2020-005322

第２ 本件補正についての補正の却下の決定

［補正の却下の決定の結論］

令和２年４月２０日の手続補正を却下する。

［理由］

１ 補正の内容

本件補正は、特許請求の範囲の請求項７における補正前の「前記化学式１中、Ａは、炭素数１から２０のアルキレン基であり、」を、補正後の「前記化学式１中、Ａは、炭素数１から１０のアルキレン基であり、」とし、補正後の請求項６とする補正事項を含むものである。

２ 補正の適否

（１）補正の目的について

本件補正は、以下に示す補正前の請求項７を補正後の請求項６にする補正事項を含むものである。

[補正前の請求項７］

「下記化学式１で表される第３級アミン化合物由来の官能基を含み、

ゲル透過型クロマトグラフィーで分析されるポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）が １００,０００ｇ／ｍｏｌから３,０００,０００ｇ／ｍｏｌであり、

分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１.３０から２.５０であり、

重量平均分子量（Ｍｗ）とピークトップ分子量（Ｍｐ）の比（Ｍｗ／Ｍｐ）が０．７０から１．１２５である変性共役ジエン系重合体。

【化１０】

［図：0001392419000001.jpg］

前記化学式１中、

Ａは、炭素数１から２０のアルキレン基であり、

Ｘ１からＸ３は、互いに独立して酸素原子である。」

［補正後の請求項６］

「下記化学式１で表される第３級アミン化合物由来の官能基を含み、

ゲル透過型クロマトグラフィーで分析されるポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）が １００,０００ｇ／ｍｏｌから３,０００,０００ｇ／ｍｏｌであり、

分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１.３０から２.５０であり、

重量平均分子量（Ｍｗ）とピークトップ分子量（Ｍｐ）の比（Ｍｗ／Ｍｐ）が０．７０から１．１２５である変性共役ジエン系重合体。

【化１０】

［図：0001392419000002.jpg］

前記化学式１中、

Ａは、炭素数１から１０のアルキレン基であり、

Ｘ１からＸ３は、互いに独立して酸素原子である。」

（以下、補正後の請求項６に係る発明を「本件補正発明」という。なお、下線部は補正された箇所を示し、当審が下線を付与した。）

上記補正事項は、補正前の「Ａは、炭素数１から２０のアルキレン基であり、」を補正後の「Ａは、炭素数１から１０のアルキレン基であり、」にすることにより、Ａであるアルキレン基の炭素数の範囲を狭くするものである。そして、補正前の請求項７に記載された発明と補正後の請求項６に記載される発明とは、産業上の利用分野及び解決しようとする課題が同一である。

そうすると、上記補正事項は、特許法第１７条の２第５項第２号の特許請求の範囲の減縮を目的とするものに該当する。

そこで、本件補正発明が特許出願の際独立して特許を受けることができるものであり、特許法第１７条の２第６項において準用する同法第１２６条第７項の規定に適合するか（独立特許要件）について検討する。

（２）独立特許要件について

ア 本件補正発明

本件補正発明は、上記（１）に記載したとおりのものである。

イ 特許法第３６条第４項第１号（実施可能要件）の判断について

（ア）実施可能要件の判断手法

特許法第３６条第４項第１号は、「前項第三号の発明の詳細な説明の記載は、次の各号に適合するものでなければならない。

一 経済産業省令で定めるところにより、その発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者がその実施をすることができる程度に明確かつ十分に記載したものであること。」と定めている。

これは、その発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者（以下、「当業者」という。）が、明細書に記載した事項と出願時の技術常識とに基づき、物の発明については、その物を作れ、かつ、その物を使用することができ、物を生産する方法の発明については、その方法により物を生産することができる程度に、発明の詳細な説明を記載しなければならないことを意味するものである。そこで、この点について以下に検討する。

（イ）本願明細書に記載された事項

本願明細書には、以下の記載がある。

ａ 「【００２７】

本発明は、下記化学式１で表される第３級アミン化合物由来の官能基を含む変性共役ジエン系重合体を提供する。

【００２８】

【化４】

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（当審注：構造式は省略する。以下、同様。）

【００２９】 前記化学式１で、

Ａは、炭素数１から２０のアルキレン基であり、

Ｘ１からＸ３は、互いに独立して酸素原子、又は酸素原子を含む炭素数１から４のアルキレン基である。

【００３０】

具体的に、前記化学式１において、Ａは炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｘ１からＸ３は、互いに独立して酸素原子、又は酸素原子を含む炭素数１ないし２のアルキレン基であるものであってよい。

【００３１】

さらに具体的には、前記化学式１で表される第３級アミン化合物は、化学式２で表されるものであってよい。

【００３２】

【化５】

【００３３】

本発明の一実施形態による前記変性共役ジエン系重合体は、後述する製造方法を介し、有機金属が結合された活性重合体と前記化学式１で表される第３級アミン化合物とを反応させることにより製造されるものであってよく、前記変性共役ジエン系重合体は、前記化学式１で表される第３級アミン化合物由来の官能基を含むことにより物性が改善され得る。例えば、前記変性共役ジエン系重合体は、前記化学式１で表される第３級アミン化合物変性剤由来の官能基を含むことによって充填剤親和性官能基及び溶媒親和性官能基を含むことができ、よって、これを含むゴム組成物、及びこれから製造されたタイヤなどの成形品の耐磨耗性、低燃費特性及び加工性が改善され得る。

【００３４】

前記変性共役ジエン系重合体は、数平均分子量（Ｍｎ）が１００，０００ｇ／ｍｏｌから２，０００，０００ｇ／ｍｏｌ、具体的には１５０，０００ｇ／ｍｏｌから１，０００，０００ｇ／ｍｏｌであってよい。

【００３５】

また、前記変性共役ジエン系重合体は、重量平均分子量（Ｍｗ）が１００，０００ｇ／ｍｏｌから５，０００，０００ｇ／ｍｏｌ、具体的には２００，０００ｇ／ｍｏｌから２，０００，０００ｇ／ｍｏｌであってよい。

【００３６】

また、前記変性共役ジエン系重合体は、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１.０から３.０であるものであってよく、よって、これをゴム組成物に適用した時に引張特性及び粘弾性が改善され得る。

【００３７】

併せて、本発明の一実施形態による前記変性共役ジエン系重合体は、ゴム組成物に適用した時の、ゴム組成物の機械的物性、弾性率及び加工性のバランス良い改善効果を考慮すれば、前記のような分子量分布の範囲を有しつつ、重量平均分子量及び数平均分子量が同時に前述した範囲の条件に満たされるものであってよい。

【００３８】

具体的には、前記変性共役ジエン系重合体は、分子量分布が３.０以下であり、重量平均分子量が１００，０００ｇ／ｍｏｌから５，０００，０００ｇ／ｍｏｌであり、数平均分子量が１００，０００ｇ／ｍｏｌから２，０００，０００ｇ／ｍｏｌであるものであってよく、さらに具体的には、分子量分布が２.５以下であり、重量平均分子量が２００，０００ｇ／ｍｏｌから２，０００，０００ｇ／ｍｏｌであり、数平均分子量が１５０，０００ｇ／ｍｏｌから１，０００，０００ｇ／ｍｏｌであるものであってよい。

【００３９】

ここで、前記重量平均分子量及び数平均分子量は、それぞれゲル透過型クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で分析されるポリスチレン換算分子量であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は多分散性（Ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ）とも呼ばれ、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）で計算した。また、前記数平均分子量は、ｎ個の重合体分子の分子量を測定し、これら分子量の総合を求めてｎに分けて計算した個別の重合体分子量の共通平均（ｃｏｍｍｏｎ ａｖｅｒａｇｅ）であり、重量平均分子量は重合体の分子量分布を表すものである。

【００４０】

また、本発明の他の一実施形態によれば、前記変性共役ジエン系重合体は、前記化学式１で表される第３級アミン化合物由来の官能基を含み、ゲル透過型クロマトグラフィーで分析されるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１００,０００ｇ／ｍｏｌから３,０００,０００ｇ／ｍｏｌであり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１.３０から２.５０であり、重量平均分子量（Ｍｗ）とピークトップ分子量（Ｍｐ）の比（Ｍｗ／Ｍｐ）が０.７０から１.１２５であるものであってよい。ここで、ピークトップ分子量（Ｍｐ）は最大ピークでの分子量を表すものである。」

ｂ 「【００４５】

また、本発明は、前記化学式１で表される変性剤由来の官能基を含む変性共役ジエン系重合体の製造方法を提供する。

【００４６】

本発明の一実施形態による前記製造方法は、炭化水素溶媒中で、有機金属化合物の存在下で共役ジエン系単量体又は芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体を重合し、少なくとも一末端に有機金属が結合された活性重合体を製造する工程（工程１）; 及び、前記活性重合体を下記化学式１で表される第３級アミン化合物と反応させる工程（工程２）を含むことを特徴とする。

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【００４７】

【化６】

【００４８】

前記化学式１で、

Ａは、炭素数１から２０のアルキレン基であり、

Ｘ１からＸ３は、互いに独立して酸素原子、又は酸素原子を含む炭素数１から４のアルキレン基である。

【００４９】

具体的に、化学式１で表される第３級アミン化合物は前述した通りであってよい。

【００５０】

前記工程１は、少なくとも一末端に有機金属が結合された活性重合体を製造するための工程であって、炭化水素溶媒中で有機金属化合物の存在下で共役ジエン系単量体又は芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体を重合することにより行うことができる。

【００５１】

前記工程１の重合は、単量体として、前述したところのように、共役ジエン系単量体を単独で、又は芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体をともに用いることであってよい。すなわち、本発明の一実施形態による前記製造方法を介して製造された重合体は、共役ジエン系単量体由来の単独重合体であるか、芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体由来の共重合体であるものであってよい。

【００５２】

前記共役ジエン系単量体は特に制限されるのではないが、例えば、１,３－ブタジエン、２,３－ジメチル－１,３－ブタジエン、ピペリレン、３－ブチル－１,３－オクタジエン、イソプレン及び２－フェニル－１,３－ブタジエンからなる群より選択される１種以上のものであってよい。

【００５３】

前記芳香族ビニル系単量体は特に制限されるのではないが、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、３－メチルスチレン、４－メチルスチレン、４－プロピルスチレン、１－ビニルナフタレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－（ｐ－メチルフェニル）スチレン及び１－ビニル－５－ヘキシルナフタレンからなる群より選択される１種以上のものであってよい。

【００５４】

前記変性共役ジエン系重合体が共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体由来の共重合体である場合、前記共役ジエン系単量体は、製造された変性共役ジエン系重合体内の共役ジエン系単量体由来の単位が６０重量％以上、具体的には６０重量％から９０重量％、より具体的には６０重量％から８５重量％で含まれるようにする量で用いるものであってよい。

【００５５】

前記炭化水素溶媒は特に制限されるのではないが、例えば、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、イソオクタン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン及びキシレンからなる群より選択される１種以上であってよい。【００５６】

前記有機金属化合物は、単量体の合計１００ｇを基準に０.０１ｍｍｏｌから１０ｍｍｏｌで用いるものであってよい。

【００５７】

前記有機金属化合物は特に制限されるのではないが、例えば、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム、ｎ－デシルリチウム、ｔ－オクチルリチウム、フェニルリチウム、１－ナフチルリチウム、ｎ－エイコシルリチウム、４－ブチルフェニルリチウム、４－トリルリチウム、シクロヘキシルリチウム、３，５－ジ－ｎ－ヘプチルシクロヘキシルリチウム、４－シクロペンチルリチウム、ナフチルナトリウム、ナフチルカリウム、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、リチウムスルホネート、ナトリウムスルホネート、カリウムスルホネート、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、リチウムイソプロピルアミドからなる群より選択される１種以上のものであってよい。

【００５８】

前記工程１の重合は、必要に応じて極性添加剤をさらに添加して行うことであってよく、前記極性添加剤は、単量体の合計１００重量部に対して０.００１重量部から１０重量部で添加するものであってよい。 具体的には、単量体の合計１００重量部に対して０.００１重量部から１重量部、より具体的には０.００５重量部から０.１重量部で添加するものであってよい。

【００５９】

前記極性添加剤は、テトラヒドロフラン、ジテトラヒドロフリルプロパン、ジエチルエーテル、シクロアミルエーテル、ジプロピルエーテル、エチレンジメチルエーテル、ジエチルグリコール、ジメチルエーテル、第３級ブトキシエトキシエタン、ビス（３－ジメチルアミノエチル）エーテル、（ジメチルアミノエチル）エチルエーテル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン及びテトラメチルエチレンジアミンからなる群より選択される１種以上のものであってよい。

【００６０】

本発明の一実施形態による製造方法は、前記極性添加剤を用いることにより共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体を共重合させる場合、これらの反応速度の差を補うことによりランダム共重合体を容易に形成できるように誘導することができる。

【００６１】

前記工程１の重合は、断熱重合を介して行うか、等温重合を介して行うことであってよい。

【００６２】

ここで、断熱重合は、多官能性陰イオン重合開始剤を投入した後、任意に熱を加えずにそれ自体の反応熱で重合させる工程を含む重合方法を表すものであり、前記等温重合は、前記多官能性陰イオン重合開始剤を投入した後、任意に熱を加えるか熱を奪い、重合物の温度を一定に維持する重合方法を表すものである。

【００６３】

前記重合は、－２０℃から２００℃の温度範囲で行うことであってよく、具体的には０℃から１５０℃、より具体的には１０℃から１２０℃の温度範囲で行うことであってよい。

【００６４】

前記工程２は、前記活性重合体と前記化学式１で表される第３級アミン化合物とを反応させ、重合鎖に前記化学式１で表される第３級アミン化合物由来の官能基を結合させるための工程である。

【００６５】

前記化学式１で表される第３級アミン化合物は、有機金属化合物１モルに対して０．０１モルから５モルとなる割合で用いるものであってよい。

【００６６】

本発明の一実施形態による前記工程２は、重合体鎖に官能性官能基を導入させるための変性反応であって、０℃から１２０℃で１分から５時間反応を行うことであってよい。

【００６７】

また、本発明の一実施形態による前記変性共役ジエン系重合体の製造方法は、回分式（バッチ式）、又は１種以上の反応器を含む連続式重合方法により行うことであってよい。

【００６８】

前記変性反応の終了後、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（ＢＨＴ）のイソプロパノール溶液などを重合反応系に添加して重合反応を停止させることができる。以後、水蒸気の供給を介して溶剤の分圧を低めるスチームストリッピングなどの脱溶媒処理や真空乾燥処理を経て変性共役ジエン系重合体が収得され得る。また、前記変性反応の結果で収得される反応生成物の中には、前記変性共役ジエン重合体とともに、変性されていない活性重合体が含まれてもよい。

【００６９】

本発明の一実施形態による製造方法は、前記工程２以後、必要に応じて溶媒及び未反応単量体の回収及び乾燥のうち１つ以上の工程をさらに含んでよい。」

ｃ 「【００７０】

併せて、本発明は、ゴム用変性剤として容易に適用することができる、化学式１で表される第３級アミン化合物を提供する。

【００７１】

本発明の一実施形態による前記第３級アミン化合物は、下記化学式１で表されるものであってよい。

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【００７２】

【化７】

【００７３】

前記化学式１で、

Ａは、炭素数１から２０のアルキレン基であり、

Ｘ１からＸ３は、互いに独立して酸素原子、又は酸素原子を含む炭素数１から４のアルキレン基である。

【００７４】

一方、前記化学式１で表される第３級アミン化合物の具体的な物質は、前記で定義した通りである。

【００７５】

また、本発明による前記化学式１で表される第３級アミン化合物は、共役ジエン系重合体に対する反応性官能基、充填剤親和性官能基及び溶媒親和性官能基を含むことにより、共役ジエン系重合体を高変性率で容易に変性させることができ、これを含むゴム組成物、及びこれから製造されたタイヤなどの成形品の耐磨耗性、低燃費特性及び加工性を改善させることができる。具体的に、前記化学式１で表される第３級アミン化合物は、前述したところのように、分子内に重合体に対する反応性官能基であるアミン基を含むものであってよく、前記反応性官能基は、共役ジエン系重合体の活性部位に対して高い反応性を示すことで、共役ジエン系重合体を高い変性率で変性させることができるので、結果として官能性官能基を共役ジエン系重合体内に高い収率で導入させることができる。また、前記アミン基は、共役ジエン系重合体の末端と反応して１級又は２級アミノ基に転換されるに伴い、充填剤、特にカーボンブラックとの親和性をさらに向上させることができる。」

ｄ 「【００９５】

以下、実施例及び実験例により本発明をさらに詳細に説明する。しかし、下記実施例及び実験例は本発明を例示するためのものであって、これらだけに本発明の範囲が限定されるものではない。

【００９６】

［実施例１］

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２０Ｌのオートクレーブ反応器にスチレン２７０ｇ、１,３－ブタジエン７１０ｇ及びノルマルヘキサン５，０００ｇ、極性添加剤としてＤＴＰ（２,２－ジ（２－テトラヒドロフリル）プロパン）０.８６ｇを入れた後、反応器の内部温度を４０℃に昇温した。反応器の内部温度が４０℃に到達した時、ｎ－ブチルリチウム４ｍｍｏｌを反応器に投入し断熱昇温反応を進めた。２０分程度経過した後、１,３-ブタジエン２０ｇを投入し、重合体鎖の末端をブタジエンでキャッピング（ｃａｐｐｉｎｇ）した。５分後、トリ（２－（２,８,９－トリオキサ－５－アザ－１－シラビシクロ［３.３.３］ウンデカン－１－イル）エチル）アミン（ｔｒｉ（２－（２，８，９－ｔｒｉｏｘａ－５－ａｚａ－１－ｓｉｌａｂｉｃｙｃｌｏ［３.３.３］ｕｎｄｅｃａｎ－１－ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｅ）を０．８ｍｏｌ投入した後、１５分間変性反応させた。以後、エタノールを利用して重合反応を停止させ、酸化防止剤であるＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）がヘキサンに０．３重量％溶解されている溶液４５ｍｌを添加した。その結果で得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れて撹拌し、溶媒を取り除いた後、ロール乾燥して残量の溶媒と水を取り除くことで、変性スチレン－ブタジエン共重合体を製造した。

【００９７】

［実施例２］

実施例１において、トリ（２－（２,８,９－トリオキサ－５－アザ－１－シラビシクロ［３.３.３］ウンデカン－１－イル）エチル）アミンを０．５ｍｏｌ投入して変性反応を進めたことを除いては、実施例１と同様の方法を介して変性スチレン－ブタジエン共重合体を製造した。

【００９８】

［実施例３］

実施例１において、トリ（２－（２,８,９－トリオキサ－５－アザ－１－シラビシクロ［３.３.３］ウンデカン－１－イル）エチル）アミンを１．２ｍｏｌ投入して変性反応を進めたことを除いては、実施例１と同様の方法を介して変性スチレン－ブタジエン共重合体を製造した。

【００９９】

［実施例４］

実施例１において、トリ（２－（２,８,９－トリオキサ－５－アザ－１－シラビシクロ［３.３.３］ウンデカン－１－イル）エチル）アミンを０.２ｍｏｌ投入して変性反応を進めたことを除いては、実施例１と同様の方法を介して変性スチレン－ブタジエン共重合体を製造した。

・・・

【０１０２】

＜実験例１＞

前記実施例１から実施例４、比較例１及び比較例２の各共重合体に対し、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、多分散指数（ＰＤＩ）、成分分析及びムーニー粘度（ＭＶ）をそれぞれ測定した。 結果を下記表１に示した。

【０１０３】

１）成分分析

各共重合体内のスチレン由来単位（ＳＭ）及びビニルの含量は、ＮＭＲを利用して測定した。

【０１０４】

２）分子量分析

各共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、４０℃の条件下でＧＰＣ（Ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｈｒａｐｈ）分析で測定した。このとき、カラム（Ｃｏｌｕｍｎ）は、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社のＰＬｇｅｌ Ｏｌｅｘｉｓ ２本とＰＬｇｅｌ ｍｉｘｅｄ－Ｃカラム１本とを組み合わせて用い、新たに入れ替えたカラムは全て混床（ｍｉｘｅｄ ｂｅｄ）タイプのカラムを用いた。また、分子量の計算時に、ＧＰＣ基準物質（Ｓｔａｎｄａｒｄ ｍａｔｅｒｉａｌ）としてＰＳ（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ）を用いた。多分散指数（ＰＤＩ）は、前記方法で測定された重量平均分子量と数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）で計算した。

【０１０５】

３）ムーニー粘度分析

各共重合体のムーニー粘度は、ＭＶ－２０００（ＡＬＰＨＡ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社）を利用し、各試料の重さ１５ｇ以上の２つを１分間予熱した後、１００℃で４分間測定した。

【０１０６】

【表１】

［図：0001392419000003.jpg］

【０１０７】

＜実験例２＞

前記実施例１から実施例４、比較例１及び比較例２の変性あるいは未変性共重合体を含むゴム組成物、及びこれから製造された成形品の物性を比較分析するため、引張特性及び粘弾性特性を測定した。結果を下記表２に示した。

【０１０８】

１）ゴム組成物の製造

各ゴム組成物は、第１段混練と第２段混練の過程を介して製造した。このとき、共重合体を除外した物質の使用量は、変性共役ジエン系共重合体１００重量部を基準として示したものである。第１段混練では、温度制御装置付きバンバリーミキサーを用いて、前記各共重合体１３７.５重量部、シリカ７０重量部、シランカップリング剤としてビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド１１.２重量部、プロセス油（ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｉｌ、ＴＤＡＥ）２５重量部、老化防止剤（ＴＭＤＱ）２重量部、酸化亜鉛（ＺｎＯ）３重量部及びステアリン酸（ｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ）２重量部、ワックス１重量部を配合して混練した。このとき、混練機の温度を制御して１４５℃～１５５℃の排出温度で１次配合物を得た。第２段混練では、前記１次配合物を室温まで冷却した後、混練機にゴム促進剤（ＣＺ）１.７５重量部、硫黄粉末１.５重量部、及び加硫促進剤２重量部を添加し、１００℃以下の温度でミキシングして２次配合物を得た。以後、１００℃で２０分間のキュアリング工程を経て各ゴム組成物を製造した。

【０１０９】

２）引張特性

引張特性は、ＡＳＴＭ ４１２の引張試験法に準じて各試験片を製造し、前記試験片の切断時の引張強度及び３００％伸張時の引張応力（３００％モデュラス）を測定した。具体的に、引張特性は、Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ Ｔｅｓｔ Ｍａｃｈｉｎ ４２０４（Ｉｎｓｔｒｏｎ社）引張試験機器を利用し、室温で５０ｃｍ／ｍｉｎの速度で測定して引張強度及び３００％伸張時の引張応力の値を得た。

【０１１０】

３）粘弾性特性

粘弾性特性は、動的機械分析機（ＴＡ社）を利用し、ねじりモードで周波数１０Ｈｚ、各測定温度（－６０～６０℃）で変形を変化させてＴａｎ δを測定し、結果は比較例１の測定値を基準値として指数化して示した。このとき、前記指数化は、下記数式１及び数式２を介して計算した。

・・・

【０１１４】

【表２】

［図：0001392419000004.jpg］

」

（ウ）当審の判断

発明の詳細な説明には、本件補正発明に係る「変性共役ジエン系重合体」の製造方法に関して、炭化水素溶媒中で、有機金属化合物の存在下で共役ジエン系単量体又は芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体を重合し、少なくとも一末端に有機金属が結合された活性重合体を製造する工程（工程１）と、前記活性重合体を化学式１で表される第３級アミン化合物と反応させる工程（工程２）を含む方法により製造することができることが記載されており（上記（イ）の【００４６】）、また、その具体例である実施例１～４には、オートクレーブ反応器にスチレン、１,３－ブタジエン及びノルマルヘキサン、極性添加剤としてＤＴＰ（２,２－ジ（２－テトラヒドロフリル）プロパン）を入れた後、反応器の内部温度を４０℃に昇温し、ｎ－ブチルリチウムを反応器に投入し断熱昇温反応を進め、２０分程度経過した後、１,３-ブタジエンを投入し、重合体鎖の末端をブタジエンでキャッピングし、５分後、トリ（２－（２,８,９－トリオキサ－５－アザ－１－シラビシクロ［３.３.３］ウンデカン－１－イル）エチル）アミンを投入した後、１５分間変性反応させ、変性スチレン－ブタジエン共重合体を製造したことが記載されている（上記（ウ）の【００９６】～【００９９】）。ここで、トリ（２－（２,８,９－トリオキサ－５－アザ－１－シラビシクロ［３.３.３］ウンデカン－１－イル）エチル）アミンは、上記化学式１を具体化した化学式２で表される第３級アミン化合物である。

しかしながら、発明の詳細な説明には、本件補正発明における「化学式１で表される第３級アミン化合物」や、実施例１～４で用いられたトリ（２－（２,８,９－トリオキサ－５－アザ－１－シラビシクロ［３.３.３］ウンデカン－１－イル）エチル）アミンの商品名や入手先（製造元）は記載されていない。また、化学式１で表される第３級アミン化合物の入手先が本願出願時に広く知られていた事実は見当たらない。

また、発明の詳細な説明には、本件補正発明に係る「変性共役ジエン系重合体」の製造方法に関連して、上記（イ）の摘記事項が記載されているが、その原料である上記第３級アミン化合物については、化学式１及び２が記載されるに留まり、その合成の具体例はもとより、反応経路、当該反応経路で使用する原料及びその量、触媒及びその量、溶媒の有無や種類及びその量、並びに、温度及び時間などの反応条件など（以下、「反応経路等」という。）、上記第３級アミン化合物を合成するために必要とされる事項が一切記載されておらず、合成のための指針さえも記載も示唆もされていない。そして、これらの事項及び指針が本願出願時の技術常識であったとも解されない。

このような状況において、本件補正発明に係る「変性共役ジエン系重合体」を製造するためには、当業者が、上記第３級アミン化合物を合成する反応経路を創生及び設定し、反応経路等を新たに設定する必要がある。しかしながら、上述のように、発明の詳細な説明には、上記第３級アミン化合物を合成した具体例も、反応経路等の合成に必要とされる事項も、合成のための指針も記載されていないのであるから、反応経路等が定まらず、本願出願時の技術常識を参酌するとしても、結局、やみくもに反応経路等を設定して試験を繰り返すことにより、反応経路等の組み合わせを見いだす他なく、過度の試行錯誤をする必要があると解される。また、上記反応経路として多段階の化学反応を設定する場合には、各段階の化学反応において過度の試行錯誤が必要になると解される。

そうすると、発明の詳細な説明には、本件補正発明に係る「変性共役ジエン系重合体」を製造するために、化学式１及び２で表される第３級アミン化合物の入手先も、当該第３級アミン化合物を合成するために必要とされる事項が記載されておらず、また、これらが本願出願時の技術常識とは解せないから、当業者において、発明の詳細な説明の記載及び出願時の技術常識に基づいて、過度の試行錯誤を要することなく、本件補正発明に係る「変性共役ジエン系重合体」を製造することができるとは解せない。

したがって、発明の詳細な説明には、当業者が、本願出願時の技術常識を参酌して、本件補正発明を製造することができる程度に明確かつ十分に記載されていると解することはできない。

（エ）請求人の主張について

ａ 審判請求書における主張について

審判請求人は、審判請求書において、以下の参考資料１及び２を提示し、「出願時に公知であった以下の文献を参考に、化学式１または化学式２で表される化合物を製造することは、本願の発明の詳細な説明及び技術常識から、当業者にとって自明です。」（７頁１１～１３行）と主張する。

具体的には、参考資料１（実施例１（【０１０６】及び【０１０７】）について、「参考資料１に記載の製法を参考とし、前記参考資料１の実施例１で用いた原料「ビス（トリエトキシシリルプロピル）ポリスルフィド」の代わりに下記の「トリス（３－（トリメトキシシリル）プロピル）アミン」を用いることにより本願発明の変性剤を十分に製造することができると存じます。

＜原料の物質: トリス(3-(トリメトキシシリル)プロピル)アミン CAS No.: 82984-64-3 及びトリエタノールアミン＞

【化１】

［図：0001392419000005.jpg］

」（７頁１４～１７行）と主張する。

しかしながら、参考資料１には、「（ｃ）一般式Ｉ…の有機ケイ素化合物」（【００１４】～【００２８】）、その製造方法（【００４９】～【００８６】）、実施例１～６（【０１０６】～【０１２０】）が記載されており、上記有機ケイ素化合物は、Ｓ（硫黄元素）が１つ又は複数連結してなる－Ｓｘ－構造を化学構造の中心部に備えるチオ化合物であり、本願補正発明のアミン化合物のＮ（窒素元素）とは周期律表の族が異なる元素同士であり、結合手の数が異なるものであるため、参考資料１に記載された有機ケイ素化合物は、シラトラン構造が２つ結合したものであるし、一般的にチオ化合物とアミン化合物とが化学的に同列に扱える性質を有するものと直ちにいえるものでもない。そして、参考資料１には、もっぱら－Ｓｘ－構造を必須とする一般式Ｉの有機ケイ素化合物を製造する方法が記載されるに留まり、当該－Ｓｘ－構造とは異なる構造を中心部とする化合物、特に本件補正発明の化学式１及びその具体例である化学式２で表される第３級アミン化合物の製造に転用できることについては何ら記載がない。

そうすると、参考資料１は、「（ｃ）一般式Ｉ…の有機ケイ素化合物」及びその製造方法が記載されるに留まるものである。

そして、審判請求人は、参考資料１には、その実施例１における「ビス（トリエトキシシリルプロピル）ポリスルフィド」の代わりに「トリス（３－（トリメトキシシリル）プロピル）アミン」を用いることにより本願補正発明の変性剤を製造することができると主張するが、それを裏付ける記載はないし、上記主張の化学的な根拠（例えば、本願出願時の技術常識）を何ら説明していない。

また、審判請求人は、参考資料２の実施例２（【００７０】）について、「前記製法を参考とし、トリイソプロパノールアミンの代わりにトリエタノールアミンを、そして（３－クロロプロピル）トリエトキシシランの代わりにトリス（３－（トリメトキシシリル）プロピル）アミンを用いることにより、当業者であれば、本願発明の変性剤を十分に製造することができると存じます。」（９頁４～７行）と主張する。

しかしながら、参考資料２には、以下の式Ｉで表される重合停止剤（【００３６】～【００３８】）、その合成例である実施例１～５（【００６９】～【００７４】）が記載され、式Ｉは、Ｚが構造ＩＶで表される第３級アミノ基であってもよいことが示されている。そして、実施例２にはＣＳＴＩ（１－（３－クロロプロピル）－（３，７，１０－トリメチルシラトラン）の合成方法が記載されているが、これは窒素原子にシラトラン構造が結合したものではない。また、参考資料２には、第３級アミン化合物であるＤＭＡＳＴＩ（Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－（３，７，１０－トリメチル－２，８，９－トリオキサ－５－アザ－１－シラビシクロ［３．３．３］ウンデカン－１－イル）プロパン）－１－アミン）が記載されるものの（【００３７】及び【００３８】）、これは窒素原子が１つのシラトラン構造と結合したものであって、本件補正発明における化学式１で表される第３級アミン化合物のように、窒素原子が３つのシラトラン構造と結合したものではないし、上記ＤＭＡＳＴＩを合成する具体例さえも記載されていない。このように、参考文献２は、第３級アミン化合物であるＤＭＡＳＴＩが例示されるに留まるものである。

そして、審判請求人が、このような参考資料２における実施例２の製法を参考とし、トリイソプロパノールアミンの代わりにトリエタノールアミンを、そして（３－クロロプロピル）トリエトキシシランの代わりにトリス（３－（トリメトキシシリル）プロピル）アミンを用いることにより、当業者であれば、本願補正発明の変性剤を十分に製造することができると主張するが、そのようなことは参考資料２に一切記載されていない。また、審判請求人は、上記主張の化学的な根拠（例えば、本願出願時の技術常識）を何ら説明していない。

このように、参考資料１及び２には、本件補正発明の化学式１又は化学式２で表される第３級アミン化合物は記載されておらず、当該第３級アミン化合物を合成するために必要とされる、原料及びその使用量、触媒及びその使用量、温度及び時間などの反応条件などの事項は一切記載されていないのであるから、当業者が、参考資料１及び２に記載された製法を参考にして、本件補正発明の化学式１又は化学式２で表される第３級アミン化合物を合成できると解することはできない。

したがって、審判請求人の主張を採用することはできない。

ｂ 令和１年１２月１０日提出の意見書における主張について

上記ａにおいて、拒絶査定の理由に対する審判請求人の主張を検討したが、念のため、上記意見書における主張についても検討する。

審判請求人は、上記意見書の「（５）理由１について」において、「化学式１で表される化合物と、実施例に記載された化合物（化学式２で表される化合物）は、有機化学分野において一般的に知られた反応を適用するものです。これらの化合物は、２段階の反応だけで合成できるものであるため、製造段階が過度な試行錯誤をするほど複雑ではないと思われ、前記合成工程中に予想外の反応に進められると見られる要因は存在しないと思われます。」（３頁下６～下２行）と述べ、「（ａ）化学式１において、Ａ＝炭素数３のアルキルレン（プロピレン）、Ｘ１からＸ３＝Ｏである化合物の合成メカニズム」として、

「【化１】

［図：0001392419000006.jpg］

前記反応物質は、いずれも出願当時に通常的に入手可能な物質です。また、ピリジン存在下でＳＮ２置換反応を行うのは、有機化学技術分野の通常の技術者にそれほど難しいことではありません。よって、出願当時に通常の技術者は、本願明細書の化学式１の化合物を製造し、本願発明を実施することに困難がなかったと存じます。」（２頁２９行～下６行）と述べる。

また、「（ｂ）化学式２で表される化合物の合成メカニズム」として、

「【化２】

［図：0001392419000007.jpg］

・・・

【化３】

［図：0001392419000008.jpg］

・・・

【化４】

［図：0001392419000009.jpg］

有機化学技術分野においてＳＮ２反応は、一般的に広く知られた反応の一つであり、前記反応生成物からＳＮ２反応で製造されたものであることを通常の技術者は充分に予測できるところ、ピリジン存在下で前記の反応物質からＳＮ２置換反応を行って化学式２で表される化合物を製造するのは、この技術分野の通常の技術者にそれほど難しいことではありません。」（２頁下１行～３頁下１２行）と述べる。

しかしながら、上記合成メカニズムで示された化学式１及び化学式２で表される第３級アミン化合物の反応経路は、本願明細書の発明の詳細な説明に記載されておらず、本願出願時の技術常識であると解することもできない。

また、上記意見書における主張は、ＳＮ２反応が有機化学分野で一般的であることを述べるに留まるものであり、上記意見書には、上記第３級アミン化合物及びその合成方法が本願出願時の技術常識であることは何ら説明していないし、上記第３級アミン化合物を合成するために必要とされる、原料の使用量、触媒及びその使用量、温度及び時間などの反応条件についても何ら説明されていない。

また、審判請求人は、上記意見書において、以下の参考資料１ａ及び２ａを提示し、「これに対する参考資料として、Ｓｉ－Ｒ－ＮＨ２を含む化合物と、Ｒ－Ｃｌを含む化合物が反応することを示す反応式が開示された文献を２部添付致します」（参考資料１ａの２２頁、Ｆｉｇ．１４参照、参考資料２ａの６６６頁右側コラム参照）と述べる。

参考資料２ａ：Louis A. Carpino et al., Piperazino-Functionalized Silica Gel as a Deblocking-Scavenging Agent for the 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl Amino-Protecting Group, J.Org.Chem., 1983, 48, 666-669

しかしながら、参考資料１ａには、（３－アミノプロピル）－トリエトキシシランとメタクリロイルクロライドの反応が記載されるに留まり、また、参考資料２ａには、（クロロプロピル）トリメトキシシランとピペラジンとの反応が記載されるに留まるものであって、いずれの文献にも、上記【化１】及び【化４】に示された反応が進行することも、その反応条件も記載されていない。そもそも、参考資料２ａは、上記「Ｓｉ－Ｒ－ＮＨ２を含む化合物と、Ｒ－Ｃｌを含む化合物が反応すること」を示すものではない。

したがって、審判請求人の上記主張を採用することができない。

カ まとめ

したがって、本願は、発明の詳細な説明の記載が、特許法第３６条第４項第１号に規定する要件を満たしておらず、補正後の請求項６に係る発明は、特許出願の際独立して特許を受けることができないものである。

３ 補正の却下の決定のむすび

したがって、本件補正は、特許法第１７条の２第６項において準用する同法第１２６条第７項の規定に違反するので、審判請求時の手続補正は、同法第１５９条第１項において読み替えて準用する同法第５３条第１項の規定により却下すべきものである。

よって、［補正の却下の決定の結論］のとおり決定する。

第３ 本願発明について

１ 本願発明

本件補正は上記のとおり却下されたので、特許請求の範囲の請求項１～１５に係る発明は、令和１年１２月１０日提出の手続補正書により補正された特許請求の範囲の請求項１～１５に記載された事項により特定されるとおりのものであるところ、その請求項７に係る発明は、以下のとおりのものである。

「下記化学式１で表される第３級アミン化合物由来の官能基を含み、

ゲル透過型クロマトグラフィーで分析されるポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）が １００,０００ｇ／ｍｏｌから３,０００,０００ｇ／ｍｏｌであり、

分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１.３０から２.５０であり、

重量平均分子量（Ｍｗ）とピークトップ分子量（Ｍｐ）の比（Ｍｗ／Ｍｐ）が０．７０から１．１２５である変性共役ジエン系重合体。

【化１０】

［図：0001392419000010.jpg］

前記化学式１中、

Ａは、炭素数１から２０のアルキレン基であり、

Ｘ１からＸ３は、互いに独立して酸素原子である。」（以下「本願発明」という。）

２ 原査定の拒絶の理由

原査定の拒絶の理由の概要は、以下のとおりのものである。

理由１．（実施可能要件）この出願は、発明の詳細な説明の記載が下記の点で、特許法第３６条第４項第１号に規定する要件を満たしていない。

記

「請求項１～１５に係る発明を構成する化学式１又は２で表される化合物は、本願出願日時点で新規な化学構造を有する、新規な化合物である。

ここで、一般に化合物については、実際に実験をしてみない限り、机上で想定したとおりの化学構造のものが、同想定したとおりの反応経路を経て製造できるかどうか、客観的に判断することが困難というのが技術常識である。

しかしながら、上記新規な化合物の製造方法は、本願の発明の詳細な説明に記載されていないし、本願の発明の詳細な説明及び本願出願日時点の技術常識から当業者にとって自明であるともいえない。この点、仮に反応経路が机上で想定し得るとしても、当該想定した反応経路を経るための具体的な手段（使用する全ての試薬の種類、量及び添加順序、反応時の温度や圧力の推移等）や、当該反応経路を経て実際に上記新規な化合物が創製し得ることが、実際に実験をしてみるまでもなく、本願の発明の詳細な説明及び本願出願日時点の技術常識から当業者にとって自明であるとはいえない。

よって、本願の発明の詳細な説明は、本願請求項１～１５に係る発明について、当業者が実施することができる程度に明確かつ十分に記載したものではない。」

３ 当審の判断

本願発明は、第２の１及び２で述べたとおり、本件補正発明における「Ａは、炭素数１から１０のアルキレン基であり、」に代えて、「Ａは、炭素数１から２０のアルキレン基であり、」としたものであり、本願補正発明の発明特定事項を全て含むものである。

そして、第２の２（２）イ（ウ）で述べたように、発明の詳細な説明は、当業者が、本件補正発明を実施することができる程度に明確かつ十分に記載したものではないから、これと同じ理由により、発明の詳細な説明は、当業者が、本願発明を実施することができる程度に明確かつ十分に記載したものではない。

したがって、本願は、発明の詳細な説明の記載が、特許法第３６条第４項第１号に規定する要件を満たしていない。

第４ むすび

以上のとおり、発明の詳細な説明は、本願発明について、当業者が実施することができる程度に明確かつ十分に記載したものではないから、本願は、発明の詳細な説明の記載が、特許法第３６条第４項第１号に規定する要件を満たしておらず、拒絶すべきものである。

よって、結論のとおり審決する。