２行） １０ｃ）「［実施例１］ 第１図に示されるフローシートにしたがって本発明の方法を実施例に基づいて説明する。 原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行った。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を得た。 粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を第１図に示す脱水塔１－１に仕込んだ。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水を抜き出し、還流水として真水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得た。 脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出された。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸点物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出された。塔頂からは低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール（ＣＲ）が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれた。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加した。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分で反応を行った。 反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して、苛性ソーダと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出され、塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。 製造直後の１，３－ブチレングリコールは、臭気評点は３でり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１であり、ＨＰＬＣ分析において、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であった。 この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は３、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１と変化が無かった。 ３ヶ月後においても所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００２と微増して若干微量不純物含有量が増加したが、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であり、臭気評価は３であり依然として無臭であった。結果を表１に示す。」（１１頁２行～１２頁１６行） １０ｄ）「［比較例１］ 脱高沸点物蒸留塔１－３までは実施例１と同様な条件で運転を行い、脱高沸点物蒸留塔１－３の塔頂から１，３－ブチレングリコール及び低沸点物を留出させた。留出液はそのまま製品蒸留塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出された。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。 製造直後の１，３－ブチレングリコールの臭気評点は３であり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１３１であり、ＨＰＬＣ分析で、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であった。 この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は５、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１６０であった。３ヶ月後には臭気評点は１０、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１９３となり、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であり、微臭が発生していた。結果を表１に示す。」（１２頁下から６行～１３頁１１行） １０ｅ）「 ［図：0001384285000035.jpg］ ［図：0001384285000036.jpg］ 」 甲１１： １１ａ）「【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールを提供することである。」 １１ｂ）「【０００６】 【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明する。 アセトアルドール類 ・・・本発明において、アセトアルドール類とは水素添加により１，３－ブチレングリコールを生成するもののことであり、具体的には、アセトアルドール、その環化二量体であるパラアルドール、アセトアルデヒドの一種の環状３量体であるアルドキサン等、又はこれらの混合物である。・・・本発明においては、水添原料としてはアセトアルドール、パラアルドール、アルドキサン及びそれらの混合物が使用できる。・・・上記水添原料は、通常未反応アセトアルデヒドを縮合工程にリサイクルするため、アセトアルデヒドの少なくとも一部を留去したものであるが、残存アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、他の少量のアルデヒド成分、低沸点物、アルデヒドダイマーやトリマー等の高沸点物、水分等を含有している。水添原料は、１０～２０重量％の水分を含んでいるものが使用できる。水分を除く、アセトアルドール分換算純度９５～９８重量％のものが好ましく使用される。」 １１ｃ）「【００２３】 [実施例１～２]図－１に示されるフローシートにしたがって本発明の方法を実施例に基づいて説明する。原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込んだ。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持した。触媒としてラネーニッケルを３．５部加えた。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和された。その後、アルコール類を除去した粗１，３－ブチレングリコールを図－１に示す脱水塔１－１に仕込んだ。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得た。脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出された。 【００２４】脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれた。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加した。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分反応を行った（実施例１）。実施例２ではアルカリ反応器での反応温度１００℃、滞留時間３０分とした以外は実施例１と同じに行った。アルカリ反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれた。ここでは仕込液量１００部に対して、アルカリと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出された。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれた。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出された。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出された。製造直後と３ヶ月後の１，３－ブチレングリコールについて、過マンガン酸カリウム退色時間と、臭気評点を測定した。結果を表１に示す。」 １１ｄ）「【００２６】 【表１】 ［図：0001384285000037.jpg］ 」 １１ｅ）「【図１】 ［図：0001384285000038.jpg］ 」 甲１２： １２ａ）「【００２４】（実施例１）アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドの一部を回収した後の反応粗液を、下記性能のラネーニッケルの鹸濁した連続懸濁気泡塔に供給し、下記反応条件で水添反応を行い、ラネーニッケルを濾別して、水添反応粗液を得た。」 甲１３： １３ａ）「【００１８】（実施例１）アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドを分離除去して得られたパラアセトアルドール液を、水添触媒であるラネーニッケルの鹸濁した連続懸濁気泡塔に供給し、下記反応条件で水添反応を行い、ラネーニッケルを濾別して、水添反応粗液を得た。」 （２）引用発明 ア 甲１発明 甲１には、株式会社ダイセルの製品である、１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］が記載されているところ、甲１はインターネット上で製品を紹介するページの画面表示の印刷物（印刷日：２０２１年１２月１０日）であるから、当該ページに「１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］」が掲載された時点において、１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］が日本国内又は外国において公然実施をされていたと認められるが、その掲載日は甲１からは不明であり、上記印刷日は分割出願である本件特許に係る出願の原出願（以下「原出願」ということがある。）の出願後であるから、甲１の記載のみからは、甲１に記載の１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］が原出願の出願前に日本国内又は外国において公然実施をされた発明（以下「公然実施発明」という。）であるとはいえない。 一方、甲３には、「1,3-ブチレングリコール 化粧品グレード(１３ＢＧＵＫ)（ダイセル社製）」との記載があり、甲１に記載された「１，３－ブチレングリコール」、「化粧品」、「１３ＢＧＵＫ」、「ダイセル」と一致し、甲３に係る特許出願の明細書を作成するにあたって、上記１，３－ブチレングリコールが販売されていたと認められ、甲３の出願日は、原出願の出願前であるから、甲１に記載の以下の発明（以下「甲１発明」という。）が公然実施発明であったと認める。 「製品名が１，３－ブタンジオール（化粧品用）［１３ＢＧＵＫ］である１，３－ブタンジオール。」 イ 甲４発明 甲４は、ＫＨネオケム株式会社の製品である１，３－ブチレングリコール－Ｐの安全データシートであるところ、甲４には、作成日２０００年８月２５日、改訂日２０１９年２月７日との記載、当該製品が化学物質であり、化学名が１，３－ブチレングリコールである旨の記載がある。 そして、上記改訂日は原出願の出願前であるから、以下の発明（以下「甲４発明」という。）が公然実施発明であったと認める。 「製品名が１，３－ブチレングリコール－Ｐである１，３－ブチレングリコール。」 ウ 甲５発明 甲５は、高級アルコール工業株式会社の製品であるハイシュガーケイン ＢＧの安全データシートであるところ、甲５には、作成日２００７年４月２３日、改訂日２０１７年５月１日との記載、当該製品が単一製品であり、化学名が１，３－ブチレングリコールである旨の記載がある。 そして、上記改訂日は原出願の出願前であるから、以下の発明（以下「甲５発明」という。）が公然実施発明であったと認める。 「製品名がハイシュガーケイン ＢＧである１，３－ブチレングリコール。」 エ 甲１０発明 甲１０には、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコール及びその製造方法についての記載があるところ、実施例１として、１，３－ブチレングリコールの具体的な製造方法が記載されている。したがって、甲１０には、以下の発明（以下「甲１０発明」という。）が記載されていると認める。 「以下の製造方法において、製品１，３－ブチレングリコールとされる１，３－ブチレングリコール。 製造方法：原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行う。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を得る。 粗１，３－ブチレングリコール（Ａ）を第１図に示す脱水塔１－１に仕込む。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水を抜き出し、還流水として真水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得る。 脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－グリコールの一部が底部より５部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出される。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸点物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出される。塔頂からは低沸点物を含む粗１，３－ブチレングリコール（ＣＲ）が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれる。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加する。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分で反応を行う。 反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して、苛性ソーダと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれる。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出され、塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出される。 ［図：0001384285000039.jpg］ 」 オ 甲１１発明 甲１１には、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールについての記載があるところ、実施例１、２として、１，３－ブチレングリコールの具体的な製造方法が記載されている。したがって、甲１１には、以下の発明（以下「甲１１発明」という。）が記載されていると認める。 「以下の製造方法において、製品１，３－ブチレングリコールとされる１，３－ブチレングリコール。 製造方法：原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込む。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持する。触媒としてラネーニッケルを３．５部加える。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和される。その後、アルコール類を除去した粗１，３－ブチレングリコールを図－１に示す脱水塔１－１に仕込む。脱水塔では仕込み液量１００部に対して塔頂より水１５部を加え、圧力５０torrで蒸留塔底部より水分０．５重量％以下の粗１，３－ブチレングリコールを得る。脱水された粗１，３－ブチレングリコールは次に、脱塩塔１－２に仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して蒸発残分として、塩、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より５部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部が９５部留出される。 脱塩塔１－２より留出された１，３－ブチレングリコール、低沸点物及び高沸点物の一部は、脱高沸物蒸留塔１－３に仕込まれ、高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が底部より２０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が８０部留出され、アルカリ反応器１－４に仕込まれる。この際仕込液に対して苛性ソーダ濃度が０．２重量％となるように１０重量％苛性ソーダ水溶液を添加する。アルカリ反応器での反応温度を１２０℃に維持して、滞留時間２０分反応を行う（実施例１）。実施例２ではアルカリ反応器での反応温度１００℃、滞留時間３０分とした以外は実施例１と同じに行う。アルカリ反応器を出た反応粗液は脱アルカリ塔１－５へ仕込まれる。ここでは仕込液量１００部に対して、アルカリと高沸点物および１，３－ブチレングリコールの一部が塔底より１０部排出される。塔頂からは１，３－ブチレングリコール及び低沸点物が９０部留出され、次の製品塔へ仕込まれる。製品蒸留塔１－６においては、仕込液量１００部に対して塔頂から低沸点物及び１，３－ブチレングリコールの一部が１０重量％留出される。塔底からは製品１，３－ブチレングリコールが取り出される。 【図１】 ［図：0001384285000040.jpg］ 」 ２ 理由１について （１）本件発明１について ア 甲１発明について 本件発明１と甲１発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－１＞ 本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１５０ｐｐｍ以下であり、前記の相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分として、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む」こと、 「空気雰囲気下、１８０℃で３時間保持した後のＡＰＨＡが４０以下である」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」を特定しているのに対し、甲１発明はそのような特定をしていない点。 上記相違点１－１について検討する。 甲１及び甲３には、上記相違点１－１に係る技術的事項については記載も示唆もないから、甲１及び甲３の記載からは甲１発明が上記相違点１－１に係る本件発明１の技術的事項を有するものであるとはいえない。 甲２は原出願の出願後の２０２１年１２月２０日に作成されたものであるところ、甲２には、甲１発明と同じ製品名を有する製品についての各種分析結果が示されている。しかし、甲２には、分析に供した試料をいつ入手した物であるかについての記載はないから、当該試料がいつ製造された物であるかは不明である。 そして、通常、各種工業製品については経時的に常に同じ物性を有する製品が製造されるという技術常識はない。 したがって、甲１発明が甲２で示された分析結果で示される物性を有するものであるとはいえない。 よって、甲１発明は本件発明１と上記相違点１－１において実質的に相違するものであり、本件発明１は公然実施発明であるとはいえない。 イ 甲４発明について 本件発明１と甲４発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－４＞ 本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１５０ｐｐｍ以下であり、前記の相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分として、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む」こと、 「空気雰囲気下、１８０℃で３時間保持した後のＡＰＨＡが４０以下である」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」を特定しているのに対し、甲４発明はそのような特定をしていない点。 上記相違点１－４について検討する。 甲４には、上記相違点１－４に係る技術的事項については記載も示唆もないから、甲４の記載からは甲４発明が上記相違点１－４に係る本件発明１の技術的事項を有するものであるとはいえない。 甲２は原出願の出願後の２０２１年１２月２０日に作成されたものであるところ、甲２には、甲４発明と同じ製品名を有する製品についての各種分析結果が示されている。しかし、甲２には、分析に供した試料をいつ入手した物であるかについての記載はないから、当該試料がいつ製造された物であるかは不明である。 そして、通常、各種工業製品については経時的に常に同じ物性を有する製品が製造されるという技術常識はない。 したがって、甲４発明が甲２で示された分析結果で示される物性を有するものであるとはいえない。 よって、甲４発明は本件発明１と上記相違点１－４において実質的に相違するものであり、本件発明１は公然実施発明であるとはいえない。 ウ 甲５発明について 本件発明１と甲５発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－５＞ 本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１５０ｐｐｍ以下であり、前記の相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分として、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む」こと、 「空気雰囲気下、１８０℃で３時間保持した後のＡＰＨＡが４０以下である」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」を特定しているのに対し、甲５発明はそのような特定をしていない点。 上記相違点１－５について検討する。 甲５には、上記相違点１－５に係る技術的事項については記載も示唆もないから、甲５の記載からは甲５発明が上記相違点１－５に係る本件発明１の技術的事項を有するものであるとはいえない。 甲２は原出願の出願後の２０２１年１２月２０日に作成されたものであるところ、甲２には、甲５発明と同じ製品名を有する製品についての各種分析結果が示されている。しかし、甲２には、分析に供した試料をいつ入手した物であるかについての記載はないから、当該試料がいつ製造された物であるかは不明である。 そして、通常、各種工業製品については経時的に常に同じ物性を有する製品が製造されるという技術常識はない。 したがって、甲５発明が甲２で示された分析結果で示される物性を有するものであるとはいえない。 よって、甲５発明は本件発明１と上記相違点１－５において実質的に相違するものであり、本件発明１は公然実施発明であるとはいえない。 （２）本件発明２について 本件発明２は、本件発明１について「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」ことを特定するものであるところ、上述のとおり、甲１、甲４及び甲５発明はそれぞれ、本件発明１と、相違点１－１、１－４及び１－５を有するものであるから、本件発明２についても同様に相違点１－１、１－４及び１－５を有する。 また、甲６には、ハイシュガーケイン ＢＧが植物由来の１，３－ブチレングリコールであることが、甲７～９には、3-ヒドロキシブチルアルデヒド還元酵素等の酵素により１，３－ブチレングリコールを製造することが、甲１０及び１１には、アセトアルドールの水素還元により１，３－ブチレングリコールを得ることが記載されているに過ぎない。 したがって、本件発明２についてされた上記特定事項を検討するまでもなく、本件発明２は甲１、４及び５発明と実質的に相違するものであり、本件発明２は公然実施発明であるとはいえない。 （３）まとめ 以上のとおりであるから、理由１は理由がない。 ３ 理由２について （１）本件発明１について ア 甲１０発明について 本件発明１と甲１０発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－１０＞ 本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１５０ｐｐｍ以下であり、前記の相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分として、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む」こと、 「空気雰囲気下、１８０℃で３時間保持した後のＡＰＨＡが４０以下である」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」を特定しているのに対し、甲１０発明はそのような特定をしていない点。 上記相違点１－１０について検討する。 甲１０には、上記相違点１－１０に係る技術的事項については記載も示唆もない。 （ア）製造方法について ここで、たとえ甲１０に上記相違点１－１０に係る技術的事項についての記載がなくとも、甲１０発明の製造方法が、本件発明１の製造方法と一致すれば、甲１０発明が上記相違点１－１０に係る技術的事項を備えるといえると考えられる。 そこで、本件発明１と甲１０発明の製造方法について検討する。 本件明細書には、【００３１】～【００５１】に１，３－ブチレングリコール製品の一般的な製造方法が記載され、【００５２】～【００６４】に実施例が記載されている。 本件明細書に実施例として記載された製造方法と甲１０発明の製造方法とを対比すると、両者は、液相水素還元用反応器における液相水素還元、脱水塔における脱水、脱塩塔における脱塩、脱高沸点物蒸留塔における脱高沸点物、アルカリ反応器におけるアルカリ反応、脱アルカリ塔における脱アルカリ、製品蒸留塔における蒸留を行う点で共通する。 しかし、液相水素還元用反応器における液相水素還元について、本件明細書に記載の実施例では、「原料として３０重量％の水を含むアセトアルドール溶液１００部（アセトアルドール７０部と水３０部の混合溶液）に対し、水素１０部を液相水素還元用反応器に仕込み、触媒としてラネーニッケルを１５部加え、該反応器を１３５℃、３００ａｔｍに保持して」行うのに対し、甲１０発明は、「原料としてアセトアルドール１００部、水素６．５部を液相水素還元用反応器（図示せず）に仕込み、触媒としてラネーニッケルを３．５部加え、該反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０ｋｇ／ｃｍ２に保持して液相水素還元を行う。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して」行うものであり、本件明細書に記載の実施例と、甲１０発明とは、原料が相違し（本件明細書に記載の実施例で原料が水を含む。）、水素、触媒であるラネーニッケルの使用量が相違し、反応圧力が異なる。 したがって、製造方法が一致するとはいえない。 そして、本件明細書には「【００３５】水添原料は水を含んでいてもよいし、含まなくてもよいが、１，３－ブチレングリコール製品の純度の観点からは含んでいることが好ましい。水添原料における水の含有量は特に限定されないが、例えば、２重量％以上が好ましく、より好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは１５重量％以上である。なお、その上限値は、例えば、５０重量％、４０重量％、又は３５重量％であってもよい。水の含有量が上記範囲内である場合、得られる粗１，３－ブチレングリコールに含まれる１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が低減されるため、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の純度が高くなる傾向がある。これは、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記アセタール体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールになるとともに、共生したアセトアルドールが還元されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。」、「【００３８】還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（水添速度）が向上する。このため、例えば、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールのアセタール化反応が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られる傾向がある。この傾向は、特に還元反応における水素圧に強く影響される。すなわち、還元反応における水素圧が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（還元速度）が著しく向上し、その結果、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。」との記載があること、一般的に化学反応において製造条件が異なれば、製造物が異なることに鑑みれば、甲１０発明が本件明細書の実施例に記載の１，３－ブチレングリコール製品と同様の物性を有しているとはいえない。 さらに、甲１２、１３に、アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドの一部を回収又は分離除去した後、ラネーニッケルを用いて水添反応を行う旨が記載されているが（摘示１２ａ、１３ａ）、当該記載はアセトアルデヒドからパラアセトアルドールの水添反応物（１，３－ブチレングリコール）を製造する方法が記載されているに過ぎず、そのことによって、甲１０発明の製造方法が、甲１の実施例に記載の製造方法と異ならないとすることはできない。 また、仮に、甲１０発明の製造方法が本件明細書に記載の一般的な製造方法に包含されるものであったとしても、そのことにより、相違点１－１０に係る本件発明１の技術的事項を備える１，３－ブチレングリコール製品が得られているということはできない。 したがって、甲１０発明は本件発明１と上記相違点１－１０において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲１０に記載された発明であるとはいえない。 （イ）甲１０に記載の物性等について 本件明細書【００２９】には「上記アセタール体は加水分解でアセトアルドールが発生することがあるが、これは臭気原因物質であるとともに酸化（着色）促進作用を有するものであるため、着色原因物質であるともいえる。」との記載があるから、相違点１－１０に係る１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が臭気、着色に関連する物質であることが理解できる。 一方、甲１０には、実施例１として「製造直後の１，３－ブチレングリコールは、臭気評点は３でり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１であり、ＨＰＬＣ分析において、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であった。この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は３、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００１と変化が無かった。３ヶ月後においても所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は０．００２と微増して若干微量不純物含有量が増加したが、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．００５以下であり、臭気評価は３であり依然として無臭であった。」（摘示１０ｃ）と記載される一方で、比較例１として「製造直後の１，３－ブチレングリコールの臭気評点は３であり、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１３１であり、ＨＰＬＣ分析で、相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であった。この１，３－ブチレングリコールを用いて４０℃での経時変化試験を行ったところ、１ヶ月後の臭気評点は５、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１６０であった。３ヶ月後には臭気評点は１０、所定条件下での紫外分光光度計による２１０nmでの吸光度は１．１９３となり、ＨＰＬＣ分析の相対保持時間が４．０～５．５の範囲に溶出する各ピークの吸光度が０．０５以上であり、微臭が発生していた。」（摘示１０ｄ）と記載されており、また、第２図として、実施例、比較例についてのＨＰＬＣ分析結果が記載されており（摘示１０ｅ）、問題となる不純物の保持時間（２０～３０分）のピークについて、微臭が発生している比較例１の物はピークが現れるのに対し、実施例１の物についてはピークが現れない旨（摘示１０ｂ）が記載されている。 しかし、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が臭気、着色に関連する物質であるとの事項が、本件明細書に一般的な記載として存在し、甲１０に、甲１０発明の１，３－ブチレングリコールが臭気を有しない等の特性を有するものであったとしても、相違点１－１０に係る技術的事項は、特定条件でのＡＰＨＡ、特定条件でのガスクロマトグラフィー分析に係るものであるから、甲１０発明が相違点１－１０に係る本件発明１の技術的事項を備えるということはできない。 また、甲２に、実験４として１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールのアセタール体を含む反応液についてＨＰＬＣ分析を行った結果とされるものが記載されているが、上述のとおり、相違点１－１０に係る技術的事項は、特定条件でのＡＰＨＡ、特定条件でのガスクロマトグラフィー分析に係るものであるから、甲２の当該記載をみても、甲１０発明が相違点１－１０に係る本件発明１の技術的事項を備えるということはできない。 以上のとおりであるから、甲１０発明は本件発明１と上記相違点１－１０において実質的に相違するものであり、本件発明１は、甲２を参酌しても、甲１０に記載された発明であるとはいえない。 イ 甲１１発明について 本件発明１と甲１１発明とを対比すると、両者は、 「１，３－ブチレングリコール製品。」である点で一致し、以下の点で相違する。 ＜相違点１－１１＞ 本件発明１は「下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの面積率が９９．５％以上であり、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１５０ｐｐｍ以下であり、前記の相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分として、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む」こと、 「空気雰囲気下、１８０℃で３時間保持した後のＡＰＨＡが４０以下である」こと、 「（ガスクロマトグラフィー分析の条件） 分析カラム：固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム（膜厚１．０μｍ×長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ） 昇温条件：５℃／分で８０℃から１２０℃まで昇温した後、２℃／分で１６０℃まで昇温し２分保持する。さらに、１０℃／分で２３０℃まで昇温し、２３０℃で１８分保持する。 試料導入温度：２５０℃ キャリアガス：ヘリウム カラムのガス流量：１ｍＬ／分 検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）、２８０℃」を特定しているのに対し、甲１１発明はそのような特定をしていない点。 上記相違点１－１１について検討する。 甲１１には、上記相違点１－１１に係る技術的事項については記載も示唆もない。 （ア）製造方法について ここで、たとえ甲１１に上記相違点１－１１に係る技術的事項についての記載がなくとも、甲１１発明の製造方法が、本件発明１の製造方法と一致すれば、甲１１発明が上記相違点１－１１に係る技術的事項を備えるといえると考えられる。 そこで、本件発明１と甲１１発明の製造方法について検討する。 本件明細書には、【００３１】～【００５１】に１，３－ブチレングリコール製品の一般的な製造方法が記載され、【００５２】～【００６４】に実施例が記載されている。 本件明細書に実施例として記載された製造方法と甲１１発明の製造方法とを対比すると、両者は、反応器における水素還元、脱水塔における脱水、脱塩塔における脱塩、脱高沸点物蒸留塔における脱高沸点物、アルカリ反応器におけるアルカリ反応、脱アルカリ塔における脱アルカリ、製品蒸留塔における蒸留を行う点で共通する。 しかし、反応器における水素還元について、本件明細書に記載の実施例では、「原料として３０重量％の水を含むアセトアルドール溶液１００部（アセトアルドール７０部と水３０部の混合溶液）に対し、水素１０部を液相水素還元用反応器に仕込み、触媒としてラネーニッケルを１５部加え、該反応器を１３５℃、３００ａｔｍに保持して」行うのに対し、甲１１発明は、「原料としてアセトアルドール１００部、水素を６．５部反応器（図示せず）に仕込む。反応器を温度１２５～１３５℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2に保持する。触媒としてラネーニッケルを３．５部加える。反応器から取り出した反応粗液は触媒を分離したのち、苛性ソーダで中和される。その後、アルコール類を除去」することにより行うものであり、本件明細書に記載の実施例と、甲１１発明とは、原料が相違し（本件明細書に記載の実施例で原料が水を含む。）、水素、触媒であるラネーニッケルの使用量が相違し、反応圧力が異なる。 したがって、製造方法が一致するとはいえない。 そして、本件明細書には「【００３５】水添原料は水を含んでいてもよいし、含まなくてもよいが、１，３－ブチレングリコール製品の純度の観点からは含んでいることが好ましい。水添原料における水の含有量は特に限定されないが、例えば、２重量％以上が好ましく、より好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは１５重量％以上である。なお、その上限値は、例えば、５０重量％、４０重量％、又は３５重量％であってもよい。水の含有量が上記範囲内である場合、得られる粗１，３－ブチレングリコールに含まれる１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が低減されるため、最終的に得られる１，３－ブチレングリコール製品の純度が高くなる傾向がある。これは、水添原料に水がある程度含まれていることにより、上記アセタール体が加水分解されて１，３－ブチレングリコールになるとともに、共生したアセトアルドールが還元されて１，３－ブチレングリコールとなることに起因する。」、「【００３８】還元反応に使用する水添触媒の量、水素量、還元反応における水素圧、反応温度、反応時間（滞留時間）が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（水添速度）が向上する。このため、例えば、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールのアセタール化反応が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られる傾向がある。この傾向は、特に還元反応における水素圧に強く影響される。すなわち、還元反応における水素圧が上記範囲内にあることにより、アセトアルドール類から１，３－ブチレングリコールへの反応速度（還元速度）が著しく向上し、その結果、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が低減され、高い純度である本発明の１，３－ブチレングリコール製品が得られることになる。」との記載があること、一般的に化学反応において製造条件が異なれば、製造物が異なることに鑑みれば、甲１１発明が本件明細書の実施例に記載の１，３－ブチレングリコール製品と同様の物性を有しているとはいえない。 さらに、甲１１に、水添原料は、１０～２０重量％の水分を含んでいるものが使用できることが記載され（摘示１１ｂ）、甲１２、１３に、アセトアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液の存在下に縮合して得られたパラアセトアルドール反応液を中和処理した後、未反応アセトアルデヒドの一部を回収又は分離除去した後、ラネーニッケルを用いて水添反応を行う旨が記載されているが（摘示１２ａ、１３ａ）、これらの記載は、水添原料が水分を含んでいてもよいことが記載され、また、アセトアルデヒドからパラアセトアルドールの水添反応物（１，３ーブチレングリコール）を製造する方法が記載されているに過ぎず、そのことによって、甲１１発明の製造方法が、甲１の実施例に記載の製造方法と異ならないとすることはできない。 また、仮に、甲１１発明の製造方法が本件明細書に記載の一般的な製造方法に包含されるものであったとしても、そのことにより、相違点１－１１に係る本件発明１の技術的事項を備える１，３－ブチレングリコール製品が得られているということはできない。 したがって、甲１１発明は本件発明１と上記相違点１－１１において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲１１に記載された発明であるとはいえない。 （イ）甲１１に記載の物性等について 上記ア（イ）で述べたとおり、相違点１－１１に係る１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が臭気、着色に関連する物質であることが理解できる。 一方、甲１１には、実施例１、２として、製造直後と３ヶ月後の１，３－ブチレングリコールについての臭気評点の測定結果が記載されており（摘示１１ｃ、ｄ）、製造直後、３ヶ月後において臭気評点がいずれも３であったことが記載されている。 しかし、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が臭気、着色に関連する物質であるとの事項が、本件明細書に一般的な記載として存在し、甲１１発明の１，３－ブチレングリコールが臭気が著しく低減されている等の特性を有するものであったとしても、相違点１－１１に係る技術的事項は、特定条件でのＡＰＨＡ、特定条件でのガスクロマトグラフィー分析に係るものであるから、甲１１発明が相違点１－１１に係る本件発明１の技術的事項を備えるということはできない。 以上のとおりであるから、甲１１発明は本件発明１と上記相違点１－１１において実質的に相違するものであり、本件発明１は甲１１に記載された発明であるとはいえない。 （２）本件発明２について 本件発明２は、本件発明１について「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」ことを特定するものであるところ、上述のとおり、甲１０、１１発明はそれぞれ、本件発明１と、相違点１－１０及び１－１１を有するものであるから、本件発明２についても同様に相違点１－１０及び１－１１を有する。 したがって、本件発明２についてされた上記特定事項を検討するまでもなく、本件発明２は甲１０及び１１発明と実質的に相違するものであり、本件発明２は甲１０及び甲１１に記載された発明であるとはいえない。 （３）まとめ 以上のとおりであるから、理由２は理由がない。 ４ 理由３について （１）本件発明１について ア 甲１０発明について 本件発明１と甲１０発明との一致点・相違点は上記３（１）アで示したとおりである。 相違点１－１０について検討するに、甲１０には、臭気が無く、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコール及びその製造方法を提供することを目的としていることが記載されている（摘示１０ａ）ものの、甲１０、１２及び１３のいずれにも、相違点１－１０に係るガスクロマトグラフィー分析、ＡＰＨＡに着目して、それらを本件発明１で特定されるとおりのものとすることは記載も示唆もされていない。 甲２については、上記３（１）ア（イ）で述べたとおりである。 したがって、甲１０発明において、相違点１－１０に係る本件発明１の技術的事項を採用することは当業者が容易になし得た事項であるとはいえない。 そして、本件明細書【００１３】に記載されるとおり、本件発明１は、無色透明であり、経時により着色することが少ないため、化粧品や保湿剤等の用途に好適に使用される、という効果を奏するものである。 よって、本件発明１は、甲２を参酌しても、甲１０、１２及び１３に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることがきたものであるとはいえない。 イ 甲１１発明について 本件発明１と甲１１発明との一致点・相違点は上記３（１）イで示したとおりである。 相違点１－１１について検討するに、甲１１には、製造３ヶ月後においても臭気の著しく低減された、経時変化の少ない高純度１，３－ブチレングリコールを提供することを目的としていることが記載されている（摘示１１ａ）ものの、甲１１、１２及び１３のいずれにも、相違点１－１１に係るガスクロマトグラフィー分析、ＡＰＨＡに着目して、それらを本件発明１で特定されるとおりのものとすることは記載も示唆もされていない。 したがって、甲１１発明において、相違点１－１１に係る本件発明１の技術的事項を採用することは当業者が容易になし得た事項であるとはいえない。 そして、本件明細書【００１３】に記載されるとおり、本件発明１は、無色透明であり、経時により着色することが少ないため、化粧品や保湿剤等の用途に好適に使用される、という効果を奏するものである。 したがって、本件発明１は、甲１１～１３に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることがきたものであるとはいえない。 （２）本件発明２について 本件発明２は、本件発明１について「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」ことを特定するものであるところ、上述のとおり、甲１０、１１発明はそれぞれ、本件発明１と、相違点１－１０及び１－１１を有するものであるから、本件発明２についても同様に相違点１－１０及び１－１１を有し、それら相違点に係る技術的事項は当業者が容易になし得た事項であるとはいえない。 したがって、本件発明２についてされた上記特定事項を検討するまでもなく、本件発明２は甲１０、１２及び１３並びに甲１１～１３に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであるとはいえない。 （３）まとめ 以上のとおりであるから、理由３は理由がない。 ５ 理由４について （１）理由４－１について 請求項１の「１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークの面積率が０ｐｐｍを超え、１５０ｐｐｍ以下であり、」との発明特定事項は、請求項１に記載の「ガスクロマトグラフィー分析」についてのものであるところ、「ピークの面積率が０ｐｐｍを超え」との事項は、その文言自体に不明確な点はなく、当業者はその技術的意味を明確に把握できるといえる。 特許異議申立人は、実施例１との関係について指摘するので、念のため、その点についても検討する。 一般に、各種分析機器における分析には検出限界が存在することが原出願の出願時の技術常識であるところ、「検出限界」の技術的意味は、当該分析機器で検出できる最低の量である。したがって、検出限界以下であるとは、必ずしも対象の物質が試料中に存在しないことを意味するのではなく、当該機器によっては検出できない量であることを意味するといえる。 本件明細書の実施例１の「相対保持時間が２．３～２．４の範囲におけるピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であった。」との記載についても同様に考えることができ、「検出限界以下」との記載は、必ずしも対象の物質が試料中に存在しないことを意味するのではなく、当該機器によっては検出できない量（１０ｐｐｍ以下）であることを意味するといえる。 請求項１との関係では、実施例１については、試料中に対象の物質が１０ｐｐｍ以下の量で存在するといえ、何ら矛盾する点はない。 したがって、請求項１に係る特許を受けようとする発明は明確である。 以上のとおりであるから、理由４－１は理由がない。 （２）理由４－２について 請求項１の「前記の相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分として、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む、１，３－ブチレングリコール製品」との発明特定事項において、「相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分」が「１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体」であるとする点は、ガスクロマトグラフィーにおける特定の相対保持時間に現れるピークの成分を特定するものであって、何ら不明確な点はない。 また、請求項１の「１，３－ブチレングリコール」が「１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む」とする点についても含有成分を特定するものであって、何ら不明確な点はない。 特許異議申立人は、実施例１について指摘するので、念のため、その点についても検討する。 上記（１）で述べたとおり、実施例１の「相対保持時間が２．３～２．４の範囲におけるピークは検出限界以下（１０ｐｐｍ以下）であった。」との記載については、試料中に対象の物質が１０ｐｐｍ以下の量で存在するといえるところ、本件明細書【００１８】には、「上記条件のガスクロマトグラフィー分析において、１，３－ブチレングリコールのピークの相対保持時間を１．０としたときの相対保持時間が２．３～２．４の範囲に現れるピークに該当する成分としては、例えば、１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が挙げられる。前記アセタール体は１，３－ブチレングリコールよりも沸点の高い副生物である。すなわち、本発明の１，３－ブチレングリコール製品は、副産物としての前記アセタール体の含有量が少ないことが好ましい。」と記載されており、相対保持時間が２．３～２．４の範囲におけるピークに対応する成分が１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体であることが記載されているから、１０ｐｐｍ以下の量で存在する物質として１，３－ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体が存在するといえる。 したがって、実施例１の記載を考慮しても、何ら不明確な点はない。 よって、請求項１に係る特許を受けようとする発明は明確である。 以上のとおりであるから、理由４－２は理由がない。 （３）理由４－３について 請求項２の「１，３－ブチレングリコール製品における１，３－ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物の還元体である」との記載は、「１，３－ブチレングリコール」がアセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも１つの化合物が還元されたものであること、すなわち、１，３－ブチレングリコールの状態を表現したものであり、当該記載は「１，３－ブチレングリコール」の製造方法を記載したものであるとはいえない。 したがって、請求項２に係る特許を受けようとする発明は明確である。 以上のとおりであるから、理由４－３は理由がない。 （４）まとめ 以上のとおりであるから、理由４は理由がない。 第５ むすび 以上のとおりであるから、請求項１～２に係る特許は、特許異議申立書に記載された特許異議申立理由及び証拠方法によっては、取り消すことができない。 また、他に請求項１～２に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。 よって、結論のとおり決定する。